DISCIPLINA - Campus Porto Seguro

DISCIPLINA: QUÍMICA II e III
Prof.: Marcus Bandeira
Lista de Exercícios 5 – ALCENOS E ISOMERIA
1) UFF-RJ O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componente volátil
existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor característico dessas
frutas. Observando-se a fórmula estrutural ao lado e com base na nomenclatura oficial dos
compostos orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado:
a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno
b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno
c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno
d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno
e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno
2) PUC-PR Correlacione a coluna 1 com a 2:
( ) C6H5OCH3 a) Fenol
( ) C6H5CH3 b) Aldeído
( ) C6H5CHO c) Álcool
( ) C6H5COCH3 d) Éter
( ) C6H5OH e) Cetona
( ) C6H13OH f) Hidrocarboneto
Assinale a seqüência correta:
a) 4, 6, 2, 5, 3, 1 d) 2, 6, 4, 5, 1, 3
b) 1, 4, 5, 6, 3, 2 e) 5, 4, 6, 2, 3, 1
c) 4, 6, 2, 5, 1, 3
3) PUC-PR Dada a estrutura ao lado
A função a qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados
na alternativa:
a) Alcano – 4-fenil-3-hepteno
b) Alceno – 4-benzil-3-hepteno
c) Hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno
d) Hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno
e) Hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno
4) UEMS Considere as afirmações a seguir:
I. O 4,4-dimetil-2 pentino é insaturado e possui carbono quiral.
II. De acordo com a IUPAC, o composto propeno-1 pode ser chamado apenas propeno.
III. A metil-propil-amina e a dietil-amina são isômeros de posição.
IV. Para a combustão total de um mol de gás propano são necessários 5 mol de O2.
Qual das opções abaixo contém apenas as afirmações corretas?
a) I e II b) II, III e IV c) I, II e III d) II e IV e) I e III

5) UNB-DF Considerando as estruturas representadas, relativas a compostos de grande utilização
em indústrias química e farmacêutica, julgue os itens que se seguem como verdadeiros ou falsos.
( ) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial do mentol é 3-metil-6-isopropilciclohexanol.
( ) No salicilato de metila, são encontradas as funções fenol e éster.
( ) A vanilina é um composto aromático.
( ) O ácido láctico é isômero de cadeia do ácido 3-hidroxipropanóico.
( ) No acetato de isopentila, existe apenas um carbono terciário.
6) UFSE Os compostos representados pelas fórmulas estruturais são isômeros
a) geométricos. d) ópticos.
b) de cadeia. e) de posição.
c) funcionais.
7) Unicamp-SP Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de
50, realizou-se um experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (prébiótica), isto
é, a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A idéia era verificar como se comportariam
quimicamente os gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d’água na presença de faíscas elétricas, em
tal ambiente. Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um grande número de
substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples aminoácido que existe.
a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural.
b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique.
c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio
aquoso muito ácido.
8) Unifor-CE Considere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados:
I. H2C = CH2
II. H2C = CHCH3
III. H3CCH = CHCH3
IV. (H3C)2C = CH2
V. (H3C)2C = CHCH3
A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na forma trans
(isômeros geométricos) é a
a) I b) II c) III d) IV e) V
9) Unifor-CE A molécula de anfetamina apresenta isomeria óptica, possuindo portanto um carbono
com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse átomo de carbono está representado
pelo
a) C1 b) C6 c) C7 d) C8 e) C9

10) UFPE Um determinado jornal noticiou que “... a explosão foi causada pela substituição
acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição
menor ...”. Sobre esta notícia podemos afirmar que:
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas.
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-
1,2-dicloroeteno, que é apolar.
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do
cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do
cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto
possuem o mesmo ponto de ebulição.
11) U. F. Juiz de Fora-MG É correto afirmar que (I) e (II) são:
a) isômeros ópticos.
b) isômeros de cadeia.
c) tautômeros.
d) isômeros geométricos.
12) UFR-RJ As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). O componente A
tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A
quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente:
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
13) UFR-RJ A adrenalina, substância liberada na corrente sangüínea quando nos emocionamos,
tem sua fórmula estrutural representada a seguir:
Nessa estrutura, o número de carbonos assimétricos é igual a:
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.
14) U. F. Pelotas-RS O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor
de outros, como a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenóides (terpenos). Os terpenos são o
resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo:
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que:
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 1 – buteno.
b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados.
c) o isopreno é isômero de cadeia do 4 – metil – 2 – pentino.
d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura
do isopreno é 2 – metil – 1,3 – butadieno.
e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros.
15) U. Caxias do Sul-RS Isômeros são substâncias que têm a mesma fórmula molecular e diferem
entre si pelo menos em uma propriedade, devido à diferente distribuição dos átomos nas
moléculas. O número de estruturas de todos os isômeros planos e geométricos de fórmula
molecular C4H8 é igual a:
a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8

16) PUC-PR Dados os compostos:
I. 2-buteno
II. 1-penteno
III. ciclopentano
IV. 1,2-dicloro-ciclobutano
apresentam isomeria geométrica:
a) Apenas I e IV. d) Apenas I, II e III.
b) Apenas I e II. e) I, II, III e IV.
c) Apenas II e III.
16) UnB-DF Em 1900, a classificação de grupos sanguíneos ABO foi descoberta por Karl
Landsteiner. Essa descoberta foi de fundamental importância para a realização das transfusões de
sangue. O grupo sanguíneo ao qual uma pessoa pertence depende de determinadas moléculas de
glicopeptídios, isto é, moléculas formadas por açúcares e proteínas presentes em suas hemácias.
Essas moléculas são os chamados antígenos A, B e H, que diferem entre si quanto aos açúcares
presentes, cujas estruturas estão representadas anteriormente, identificadas com as letras
correspondentes. Considerando essas informações, julgue os itens seguintes como verdadeiros
ou falsos.
( ) As estruturas A, B e H são isômeros de função.
( ) Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela estrutura A são CO2 e
H2O.
( ) A molécula que caracteriza o grupo sanguíneo ao qual pertence um indivíduo é determinada
geneticamente.
( ) Na estrutura B, podem ser encontradas as funções álcool, fenol e éter.
17) UFMS A Talidomida foi empregada no passado como um agente sedativo e hipnótico, mas foi
retirada do mercado devido à sua associação com anormalidades fetais. Esses problemas são
causados devido ao fato de que um de seus isômeros tem a atividade sedativa esperada e o outro
é teratogênico. Observando a estrutura ao lado, é correto afirmar que
(01) o composto apresenta isomeria cis-trans.
(02) há dois átomos de carbono assimétricos ou quirais na estrutura.
(04) a estrutura apresenta isomeria ótica.
(08) podemos dizer que o isômero relacionado com as anormalidades fetais é um dos dois
enantiômeros possíveis para a estrutura acima.
(16) a fórmula molecular da Talidomida é C13H14N2O4.
Dê, como resposta, a soma das alternativas corretas.
18) UFRN Os isômeros óticos se diferenciam, fundamentalmente, pelo sentido para o qual desviam
o plano da luz polarizada. O composto orgânico que apresenta isomeria ótica é:

19)
20)
21)
22)

23)
24)
25)

26) Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso.
a) Enantiômero
b) Disatereoisômero
c) Racemato (mistura racêmica)
RESPOSTAS
5- F – V – V – F – V
6- A
7- A) O MAIS SIMPLES A-AMINOÁCIDO É A GLICINA
B) Não. A glicina apresenta moléculas simétricas opticamente inativas.
c)
8) C
9) D
10) C
11) C
12) E
13) A
14) D
15) D
16) F – F – V – F
17) 4 + 8 = 12
18) A
19) B
20) B
21) A
22) D
23) C
24) 01 + 02 + 08 = 11
25) 04 + 32 = 36