KORRIGERT UTGAVE / CORRECTED VERSION - Patentstyret
KORRIGERT UTGAVE / CORRECTED VERSION - Patentstyret
KORRIGERT UTGAVE / CORRECTED VERSION - Patentstyret
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
NO/EP 2276756<br />
87<br />
Trinn A: Benzyl (2-okso-1,3-oksazolidin-3-yl)-acetat<br />
5<br />
10<br />
15<br />
Til en omrørt oppløsning av 1,0 g (6,9 mmol) (2-okso-1,3-oksazolidin-3-<br />
yl)eddiksyre i 10 ml vannfri DMF ble det tilsatt 1,0 g (7,6 mmol) kaliumkarbonat fulgt<br />
av 1,0 ml (8,3 mmol) benzylbromid. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 3 t og deretter<br />
quenchet med vann. Den vandige fasen ble ekstrahert med etylacetat (3 x 25 ml) og de<br />
kombinerte organiske fasene ble vasket med vann (2 x 10 ml), saltoppløsning (10 ml),<br />
tørket over magnesiumsulfat, filtrert og evaporert in vacuo. Det ubehandlede residuet<br />
ble renset ved silikagelkromatografi ved eluering med 50% etylacetat i heksaner<br />
hvilket ga tittelforbindelsen som et hvitt fast stoff 0,50 g (31%). LC-MS: m/z (ES) 236<br />
(MH) + .<br />
Trinn B: Benzyl 2-(2-okso-1,3-oksazolidin-3-yl)propanoat<br />
20<br />
25<br />
30<br />
Til en omrørt oppløsning av 0,50 g (2,1 mmol) benzyl (2-okso-1,3-oksazolidin-<br />
3-yl)acetat fra Trinn A ovenfor i 15 ml vannfri THF ved -78°C under en atmosfære av<br />
nitrogen ble det tilsatt 1,2 ml (2,4 mmol) av en 2,0 M oppløsning av<br />
litiumdiisopropylamid i vannfri THF. Den resulterende gule oppløsningen ble omrørt i<br />
15 min ved -78°C og deretter ble 0,0360 g (2,55 mmol) iodmetan tilsatt. Den<br />
resulterende blandingen ble omrørt i 2 t med gradvis oppvarming til omgivelsestemperatur<br />
og deretter quenchet med en mettet vandig ammoniumklorid-løsning. Den<br />
vandige fasen ble ekstrahert med etylacetat (3 x 20 ml) og de kombinerte organiske<br />
fasene ble vasket med saltoppløsning, tørket over magnesiumsulfat, filtrert og<br />
evaporert til tørrhet in vacuo. Det ubehandlede residuet ble renset ved<br />
silikagelkromatografi ved eluering med 40% etylacetat i heksaner hvilket ga tittelforbindelsen<br />
som en klar gummi 0,37 g (70%). LC-MS: m/z (ES) 250 (MH) + .