KORRIGERT UTGAVE / CORRECTED VERSION - Patentstyret
KORRIGERT UTGAVE / CORRECTED VERSION - Patentstyret
KORRIGERT UTGAVE / CORRECTED VERSION - Patentstyret
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
NO/EP 2276756<br />
85<br />
CD 3 OD) δ: 8,88 (s 1H), 8,74 (s, 1H), 4,17 (m, 2H), 1,58 (d, J=7 Hz, 3H), 1,29 (t, J=7<br />
Hz, 3H). LC-MS: m/z (E/S) 215 (MH) + .<br />
Trinn B: Metyl 2-(4-metoksypyrimidin-5-yl)-propanoat<br />
5<br />
10<br />
15<br />
Til en oppløsning av 0,250 g (1,17 mmol) etyl 2-(4-klorpyrimidin-5-<br />
yl)propanoat fra Trinn A ovenfor i 5 ml absolutt metanol ble det oppløst 0,054 g (2,34<br />
mmol) natriummetall. Den resulterende oppløsningen ble oppvarmet under mikrobølgebetingelser<br />
ved 120°C i 10 min. Alle flyktige stoffer ble fjernet in vacuo og<br />
residuet ble fortynnet med mettet natriumbikarbonat og ekstrahert med diklormetan (3<br />
x 10 ml). De kombinerte organiske lagene ble vasket med saltoppløsning, tørket over<br />
magnesiumsulfat, filtrert og evaporert til tørrhet in vacuo hvilket ga tittelforbindelsen<br />
som en klar gummi (0,21 g, 93%). 1 H-NMR (500 MHz, CD 3 OD) δ: 8,65 (s 1H), 8,36<br />
(s, 1H), 4,0 (s, 3H), 3,9 (q, J=7 Hz, 2H), 3,66 (s, 3H), 1,58 (d, J=7 Hz, 3H). LC-MS:<br />
m/z (E/S) 197 (MH) + .<br />
Trinn C: 2-(4-Metoksypyrimidin-5-yl)-propionsyre<br />
20<br />
25<br />
30<br />
Til en omrørt oppløsning av 0,21 g (1,06 mmol) metyl 2-(4-metoksypyrimidin-<br />
5-yl)propanoat fra Trinn B ovenfor i 0,5 ml vann og 1,5 ml etanol ble det tilsatt 81 mg<br />
(1,9 mmol) litiumhydroksidhydrat. Reaksjonsblandingen ble omrørt ved<br />
omgivelsestemperatur i 2 t og deretter konsentrert in vacuo for å fjerne alle flyktige<br />
stoffer. Residuet ble fortynnet med 3 ml 2,0 N vandig hydrogenklorid og deretter<br />
konsentrert in vacuo for å fjerne alle flyktige stoffer hvilket ga tittelforbindelsen som et<br />
offwhite fast stoff (70 mg, 36%). 1 H-NMR (500 MHz, CD 3 OD) δ: 8,67 (s 1H), 8,4 (s,<br />
1H), 4,07 (s, 3H), 3,9 (q, J=7 Hz, 2H), 1,58 (d, J=7 Hz, 3H). LC-MS: m/z (E/S) 183<br />
(MH) + .<br />
MELLOMPRODUKT 51