KORRIGERT UTGAVE / CORRECTED VERSION - Patentstyret

NO/EP 2276756
169
EKSEMPEL
NUMMER
R MW MS (ES) (MH) + R 5 R 6 Human β 3
funksjonell
309 466,57 467,50 H +++
310 482,15
482,20 (M) + 484,20
(M+2) + Cl H +
311 482,15
482,20 (M) + 484,20
(M+2) + Cl H ++
5
EKSEMPEL 312
2-(2-Amino-1,3-tiazol-4-yl)-N-(2-brom-4-({(2S, 5R)-5-[(R)-hydroksy(fenyl)metyl]
pyrrolidin-2-yl}metyl)fenyl]acetamid
Trinn A: Tert-butyl (2S, 5R)-2-(4-{[(2-amino-1,3-tiazol-4-yl)acetyl]amino}-3-
brombenzyl)-5-[(R)-hydroksy(fenyl)metyl]pyrrolidin-1-karboksylat
10
15
Til en oppløsning av 115 mg (0,25 mmol) tert-butyl (2S, 5R)-2-(4-amino-3-
brombenzyl)-5-[(R)-hydroksy(fenyl)metyl]pyrrolidin-1-karboksylat (i-80a) og (2-
amino-1,3-tiazol-4-yl)eddiksyre (77 mg, 0,30 mmol) i 3,0 ml vannfri DMF ble det
tilsatt HOBt (44 mg, 0,32 mmol) fulgt av EDC (66 mg) og DIEA (0,22 ml, 1,25
mmol). Den resulterende blandingen ble omrørt ved romtemperatur under nitrogenatmosfære
i 16 t. Blandingen ble vasket med vann og ekstrahert med diklormetan (2 x 2
ml). De organiske fasene ble kombinert, tørket over natriumsulfat, filtrert og