Ens. Médio Química Orgânica – Profª Cleise Padrão Aluno

Colégio Pedro II – U.E.Centro 3ª Série/ Ens. Médio
Química Orgânica – Profª Cleise Padrão
Aluno: ________________________________________________ Nº: _______ Turma: _______
C
H 3
EXERCÍCIOS SOBRE ISOMERIA
1) Faça a fórmula estrutural plana e dê a nomenclatura segundo à IUPAC para:
a) O menor aldeído de alifático saturado opticamente ativo.
b) O menor alceno capaz de apresentar simultaneamente isomeria óptica e isomeria geométrica.
c) O menor cicloalcano capaz de apresentar isomeria óptica.
d) O isômero de posição do pentan-1-ol capaz de apresentar isomeria óptica.
2) Considere a fórmula do composto abaixo:
3) Observe a estrutura abaixo e responda:
Cl
Cl
CH 3
4) O Limoneno é uma substância química, orgânica, natural, pertencente à família dos terpenos, classe dos
monoterpenos, de fórmula molecular C10H16, encontrada em frutas cítricas (cascas principalmente de limões
e laranjas), volátil e, por isso, responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam.
Limoneno
a) Qual o seu nome oficial?
Agora, responda:
b) A que função orgânica pertence?
5) O composto 1,2-diclorociclopropano apresenta 2 isômeros geométricos; um deles é opticamente ativo e o
outro é opticamente inativo. Com base nessas afirmações, pede-se:
a) As fórmulas espaciais dos isômeros geométricos. Identifique cada um deles.
b) Qual dos dois isômeros geométricos é o opticamente ativo? Justifique sua resposta.
c) Por que o outro isômero geométrico é opticamente inativo?
a) Este composto apresenta isomeria óptica.
Justifique.
b) Calcule o número de isômeros ativos.
c) Quantos isômeros ópticos são possíveis para esse composto? Justifique sua
resposta.
Com base na estrutura ao lado, faça o que se pede:
a) Existem 2 enantiômeros possíveis para este composto: o d-limoneno e o l-limoneno.
Justifique a afirmação.
b) Se a ligação dupla do ciclo não existisse, quantos enantiômeros seriam possíveis? Por
quê?

1) a)
b)
c)
d)
CH 3
H3C O
CH3
C
H 3
C
H 3
CH 3
H
CH 3
CH 3
CH 3
2-metilbutanal
4-metilhex-2-eno
GABARITO
1,2-dimetilciclopropano
OH pentano-2-ol
2) a) Este composto apresenta 2 carbonos assimétricos, o que faz a molécula assimétrica.
b) Como os 2 carbonos assimétricos são diferentes podemos usar a fórmula de Van’t Hoff para calcular o
número de isômeros ativos:
n = nº de carbonos assimétricos diferentes
2 n = nº de isômeros ópticos ativos
2 2 = 4 isômeros ópticos ativos
3) a) 2,3-diclorobutano
b) Haleto orgânico
c) Como os 2 carbonos assimétricos dessa estrutura são iguais, teremos 3 isômeros ópticos: 2 ativos (1 d e
1 l) e um inativo (meso).
4) a) O carbono ligado a grupo insaturado (ramificação) é assimétrico, por isso a molécula é assimétrica ou
5) a)
quiral. Assim podemos usar aqui a fórmula de Van’t Hoff já mencionada acima. N = 1, assim há 2 1 isômeros
ativos (1 d e 1 l).
b) Nenhum, pois o carbono anteriormente assimétrico deixaria de ser assimétrico e a molécula passaria a
ser simétrica e portanto sem atividade óptica.
Cl
Cl
H H (cis)
Cl
H
H Cl (trans)
b) O composto trans, pois apresenta 2 carbonos assimétricos iguais mas a molécula é assimétrica (não há
plano de simetria na molécula). O composto apresenta 2 isômeros ópticos ativos: d-trans-1,2-
diclorociclopropano e l-trans-1,2-diclorociclopropano.
c) Porque apesar de ter 2 carbonos assimétricos, eles são iguais e nesta disposição, a molécula é simétrica,
pois apresenta um plano de simetria que divide a molécula em duas partes que são imagem especular uma
da outra. Este é o composto meso (meso-cis-1,2-diclorociclopropano).