KORRIGERT UTGAVE / CORRECTED VERSION - Patentstyret

NO/EP 2276756
88
Trinn C: 2-(2-Okso-1,3-oksazolidin-3-yl)propionsyre
5
10
En 25 ml rundbunnet kolbe under en atmosfære av nitrogen ble fylt med 0,030 g
(0,028 mmol) av 10 vektprosent palladium på aktivert karbon og fuktet med 2 ml
etanol. Deretter ble en oppløsning av 0,37 g (1,5 mmol) benzyl 2-(2-okso-1,3-
oksazolidin-3-yl)propanoat fra Trinn B ovenfor i 10 ml etanol tilsatt og blandingen
plassert under 1 atmosfære av hydrogen. Reaksjonen ble omrørt i 3 t og deretter filtrert
gjennom en pute av Celite®. Puten ble vasket med 20 ml etanol og filtratet ble
evaporert in vacuo hvilket ga tittelforbindelsen som et fargeløst fast stoff (0,24 g,
kvantitativt utbytte 1 H-NMR (500MHz, CD 3 OD) δ: 4,60-4,30 (m, 3H), 3,80-3,60 (m,
2H), 1,45 (d, J = 3,5, 3H). LC-MS: m/z (ES) 160 (MH) + .
15
MELLOMPRODUKT 53
2-(2H-1,2,3-Triazol-2-yl)propionsyre (i-53)
20
Mellomprodukt 53 ble fremstilt fra 2H-1,2,3-triazol-2-yleddiksyre ved bruk av
en fremgangsmåte analog med den anvendt for fremstilling av i-51. LC-MS: m/z (ES)
142.2 (MH) + . 142,2
25
MELLOMPRODUKT 54
6,7-Dihydro-5H-syklopenta[b]pyridin-7-karboksylsyre, trifluoreddiksyre salt (i-54)
30
Til en avkjølt (0°C) oppløsning av 16 ml (25 mmol) av en 1,6 M n-butyllitiumløsning
i heksan ble det tilsatt 3,9 ml (25 mmol) N, N, N', N'-tetrametyletylendiamin
fulgt av en oppløsning av 3,0 ml (25 mmol) 2,3-syklopentenopyridin i 5 ml vannfri
tetrahydrofuran. Den resulterende blandingen fikk oppnå omgivelsestemperatur over