KORRIGERT UTGAVE / CORRECTED VERSION - Patentstyret

NO/EP 2276756
38
5
10
Til en oppløsning av 4,0g (14,2 mmol) tert-butyl {[1-(3-klorfenyl)prop-2-en-1-
yl]oksy}dimetylsilan i diklormetan avkjølt til -78°C via tørris/aceton-bad (fra Trinn B)
ble det boblet ozon helt til oppløsningen opprettholdt en svak blå farge. Nitrogengass
ble deretter boblet inn i oppløsningen helt til den ble klar. Metylsulfid ble tilsatt til
oppløsningen og den resulterende blandingen ble omrørt over natten ved
romtemperatur. Materialet ble konsentrert under vakuum og residuet renset ved
Horizon MPLC med en 40M+ silikagel-kolonne, ved eluering med en gradient eluent
av 0-50% etylacetat i heksan hvilket ga produktet (3,57 g, 89%).
Trinn D: N-[(1E)-2-{[tert-butyl(dimetyl)silyl]oksy}-2-(3-klorfenyl)etylidene]-2-
metylpropan-2-sulfinamid
15
20
25
Til en oppløsning av 3,0 g (10,6 mmol) {[tert-butyl (dimetyl)silyl]oksy}(3-
klorfenyl)acetaldehyd (fra Trinn C) og 1,3 g (10,6 mmol) (R eller S)-2-metyl-2-
propansulfinamid i 50 ml vannfri diklormetan ble det tilsatt kobber(II) sulfat (3,4 g,
21,2 mmol) og den resulterende blandingen ble omrørt ved romtemperatur under
nitrogenatmosfære i 16 t. Vask reaksjonen med vann og ekstraher med diklormetan.
Tørk det organiske laget med magnesiumsulfat, filtrer og konsentrer under vakuum.
Residuet ble renset ved Horizon MPLC, med en 40M+ silikagel-kolonne, ved eluering
med et gradient eluentsystem med 0-25% etylacetat i heksan hvilket ga
tittelforbindelsen (3,26 g, 80%). %). m/z (ES) 387, 390 (M, M+2) + .
Trinn E: N-{1-[{[tert-butyl(dimetyl)silyl]oksy}(3-klorfenyl)metyl]-prop-2-en-1-yl}2-
metylpropan-2-sulfinamid
30