KORRIGERT UTGAVE / CORRECTED VERSION - Patentstyret
KORRIGERT UTGAVE / CORRECTED VERSION - Patentstyret
KORRIGERT UTGAVE / CORRECTED VERSION - Patentstyret
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
NO/EP 2276756<br />
86<br />
2-(2-Oksopyridin-1(2H)-yl)propionsyre (i-51)<br />
5<br />
Trinn A: Tert-butyl 2-(2-oksopyridin-1(2H)-yl)propanoat<br />
10<br />
15<br />
Til en omrørt oppløsning av 9,5 g (0,10 mol) 2-hydroksypyridin i 250 ml DMF<br />
ble det tilsatt 16,6 g (0,120 mol) kaliumkarbonat fulgt av 25,0 g (0,120 mol) 2-<br />
brompropionsyre tert-butylester. Den resulterende blandingen ble omrørt ved<br />
omgivelsestemperatur i 7 t og deretter fortynnet med 1 l vann. Den vandige fasen ble<br />
ekstrahert med etylacetat (3 x 200 ml) og de kombinerte organiske fasene ble vasket<br />
med vann (2 x 100 ml), saltoppløsning (100 ml), tørket over magnesiumsulfat, filtrert<br />
og evaporert in vacuo. Det ubehandlede residuet ble renset ved silikagelkromatografi<br />
ved eluering med 25% etylacetat i heksaner hvilket ga tittelforbindelsen som en klar<br />
gummi 16 g (72%). LC-MS: m/z (ES) 224 (MH) +<br />
Trinn B: 2-(2-Oksopyridin-1(2H)-yl)propionsyre<br />
20<br />
25<br />
Til en omrørt suspensjon av 16,6 g (74,4 mmol) tert-butyl 2-(2-oksopyridin-<br />
1(2H)-yl)propanoat fra Trinn A ovenfor i 10 ml vannfri 1,4-dioksan under en<br />
atmosfære av nitrogen ble det tilsatt 150 ml av en 4,0 M hydrogenkloridløsning i 1,4-<br />
dioksan. Den resulterende oppløsningen ble omrørt over natten ved omgivelsestemperatur<br />
og deretter evaporert til tørrhet in vacuo hvilket ga tittelforbindelsen som et<br />
hvitt fast stoff (12,4 g, kvantitativt utbytte). LC-MS: m/z (ES) 168 (MH) +<br />
30<br />
MELLOMPRODUKT 52<br />
2-(2-Okso-1,3-oksazolidin-3-yl)propionsyre (i-52)
Change language