lista de exercícios – isomeria óptica - Colégio Pedro II - UE Centro

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13.04.2013 Views

Colégio Pedro II Unidade Escolar Centro - Profª Cleise Padrão Química Orgânica 3ª Série Aluno(a): ________________________________________________ Turma: ___________________ 1- (Vunesp-SP) O ácido lático, um produto do LISTA DE EXERCÍCIOS ISOMERIA ÓPTICA metabolismo humano, apresenta as seguintes características: Fórmula molecular C 3H 6O3 . É opticamente ativo. É um composto que possui as funções álcool e ácido carboxílico. Escreva a fórmula estrutural do ácido lático. 2- (UFJF-MG) Escreva o nome de um composto orgânico que satisfaça a todos os requisitos abaixo: Possuir fórmula molecular C5 H8O . Pertencer à função aldeído. Possuir um átomo de carbono assimétrico em sua molécula. 3- (UFRJ) Em um artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus Pauling criou o termo “psiquiatria ortomolecular”, baseado no conceito de que a variação da concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria associada às doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variação da concentração de ácido glutâmico ( 5 9 4 NO H C ) tem relação com diversos tipos e graus de problemas mentais. Sabendo que o ácido glutâmico: Apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono. É um ácido dicarboxílico saturado. Apresenta um grupamento amino. Apresenta carbono assimétrico. Escreva a fórmula estrutural desse ácido. 4- O alqueno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e óptica tem fórmula molecular igual a: (A) 4 8 H C (D) 6 12 H C (B) 5 12 H C (E) 7 14 H C (C) 5 10 H C 5- (PUC-MG) O composto: HOOC CH Cl CH Cl COOH Apresenta isômeros opticamente ativos em número de: (A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 8 (E) 10 6- (PUC-PR) Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria, por exemplo, isomeria espacial tipo cis-trans e óptica. Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade? (A) 2-penteno (B) 4-metil-2-pentino (C) 2,4-dicloro-pentano (D) 2,4-dimetil-2-penteno (E) 2,4-dicloro-2-penteno 7- (PUC-RJ) As afirmativas abaixo são corretas, à exceção de uma. Indique a opção que apresenta essa exceção. (A) o etanol e o metóxi-metano são isômeros funcionais. (B) O 1,1-dicloropentano não possui um isômero óptico.

<strong>Colégio</strong> <strong>Pedro</strong> <strong>II</strong> <strong>–</strong> Unida<strong>de</strong> Escolar <strong>Centro</strong> - Profª Cleise Padrão<br />

Química Orgânica <strong>–</strong> 3ª Série<br />

Aluno(a): ________________________________________________ Turma: ___________________<br />

1- (Vunesp-SP) O ácido lático, um produto do<br />

LISTA DE EXERCÍCIOS <strong>–</strong> ISOMERIA ÓPTICA<br />

metabolismo humano, apresenta as seguintes<br />

características:<br />

Fórmula molecular C 3H<br />

6O3<br />

.<br />

É opticamente ativo.<br />

É um composto que possui as funções álcool e<br />

ácido carboxílico.<br />

Escreva a fórmula estrutural do ácido lático.<br />

2- (UFJF-MG) Escreva o nome <strong>de</strong> um composto<br />

orgânico que satisfaça a todos os requisitos abaixo:<br />

Possuir fórmula molecular C5 H8O<br />

.<br />

Pertencer à função al<strong>de</strong>ído.<br />

Possuir um átomo <strong>de</strong> carbono assimétrico em<br />

sua molécula.<br />

3- (UFRJ) Em um artigo publicado em 1968 na revista<br />

Science, Linus Pauling criou o termo “psiquiatria<br />

ortomolecular”, baseado no conceito <strong>de</strong> que a<br />

variação da concentração <strong>de</strong> algumas substâncias<br />

presentes no corpo humano estaria associada às<br />

doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a<br />

variação da concentração <strong>de</strong> ácido glutâmico<br />

( 5 9 4 NO H C ) tem relação com diversos tipos e<br />

graus <strong>de</strong> problemas mentais.<br />

Sabendo que o ácido glutâmico:<br />

Apresenta ca<strong>de</strong>ia normal com 5 átomos <strong>de</strong><br />

carbono.<br />

É um ácido dicarboxílico saturado.<br />

Apresenta um grupamento amino.<br />

Apresenta carbono assimétrico.<br />

Escreva a fórmula estrutural <strong>de</strong>sse ácido.<br />

4- O alqueno <strong>de</strong> menor massa molar que apresenta<br />

simultaneamente <strong>isomeria</strong> geométrica e <strong>óptica</strong> tem<br />

fórmula molecular igual a:<br />

(A) 4 8 H C (D) 6 12 H C<br />

(B) 5 12 H C (E) 7 14 H C<br />

(C) 5 10 H C<br />

5- (PUC-MG) O composto:<br />

HOOC CH<br />

Cl<br />

CH<br />

Cl<br />

COOH<br />

Apresenta isômeros opticamente ativos em número <strong>de</strong>:<br />

(A) 2<br />

(B) 4<br />

(C) 6<br />

(D) 8<br />

(E) 10<br />

6- (PUC-PR) Alguns compostos orgânicos po<strong>de</strong>m<br />

apresentar mais <strong>de</strong> um tipo <strong>de</strong> <strong>isomeria</strong>, por<br />

exemplo, <strong>isomeria</strong> espacial tipo cis-trans e <strong>óptica</strong>.<br />

Qual dos compostos abaixo apresenta essa<br />

proprieda<strong>de</strong>?<br />

(A) 2-penteno<br />

(B) 4-metil-2-pentino<br />

(C) 2,4-dicloro-pentano<br />

(D) 2,4-dimetil-2-penteno<br />

(E) 2,4-dicloro-2-penteno<br />

7- (PUC-RJ) As afirmativas abaixo são corretas, à<br />

exceção <strong>de</strong> uma. Indique a opção que apresenta<br />

essa exceção.<br />

(A) o etanol e o metóxi-metano são isômeros funcionais.<br />

(B) O 1,1-dicloropentano não possui um isômero óptico.


(C) O cis-1,2-dicloro-eteno é isômero óptico do trans-<br />

1,2-dicloro-eteno.<br />

(D) O n-butano e o t-butano são isômeros <strong>de</strong> ca<strong>de</strong>ia.<br />

(E) A propanona possui pelo menos um isômero<br />

funcional.<br />

8- (UFF-RJ) Os perfumes, as colônias e as loções têm<br />

suas origens na Antigüida<strong>de</strong>. Os perfumes mo<strong>de</strong>rnos<br />

são misturas <strong>de</strong> vários produtos químicos, óleos<br />

animais e extratos <strong>de</strong> plantas, usados como soluções<br />

<strong>de</strong> 10% a 25% em álcool etílico. O citronelol (I) e o<br />

geraniol (<strong>II</strong>), cujas estruturas são mostradas a<br />

seguir, são isômeros orgânicos bastante apreciados<br />

como fragrâncias.<br />

(I)<br />

H<br />

CH 3<br />

Citronelol<br />

OH<br />

(odor cítrico)<br />

(odor <strong>de</strong> gerânio)<br />

Com relação às estruturas do citronelol (I) e do geraniol<br />

(<strong>II</strong>), po<strong>de</strong>-se afirmar que:<br />

(<strong>II</strong>)<br />

CH 3<br />

Geraniol<br />

(A) apenas a substância <strong>II</strong> po<strong>de</strong> apresentar<br />

anantiômero.<br />

OH<br />

(B) As substâncias I e <strong>II</strong> são isômeros <strong>de</strong> função.<br />

(C) A substância I possui carbono assimétrico e,<br />

portanto, po<strong>de</strong> apresentar <strong>isomeria</strong> <strong>óptica</strong>.<br />

(D) As substâncias I e <strong>II</strong> apresentam tautomeria ceto-<br />

enólica.<br />

(E) A substância I apresenta <strong>isomeria</strong> cis-trans.

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