DISCIPLINA - Campus Porto Seguro
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<strong>DISCIPLINA</strong>: QUÍMICA II e III<br />
Prof.: Marcus Bandeira<br />
Lista de Exercícios 5 – ALCENOS E ISOMERIA<br />
1) UFF-RJ O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componente volátil<br />
existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor característico dessas<br />
frutas. Observando-se a fórmula estrutural ao lado e com base na nomenclatura oficial dos<br />
compostos orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado:<br />
a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno<br />
b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno<br />
c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno<br />
d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno<br />
e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno<br />
2) PUC-PR Correlacione a coluna 1 com a 2:<br />
( ) C6H5OCH3 a) Fenol<br />
( ) C6H5CH3 b) Aldeído<br />
( ) C6H5CHO c) Álcool<br />
( ) C6H5COCH3 d) Éter<br />
( ) C6H5OH e) Cetona<br />
( ) C6H13OH f) Hidrocarboneto<br />
Assinale a seqüência correta:<br />
a) 4, 6, 2, 5, 3, 1 d) 2, 6, 4, 5, 1, 3<br />
b) 1, 4, 5, 6, 3, 2 e) 5, 4, 6, 2, 3, 1<br />
c) 4, 6, 2, 5, 1, 3<br />
3) PUC-PR Dada a estrutura ao lado<br />
A função a qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados<br />
na alternativa:<br />
a) Alcano – 4-fenil-3-hepteno<br />
b) Alceno – 4-benzil-3-hepteno<br />
c) Hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno<br />
d) Hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno<br />
e) Hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno<br />
4) UEMS Considere as afirmações a seguir:<br />
I. O 4,4-dimetil-2 pentino é insaturado e possui carbono quiral.<br />
II. De acordo com a IUPAC, o composto propeno-1 pode ser chamado apenas propeno.<br />
III. A metil-propil-amina e a dietil-amina são isômeros de posição.<br />
IV. Para a combustão total de um mol de gás propano são necessários 5 mol de O2.<br />
Qual das opções abaixo contém apenas as afirmações corretas?<br />
a) I e II b) II, III e IV c) I, II e III d) II e IV e) I e III
5) UNB-DF Considerando as estruturas representadas, relativas a compostos de grande utilização<br />
em indústrias química e farmacêutica, julgue os itens que se seguem como verdadeiros ou falsos.<br />
( ) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial do mentol é 3-metil-6-isopropilciclohexanol.<br />
( ) No salicilato de metila, são encontradas as funções fenol e éster.<br />
( ) A vanilina é um composto aromático.<br />
( ) O ácido láctico é isômero de cadeia do ácido 3-hidroxipropanóico.<br />
( ) No acetato de isopentila, existe apenas um carbono terciário.<br />
6) UFSE Os compostos representados pelas fórmulas estruturais são isômeros<br />
a) geométricos. d) ópticos.<br />
b) de cadeia. e) de posição.<br />
c) funcionais.<br />
7) Unicamp-SP Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de<br />
50, realizou-se um experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (prébiótica), isto<br />
é, a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A idéia era verificar como se comportariam<br />
quimicamente os gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d’água na presença de faíscas elétricas, em<br />
tal ambiente. Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um grande número de<br />
substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples aminoácido que existe.<br />
a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural.<br />
b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique.<br />
c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio<br />
aquoso muito ácido.<br />
8) Unifor-CE Considere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados:<br />
I. H2C = CH2<br />
II. H2C = CHCH3<br />
III. H3CCH = CHCH3<br />
IV. (H3C)2C = CH2<br />
V. (H3C)2C = CHCH3<br />
A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na forma trans<br />
(isômeros geométricos) é a<br />
a) I b) II c) III d) IV e) V<br />
9) Unifor-CE A molécula de anfetamina apresenta isomeria óptica, possuindo portanto um carbono<br />
com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse átomo de carbono está representado<br />
pelo<br />
a) C1 b) C6 c) C7 d) C8 e) C9
10) UFPE Um determinado jornal noticiou que “... a explosão foi causada pela substituição<br />
acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição<br />
menor ...”. Sobre esta notícia podemos afirmar que:<br />
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas.<br />
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-<br />
1,2-dicloroeteno, que é apolar.<br />
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do<br />
cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.<br />
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do<br />
cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.<br />
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto<br />
possuem o mesmo ponto de ebulição.<br />
11) U. F. Juiz de Fora-MG É correto afirmar que (I) e (II) são:<br />
a) isômeros ópticos.<br />
b) isômeros de cadeia.<br />
c) tautômeros.<br />
d) isômeros geométricos.<br />
12) UFR-RJ As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). O componente A<br />
tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A<br />
quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente:<br />
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.<br />
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.<br />
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.<br />
13) UFR-RJ A adrenalina, substância liberada na corrente sangüínea quando nos emocionamos,<br />
tem sua fórmula estrutural representada a seguir:<br />
Nessa estrutura, o número de carbonos assimétricos é igual a:<br />
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.<br />
14) U. F. Pelotas-RS O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor<br />
de outros, como a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenóides (terpenos). Os terpenos são o<br />
resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo:<br />
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que:<br />
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 1 – buteno.<br />
b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados.<br />
c) o isopreno é isômero de cadeia do 4 – metil – 2 – pentino.<br />
d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura<br />
do isopreno é 2 – metil – 1,3 – butadieno.<br />
e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros.<br />
15) U. Caxias do Sul-RS Isômeros são substâncias que têm a mesma fórmula molecular e diferem<br />
entre si pelo menos em uma propriedade, devido à diferente distribuição dos átomos nas<br />
moléculas. O número de estruturas de todos os isômeros planos e geométricos de fórmula<br />
molecular C4H8 é igual a:<br />
a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8
16) PUC-PR Dados os compostos:<br />
I. 2-buteno<br />
II. 1-penteno<br />
III. ciclopentano<br />
IV. 1,2-dicloro-ciclobutano<br />
apresentam isomeria geométrica:<br />
a) Apenas I e IV. d) Apenas I, II e III.<br />
b) Apenas I e II. e) I, II, III e IV.<br />
c) Apenas II e III.<br />
16) UnB-DF Em 1900, a classificação de grupos sanguíneos ABO foi descoberta por Karl<br />
Landsteiner. Essa descoberta foi de fundamental importância para a realização das transfusões de<br />
sangue. O grupo sanguíneo ao qual uma pessoa pertence depende de determinadas moléculas de<br />
glicopeptídios, isto é, moléculas formadas por açúcares e proteínas presentes em suas hemácias.<br />
Essas moléculas são os chamados antígenos A, B e H, que diferem entre si quanto aos açúcares<br />
presentes, cujas estruturas estão representadas anteriormente, identificadas com as letras<br />
correspondentes. Considerando essas informações, julgue os itens seguintes como verdadeiros<br />
ou falsos.<br />
( ) As estruturas A, B e H são isômeros de função.<br />
( ) Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela estrutura A são CO2 e<br />
H2O.<br />
( ) A molécula que caracteriza o grupo sanguíneo ao qual pertence um indivíduo é determinada<br />
geneticamente.<br />
( ) Na estrutura B, podem ser encontradas as funções álcool, fenol e éter.<br />
17) UFMS A Talidomida foi empregada no passado como um agente sedativo e hipnótico, mas foi<br />
retirada do mercado devido à sua associação com anormalidades fetais. Esses problemas são<br />
causados devido ao fato de que um de seus isômeros tem a atividade sedativa esperada e o outro<br />
é teratogênico. Observando a estrutura ao lado, é correto afirmar que<br />
(01) o composto apresenta isomeria cis-trans.<br />
(02) há dois átomos de carbono assimétricos ou quirais na estrutura.<br />
(04) a estrutura apresenta isomeria ótica.<br />
(08) podemos dizer que o isômero relacionado com as anormalidades fetais é um dos dois<br />
enantiômeros possíveis para a estrutura acima.<br />
(16) a fórmula molecular da Talidomida é C13H14N2O4.<br />
Dê, como resposta, a soma das alternativas corretas.<br />
18) UFRN Os isômeros óticos se diferenciam, fundamentalmente, pelo sentido para o qual desviam<br />
o plano da luz polarizada. O composto orgânico que apresenta isomeria ótica é:
19)<br />
20)<br />
21)<br />
22)
23)<br />
24)<br />
25)
26) Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso.<br />
a) Enantiômero<br />
b) Disatereoisômero<br />
c) Racemato (mistura racêmica)<br />
RESPOSTAS<br />
5- F – V – V – F – V<br />
6- A<br />
7- A) O MAIS SIMPLES A-AMINOÁCIDO É A GLICINA<br />
B) Não. A glicina apresenta moléculas simétricas opticamente inativas.<br />
c)<br />
8) C<br />
9) D<br />
10) C<br />
11) C<br />
12) E<br />
13) A<br />
14) D<br />
15) D<br />
16) F – F – V – F<br />
17) 4 + 8 = 12<br />
18) A<br />
19) B<br />
20) B<br />
21) A<br />
22) D<br />
23) C<br />
24) 01 + 02 + 08 = 11<br />
25) 04 + 32 = 36