KORRIGERT UTGAVE / CORRECTED VERSION - Patentstyret

NO/EP 2276756
73
acetonitril/ 0,1% trifluoreddiksyre i vann-gradient). Fjerning av de flyktige stoffene in
vacuo ga tittelforbindelsen som et hvitt fast stoff. 1 H NMR (DMSO-d 6 ): δ 8,48 (d, J =
2,7 Hz, 1H), 7,88 (dd, J = 7,8, 2,8 Hz, 1H), 6,12 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 5,04 (q, J = 7,3
Hz, 1H), 1,64 (d, J = 7,5 Hz, 3H). LC/MS 169,1 (M+1).
5
MELLOMPRODUKT 36
Fremstilling av [5-okso-1,6-naftyridin-6(5H)-yl]eddiksyre (i-36)
10
15
Til 1,6-naftyridin-5(6H)-on (0,625 g, 4,28 mmol) ble det tilsatt 5 M
natriumhydroksid-løsning (1,7 ml) fulgt av kloreddiksyre (0,404 g, 4,28 mmol).
Reaksjonsblandingen ble oppvarmet ved 100°C i 2 t. Etter avkjøling til omgivelsestemperatur
og nøytralisering med 2 N saltsyre (2,1 ml), ble tittelforbindelsen oppsamlet
ved filtrering som et gult fast stoff. 1H NMR (DMSO-d 6 ): δ 13,1 (s, 1H), 8,94 (dd, J =
4,6, 1,8 Hz, 1H), 8,51 (dd, J = 8,0, 1,6 Hz, 1H), 7,72 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,52 (dd, J =
8,0, 4,6 Hz, 1H), 6,72 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 4,72 (s, 2H). LC/MS 205,2 (M+1).
20
MELLOMPRODUKT 37
Fremstilling av [4-metyl-6-oksopyridazin-1(6H)-yl]eddiksyre (i-37)
Trinn A: Etyl [4-metyl-6-oksopyridazin-1(6H)-yl]acetat
25
30
5-Hydroksy-4-metylfuran-2(5H)-on (1,19 g, 10,4 mmol) og etylhydrazinoacetathydroklorid
(1,61 g, 10,4 mmol) i 95% etanol (20 ml) ble tilbakeløpskokt i 2 t. Fjerning
av løsningsmidlet in vacuo fulgt av rensing ved bruk av et Biotage Horizon® system