KORRIGERT UTGAVE / CORRECTED VERSION - Patentstyret

NO/EP 2276756
106
5
Trinn B (i-72): 2-[4-(Metoksykarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]propionsyre
Til en omrørt oppløsning av 0,55 g (2,2 mmol) metyl 1-(2-tert-butoksy-1-metyl-
2-oksoetyl)-1H-1,2,3-triazol-P4-karboksylat fra Trinn A ovenfor i 3 ml vannfri 1,4-
dioksan ble det tilsatt 2,7 ml (11 mmol) av en 4,0 M hydrogenkloridløsning i 1,4-
dioksan. Den resulterende blandingen ble omrørt i 1 t og deretter evaporert til tørrhet
hvilket ga tittelforbindelsen som et offwhite fast stoff (0,40 g, 93%). 1 HNMR (500
MHz, CD 3 OD) δ: 8,67 (s, 1H), 5,60 (q, J = 7,3 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 1,88 (d, J = 7,3
Hz, 3H). LC-MS: m/z (ES) 200 (MH) + .
10
15
Trinn B (i-73): 2-[5-(Metoksykarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]propionsyre
Til en omrørt oppløsning av 0,40 g (1,6 mmol) metyl 1-(2-tert-butoksy-1-metyl-
2-oksoetyl)-1H-1,2,3-triazol-5-karboksylat fra Trinn A ovenfor i 3 ml vannfri 1,4-
dioksan ble det tilsatt 2,7 ml (11 mmol) av en 4,0 M hydrogenkloridløsning i 1,4-
dioksan. Den resulterende blandingen ble omrørt i 1 t og deretter evaporert til tørrhet
hvilket ga tittelforbindelsen som et offwhite fast stoff (0,27 g, 87%). LC-MS: m/z (ES)
200 (MH) + .
MELLOMPRODUKT 74
2-[4-(Aminokarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]propionsyre (i-74)
20
25
2-[4-(Aminokarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]propionsyre ble fremstilt fra
kommersielt tilgjengelig propiolamid og tert-butyl 2-azidopropanat ved bruk av en
fremgangsmåte analog med den anvendt for fremstilling av Mellomprodukt 52.
1 HNMR (500 MHz, CD 3 OD) δ: 8,48 (s, 1H), 5,50 (q, J = 7,3 Hz, 1H), 1,85 (d, J = 7,3
Hz, 3H). LC-MS: m/z (ES) 185 (MH) + .
30
MELLOMPRODUKTENE 75 og 76
2-(4-Metyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propionsyre (i-75) og 2-(5-metyl-1H-1,2,3-triazol-1-
yl)propionsyre (i-76)