TMT4122 Rapporter

TMT4122
Rapporter
Einar Baumann - Gruppe 1, Plass 5A
30. desember 2010

Innhold
1 Destillasjon: Bestemmelse av kokepunkt 2
2 Krystallisasjon: Isolering av acetylsalisylsyre 9
3 Ekstraksjon: Separasjon av sure, basiske og nøytrale forbindelser
12
4 Reuks: Fremstilling av aniler 15
5 Alkylhalider: S N 1 og S N 2 reaktivitet 18
6 Nitrering: Syntese av en fotokrom forbindelse 25
7 Hydrering av alkener: Syntese av norborneol fra norbornen.
Sublimasjon 29
8 Etersyntese: Alkylering av Paracetamol til Phenacetin 33
9 Oksidasjon av isoborneol til kamfer 37
10 Aldolkondensasjon: Syntese av tetrafenylsyklopentadienon 41
11 Grignard reaksjon: Syntese av trifenylmetanol 45
12 Diels-Alder reaksjon: Heksafenylbenzen 49
1

Eksperiment 1
Destillasjon: Bestemmelse av
kokepunkt
11. oktober 2010
1.1 Formål
I dette eksperimentet skal kokepunktet til to ukjente stoer bestemmes, for på
den måten å avgjøre hvilket sto det kan være. Det skal i tillegg utføres en enkel
og en fraksjonert destillasjon av en ukjent blanding av sykloheksan og toluen.
1.2 Fysikalske data
Tabell 1 viser kokepunkter fra litteratur.
Tabell 1: Kokepunkter fra litteratur [2]
Forbindelse Kokepunkt [ ◦ C]
Sykloheksan 88
Toluen 111
n-Propylamin 47
Propanon 56
Metanol 65
Etylacetat 77
Sykloheksan 81
2-propanol 82
Butandion 88
2

1-propanol 97
n-Pentylamin 103
Butylacetat 125
Xylene 137
1.3 Eksperimentelt
Eksperimentet ble utført som beskrevet i labheftet [1] .
1.3.1 Del 1 - Bestemmelse av kokepunkt
En ukjent væske (Blanding 2.2, 10 mL) ble overført til et reagensrør. Deretter
ble en kokstein tilsatt og et termometer montert ca. 5 mm over væskeaten.
Åpningen ble dekt med aluminiumsfolie. Røret ble så plassert i sandbad og
varmet opp. Når innholdet i reagensrøret kokte og temperaturen termometeret
viste var konstant, ble temperaturen (kokepunktet) notert. Dette ble så gjentatt
for Blanding 2.7.
1.3.2 Del 2 - Destillasjon
En blanding av sykloheksan og toluen (60 mL) ble overført til en rundkolbe
(100 mL) og tilsatt kokstein. En fraksjonert destillasjon med vigreuxkolonne
som skillekolonne ble utført. Varmen ble justert slik at det kom ca. 1 dråpe
hvert andre sekund. Deretter ble det hele gjentatt med en blanding (60 mL) og
oppsett for enkel destillasjon.
1.4 Resultater
1.4.1 Del 1 - Bestemmelse av kokepunkt
Tabell 2 viser eksperimentelt bestemte kokepunkter for produktet.
Tabell 2: Kokepunkter
Blanding # Kokepunkt
2.2 94 ◦ C
2.7 87 ◦ C
3

1.4.2 Del 2 - Destillasjon
1.4.2.1 Enkel destillasjon
Tabell 3 viser resultater fra eksperimentet med enkel destillasjon.
Tabell 3: Enkel destillasjon
Volum destillert [mL] Temperatur [ ◦ C]
3 71,8
6 71,9
9 72,3
12 72,1
14 71,1
15 71,4
18 72,6
19 73,1
21 74,0
24 75,1
27 76,3
30 77,0
32 78,1
33 78,4
36 80,0
39 81,7
42 84,0
45 87,1
46 88,2
47 89,0
48 90,5
49 91,5
50 92,5
4

Figur 1 viser resultater fra eksperimentet med enkel destillasjon.
Figur 1: Enkel destillasjon [2]
1.4.2.2 Fraksjonert destillasjon
Tabell 4 viser resultater fra eksperimentet med fraksjonert destillasjon.
Tabell 4: Fraksjonert Destillasjon
Volum destillert [mL] Temperatur [ ◦ C]
3 86
10 86
12 85
15 87
17 87
20 88
24 89
27,5 90
29 91
31 92
33,5 93
35 95
37 98
39 100
40 102
42 104
44 107
48 109
49 110
58 110
5

Figur 2 viser resultater fra eksperimentet med fraksjonert destillasjon.
Figur 2: Fraksjonert Destillasjon
1.5 Diskusjon
1.5.1 Del 1 - Bestemmelse av kokepunkt
Temperaturen som var oppgitt i tabellen i laboratorieheftet [1] for 1-propanol og
butandion var henholdsvis 97 ◦ C og 88 ◦ C.
Det ble observert et kokepunkt på 94 ◦ C for forbindelse 2.2, noe som er 3 ◦ C under
det oppgitte kokepunktet for 1-propanol. Det er rimelig å anta at forbindelsen
er 1-propanol, da de 3 ◦ C i dieranse lett kan være forårsaket av urenheter i den
tildelte prøven eller instrumentell feil i termometeret, som ikke ble kalibrert på
forhånd.
Det ble observert et kokepunkt på 87 ◦ C for forbindelse 2.7, som er 1 ◦ C under
oppgitte 88 ◦ C for butandion, og det er dermed rimelig å anta at forbindelsen er
butandion, da 1 ◦ C lett kan skyldes instrumetell feil eller urenheter.
Det at det ble observert temperaturer litt under kokepunktet for begge forbindelsene
var å forvente, da tabellverdiene er for tilnærmet helt rene forbindelser,
noe som er svært vanskelig å oppnå i en lab der mange bruker samme apparatur
og henter kjemikalier fra samme beholdere, og urenheter fører til lavere
kokepunkt.
6

1.5.2 Del 2 - Destillasjon
1.5.2.1 Enkel destillasjon [2]
I den enkle destillasjonen ble det observert at temperaturen var ganske konstant
på 71−72 ◦ C grader en periode i starten, men når temperaturen på varmekappen
ble stilt litt opp steg temperaturen jevnt opp til 92, 5 ◦ C til det sluttet å dryppe.
Temperaturen sank da relativt raskt ned til romtemperatur.
En jevn temperaturstgning skyldes at kokepunktet for blandingen vil øke konstant
etter hvert som sammensetningen av den endrer seg og inneholder mere av
forbindelsen med høyere kokepunkt. Komponentene destillerte altså av samtidig.
Det ble ingen tydelig separasjon av forbindlelsene. Destillatet var trolig i begynnelsen
mest sykloheksan, og etter hvert som temperaturen steg økte konsentrasjonen
av toluen.
1.5.2.2 Fraksjonert destillasjon
I den fraksjonerte destillasjonen ble det observert at temperaturen først var
konstant på 86 ◦ C, før den steg til 110 ◦ C, og holdt seg konstant der til det
sluttet å dryppe. Temperaturen sank da relativt raskt ned til romtemperatur.
Et betydelig fall i temperaturen [1] ble ikke observert.
Det er rimelig å anta at når temperaturen var stabil på 86 ◦ C, var væsken som
dryppet ned i målesylinderen nesten bare sykloheksan. Væsken som dryppet ned
i målesylinderen mens temperaturen steg fra 86 ◦ C til 110 ◦ C var en blanding av
sykloheksan og toluen, med økende innhold av toluen etter hvert som temperaturen
nærmet seg 110 ◦ C. Når temperaturen holdt seg stabil på 110 ◦ C var det
trolig nesten ren toluen som dryppet ned i målesylinderen.
Separasjonen av fasene var betydelig bedre med fraksjonert destillasjon enn
med enkel destillasjon, hvis man ser bort ifra det som ble destillert av under
temperaturstigningen i den fraksjonerte destillasjonen.
Det er ikke helt urimelig å anta at sammensetningen av blandingen var 1:1, da
temperaturen begynte å stige betydelig raskere etter at ca. 30 mL var destillert
av.
Trondheim, 28.10.2010,
7

1.6 Litteraturliste
[1] Laboratorieeksperimenter i Organisk Kjemi, Per Carlsen.
[2] Resultater / forsøksdata for enkel destillasjon stammer fra forsøket
utført av Christine Blom.
8

Eksperiment 2
Krystallisasjon: Isolering av
acetylsalisylsyre
12. oktober 2010
2.1 Formål
I dette eksperimentet skal acetylsalisylsyre isoleres fra asprintabletter for deretter
å rekrystalliseres for å fjerne urenheter.
2.2 Fysikalske data
Smeltepunkt for acetylsalisylsyre: 135 ◦ C [2]
Teoretisk utbytte for 4 tabletter er 2, 00 g.
2.3 Eksperimentelt
Eksperimentet ble utført som beskrevet i labheftet [1] .
Fire asprintabletter ble knust i morter. Pulveret ble deretter overført til en
erlenmeyerkolbe (50 mL), og etylacetat (10 mL) ble brukt til å skylle rester
ut av morteren. Løsningen ble varmet på en varmeplate med magnetrører og
varmet til løsningsmiddeldampen kondenserte i halsen på kolben. Temperaturen
ble holdt i 2 minutter før innholdet ble dekantert gjennom et papir-foldelter
over i en rundkolbe (100 mL). Tilsettingen av løsemiddel i erlenmeyerkolben,
9

oppvarmingen, dekanteringen og ltreringen ble deretter gjentatt to ganger til.
På den siste ltreringen ble alt innholdet i kolben overført til lteret. Varm
etylacetat (10 mL) ble brukt til å vaske bunnfallet på lteret med. Deretter ble
innholdet i rundkolben avdampet i en rotavapor og kolben med innhold veid på
analysevekt.
Etylacetat (5 mL) ble så tilsatt i rundkolben og en kjøler ble montert på den.
Oppsettet ble satt i en varmekappe og løsningen ble kokt til alt var løst opp.
Innholdet ble deretter kjølt ned til romtemp før det ble vakuumltrert gjennom
en büchnertrakt med lterpapir som var veid på forhånd. Når lterpapiret med
krystallene på var blitt tørt, ble det veid igjen.
Deretter ble smeltepunktet bestemt med et smeltepunktsapparat (apparat #2
ble brukt).
2.4 Resultater
Tabell 1 viser resultater fra det utførte eksperimentet.
Tabell 1: Resultater
Forbindelse Vekt [g] Utbytte [%] Smeltepunkt 1 [ ◦ C] Smeltepunkt 2 [ ◦ C]
Teoretisk 2, 000 - 136
Råprodukt 0, 8565 42, 8 -
Omkrystallisert 0, 4046 20, 2 132, 1 − 133, 4 132, 2 − 133, 8
2.5 Diskusjon
Det lave utbyttet er trolig primært en konsekvens av kraftig støtkoking to ganger
i rotovaporen, da mesteparten av løsningen gikk rett over i oppsamlingskolben
og kk en rosa farge. Når noe av det som hadde gått ut av kolben ved støtkokingen
rant tilbake, kk alt innholdet i kolben også rosa farge. En annen kilde
det lave utbyttet er mekanisk tap, særlig under ltreringen. Den rosa fargen var
ikke observerbar på krystallene etter krystalliseringen, og den reduserte vekten
etter rekrystalliseringen tyder også på at man har mistet en betydelig mengde
av noe, men urenhetene som forårsaket fargen har trolig likevel vært til stede i
en mindre mengde og bidratt til den reduserte observerte smeltepunktstemperaturen
(smeltepunktet som er oppgitt i SI [2] er 135 ◦ C). Diereansen mellom de to
smeltepunktene som ble målt (≈ 0, 2%) er liten nok til at man med forholdsvis
stor sikkerhet kan si at målingene er korrekte for krystallene som ble framstilt,
og ingen betydelig eksperimentell feil har påvirket resultatene.
Trondheim, 28.10.2010,
10

2.6 Litteraturliste
[1] Laboratorieeksperimenter i Organisk Kjemi, Per Carlsen
[2] SI Chemical data, 6th edition, Gordon Aylward & Tristan Findlay
11

Eksperiment 3
Ekstraksjon: Separasjon av
sure, basiske og nøytrale
forbindelser
18. oktober 2010
3.1 Formål
Naftalen og benzosyre skal seprareres ved hjelp av ekstraksjon.
3.2 Fysikalske data
Tabell 1 viser smeltepunktverdier oppgittt i litteraturen.
Tabell 1: Fysikalske data [2]
Forbindelse Smeltepunkt [ ◦ C]
Naftalen 80,3
Benzosyre 122,4
3.3 Eksperimentelt
Eksperimentet ble utført som beskrevet i labheftet [1] .
En blanding av benzosyre og naftalen (Blanding 4.1, 1,05 g) ble løst i eter (50
12

mL) i skilletrakt (250 mL). Vann (20 mL) og Na 2 CO 3 -løsning (5 mL, 10%) ble
tilsatt. Trakten ble så ristet. Når fasene hadde skilt seg ble vannfasen tappet
over på en erlenmeyerkolbe (100 mL). Ekstraksjonen ble så gjentatt en gang til.
Deretter ble eterfasen rystet med en mettet NaCl-løsning (20 mL) som etter
skilling ble tappet av og kastet. Eterfasen ble så tappet over i en erlenmeyerkolbe
(100 mL), tørket over vannfri MgSO 4 og rørt med magnetrører i 5 minutter.
Løsningen ble ltrert over i rundkolbe (100 mL), og eterløsningen ble avdampet
i rotavapor, dette ga produkt A. Utbyttet ble brestemt og smeltepunktet for
produktet ble målt med smeltepunktapparat #2.
Vannfasene fra første ekstraksjon ble så tilsatt HCl (1 M) til pH < 2 og ekstrahert
med eter (3×15 mL). Eterfasene fra ekstraheringen ble så ristet med mettet
NaCl-løsning (20 mL), tørket over vannfri MgSO 4 (ca. 1,5 teskjeer) og rørt på
magnetrører i 5 minutter. Deretter ble løsningen ltrert over i en rundkolbe og
avdampet i rotavapor, dette ga produkt B. Etter lufttørking ble utbytte bestemt
og smeltepunktet for produktet ble bestemt med smeltepunkapparat #2.
3.4 Resultater
Se ytskjemaer i vedlegg A og B.
Resultater er vist i Tabell 2.
Tabell 2: Resultater
Produkt Vekt [g] Utbytte [%] Smeltepunkt 1 [ ◦ C] Smeltepunkt 2 [ ◦ C]
(A) 0, 5883 112, 1 79, 0 − 82, 3 79, 1 − 82, 3
(B) 0, 5801 110, 5 119, 6 − 123, 8 120 − 123, 9
3.5 Diskusjon
Ser ut ifra smeltepunktene i Tabell 2 at produkt A var naftalen og produkt B
var benzosyre, da intervallene stemmer meget godt overens med tabellene fra
litteraturen, oppitt i Tabell 1.
En annen måte man kan se det på, er at når eterløsningen ble ekstrahert med
vann og Na 2 CO 3 (som er basisk), gikk benzosyre over på ioneform, og var
dermed løselig i vann, men ikke lenger i eten. Dermed var det, etter første
ekstrahering, naftalen i eterfasen som produkt A ble framstilt fra, og benzosyreioner
( C 7 H 5 O2
− ) i vannløsningen som produkt B ble fremstilt fra.
Det unaturlig høye beregnede utbyttet kommer trolig av at det ble brukt en
dårlig vekt til å veie ut Blanding 4.1. Vekten stabiliserte seg aldri, og varierte
med opp til ±0, 2 g. Det burde altså ha blitt brukt en bedre vekt til å veie
utgangsstoene. En annen mulig årsak er urenheter, men da man kom fram til så
13

like mengder for både produkt A og produkt B (1, 4% forskjell) er dette mindre
sannsynlig, men har trolig også bidratt litt, sammen med løsemiddelrester som
ikke var dampet helt av.
Trondheim, 28.10.2010,
3.6 Litteraturliste
[1] Laboratorieeksperimenter i Organisk Kjemi, Per Carlsen
[2] SI Chemical data, 6th edition, Gordon Aylward & Tristan Findlay
3.7 Vedleggsliste
A Flytskjema, Del 1
B Flytskjema, Del 2
14

Eksperiment 4
Reuks: Fremstilling av aniler
19. oktober 2010
4.1 Formål
Salisylaldehyd skal kondenseres med anilin for å danne salisyldenanilin.
4.2 Reaksjon
4.2.1 Totalreaksjon
Figur 1: Totalreaksjon
15

4.2.2 Reaksjonsmekanisme
Figur 2: Reaksjonsmekanisme
4.2.3 Fysikalske data
Forbindelse
Tabell 1: Fysikalske data [3]
M [g/mol] t b [ ◦ C] t m [ ◦ C]
[ ]
g/cm
3
Salisylaldehyd 122, 1 197 −7 1, 17
Anilin 93, 1 184 −6, 2 1, 021
Salisyldenanilin 197, 25 151 49 − 53 -
4.3 Eksperimentelt
Anilin (1,08 mL), salisylaldehyd (1,68 mL) og etanol (20 mL, 96%) ble overført
til en rundkolbe (100 mL). Koksteiner ble tilsatt og løsningen ble kokt med
tilbakeløb i 30 minutter. Løsningen ble deretter overført til en erlenmeyerkolbe
(100 mL) og tilsatt vann til løsningen ble blakket før den ble satt til kjøling
16

til romtemp. Løsningen ble deretter vakuumltrert büchnertrakt og vasket med
iskald etanol (10 mL).
Krystallene ble omkrystallisert fra etanol (5 mL, 96%). Utbytte ble bestemt og
smeltepunktet bestemt med smeltepunktapparat #1, og krystallene ble overført
til et prøveglass og senket ned i ytende nitrogen.
4.4 Resultater
Tabell 2: Resultater
Forbindelse m [g] n [mol] Utbytte [%] t m 1 [ ◦ C] t m 2 [ ◦ C]
Salisyldenanilin 0,0991 5, 024 × 10 −4 4, 33 48, 1 − 49, 3 48, 1 − 49, 3
Oppvarming: Ingen endring.
Nedkjøling: Krystallene ble lysere.
4.5 Diskusjon
Når forbindelsen skulle rekrystalliseres ble det ikke skrapt i glasset før siste
ltrering. Dette førte til at det var svært lite krystaller i løsningen når den
ble helt i büchnertrakten, men med en gang den tra lteret ble det dannet
krystaller, de este av dem på undersiden av lteret og på veggene i trakten
under, men en del rant også ned i kolben under. Dette er hovedgrunnen til
det svært lave utbyttet, da relativt få av krystallene ble overført fra lteret og
veggene på trakten.
At krystallene i hovedsak stammer fra veggene på trakten som ikke var godt
rengjort har trolig også bidratt til å senke smelteintervallet, som er noe lavere
enn det man nner i litteraturen (se Tabell 1).
Det at krystallene skiftet farge (ble lysere) når de ble nedkjølt indikerer at de
er termokrome.
Trondheim, 28.10.2010,
4.6 Litteraturliste
[1] Laboratorieeksperimenter i Organisk Kjemi, Per Carlsen
[2] SI Chemical data, 6th edition, Gordon Aylward & Tristan Findlay
[3] Reaxys
17

Eksperiment 5
Alkylhalider: S N 1 og S N 2
reaktivitet
25. oktober 2010
5.1 Formål
Hvordan reaktiviteten til nukleole substitusjoner avhenger av de strukturelle
egenskapene hos alkylhalider og nukleoler skal belyses.
5.2 Reaksjon
5.2.1 Reaksjonsmekanismer
5.2.1.1 S N 2
Figur 1 viser reaksjonsmekanismen for en S N 2 reaksjon.
Figur 1: S N 2 reaksjon
18

5.2.1.2 S N 1
Figur 2 viser reaksjonsmekanismen for en S N 1 reaksjon.
Figur 2: S N 1 reaksjon
5.2.2 Reaksjonslikninger
5.2.2.1 S N 2 reaksjoner
Tabell 1 viser reaksjonslikninger for S N 2 reaksjonene.
Reaksjon #
Tabell 1: S N 2 reaksjoner
Reaksjon
1.1, 2.1, 3.1, 4.1, 4.2, 4.3, 4.4 CH 3 (CH 2 ) 3 Br + NaI −−−−−→ Aceton CH 3 (CH 2 ) 3 I + NaBr
1.2 CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) Br + NaI −−−−−→ Aceton CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) I + NaBr
1.3 C (CH 3 ) 3 Br + NaI −−−−−→ Aceton C (CH 3 ) 3 I + NaBr
2.2 CH 3 C (CH 3 ) 2 CH 2 Br + NaI −−−−−→ Aceton CH 3 C (CH 3 ) 2 CH 2 I + NaBr
3.2 CH 3 (CH 2 ) 3 Cl + NaI −−−−−→ Aceton CH 3 (CH 2 ) 3 I + NaCl
5.2.2.2 S N 1 reaksjoner
Tabell 2 viser reaksjonslikninger for S N 1 reaksjonene.
Reaksjon #
Tabell 2: S N 1 reaksjoner
Reaksjon
1.1 Br(CH 2 ) 3 CH 3 + AgNO 3 + EtOH → CH 2 (O (CH 2 CH 3 )) CH 2 CH 2 CH 3 + AgBr + HNO 3
1.2 CH 3 CH 2 CH(Br)CH 3 + AgNO 3 + EtOH → CH 3 CH (O (CH 2 CH 3 )) CH 2 CH 3 + AgBr + HNO 3
1.3, 2.1 CH 3 C(CH 3 )(Br)CH 3 + AgNO 3 + EtOH → CH 3 C (O (CH 2 CH 3 )) (CH 3 )CH 3 + AgBr + HNO 3
2.2 - 3.4 CH 3 C(CH 3 )(Cl)CH 3 + AgNO 3 + EtOH → CH 3 C (O (CH 2 CH 3 )) (CH 3 )CH 3 + AgCl + HNO 3
19

5.2.3 Fysikalske data
Tabell 1 viser fysikalske data [1] .
Tabell 3: Fysikalske data
Forbindelse M [ ]
g
mol
ρ [ ]
g
mL
t m [ ◦ C] t b [ ◦ C]
Bytylbromid 137,02 1,27 -112 100-104
sec-butylbromid 137,03 1,26 -112 90-92
tert-butylbromid 137,02 1,18 -20 72-74
neopentylbromid 151,05 1,195 - 104-106
tert-butylklorid 92,57 0,85 -25 51-52
5.3 Eksperimentelt
Eksperimentet ble utført som beskrevet i labheftet [2] .
5.3.1 S N 2-reaksjoner
5.3.1.1 Eekten av strukturen til alkylhalidet
Det ble tilsatt NaI i aceton løsning (5 mL, 15%) til hvert av tre preparatglass.
I det første ble tilsatt butylbromid (4 dråper), i det andre sec-butylbromid (5
dråper) og i det tredje tert-butylbromid (4 dråper). Glassene ble lukket, ristet
og satt til sides.
5.3.1.2 Steriske eekter
Det ble tilsatt NaI i aceton løsning (5 mL, 15%) til hvert av to preparatglass. I
det første ble tilsatt butylbromid (5 dråper), i det andre ble det tilsatt neopentylbromid
(5 dråper). Glassene ble lukket og ristet.
5.3.1.3 Eekten av utgående gruppe
Det ble tilsatt NaI i aceton løsning (5 mL, 15%) til hvert av to preparatglass.
I det første ble tilsatt butylbromid (5 dråper), i det andre ble det tilsatt butylklorid
(5 dråper). Glassene ble lukket og ristet.
5.3.1.4 Belysning av hastighetsuttrykk
Det ble tilsatt NaI i aceton løsning (5 mL, 15%) til hvert av to preparatglass.
I det første ble tilsatt butylbromid i aceton løsning (2 mL, 0,1 M), i det andre
20

le det tilsatt butylbromid i aceton løsning (2 mL, 0,2 M). Glassene ble lukket
og ristet.
Det ble tilsatt butylbromid i aceton løsning (5 mL, 1 M) til hvert av to preparatglass.
I det første ble det tilsatt NaI i aceton løsning (5 mL, 7,5%), i det
andre NaI i aceton løsning (5 mL, 15%). Glassene ble lukket og ristet.
5.3.2 S N 1-reaksjoner
5.3.2.1 Eekten av strukturen til alkylhalidet
Det ble tilsatt AgNO 3 i absolutt etanol løsning (5 mL, 0,1 M) til hvert av tre
preparatglass. I det første ble tilsatt butylbromid (4 dråper), i det andre secbutylbromid
(5 dråper) og i det tredje tert-butylbromid (4 dråper). Glassene
ble lukket og ristet kontinuerlig.
5.3.2.2 Eekten av utgående gruppe
Det ble tilsatt AgNO 3 i absolutt etanol løsning (5 mL, 0,1 M) til hvert av to
preparatglass. I det første glasset ble det tilsatt tert-butylbromid (4 dråper), i
det andre tert-butylklorid (4 dråper). Glassene ble lukket og ristet kontinuerlig.
5.3.2.3 Belysning av hastighetsuttrykk
Det ble tilsatt tert-butylklorid i etanol løsning (5 mL, 0,1 M) til et preparatglass.
Til et annet ble det tilsatt tert-butylklorid i etanol løsning (5 mL, 0,2M). Det ble
tilsatt AgNO 3 i absolutt etanol løsning (2 mL, 0,1 M) i begge glassene samtidig.
Det ble tilsatt AgNO 3 i absolutt etanol løsning (4 mL, 0,1 M). Til et annet ble
det tilsatt AgNO 3 i absolutt etanol løsning (2 mL, 0,1 M) og absolutt etanol
(2 mL). Det ble tilsatt tert-butylklorid i etanol løsning (2 mL, 0,1 M) i begge
glassene samtidig.
21

5.4 Resultater
Tabell 2 viser resultater fra eksperimentet.
Tabell 4: Resultater
Preparat Observasjon
1.1.1 Hvitt bunnfall (BF) etter 5 min.
1.1.2 Ingen reaksjon
1.1.3 Ingen reaksjon
1.2.1 Hvitt BF etter 3 min.
1.2.2 Ingen reaksjon
1.3.1 Rødt BF etter 4 min.
1.3.2 Ingen reaksjon
1.4.1 Ingen reaksjon
1.4.2 Hvitt BF etter 3 min.
1.4.3 Hvitt BF etter 20 sek.
1.4.4 Hvitt BF etter 15 sek.
[3]
2.1.1 Svak blakking, langsom
[3]
2.1.2 Gråblå, litt rask
[3]
2.1.3 Grønnhvitt BF, rask
[3]
2.2.1 BF, rask
[3]
2.2.2 BF, saktere enn S N 1 3.1 men rask
[3]
2.3.1 Blakking
[3]
2.3.2
[3]
2.3.3 Mye BF, rask
[3]
2.3.4 Mindre BF, tregere enn 2.3.3
Nummereringen er den samme som under Eksperimentelt, men uten 5.3. foran
og med preparatglass nummer etter.
5.5 Diskusjon
5.5.1 S N 2 reaksjoner
Resultatene av 1.1 i Tabell 4 viser at butylbromid reagerer raskere med NaI i
aceton enn sec-butylbromid og tert-butylbromid. Det er ikke mulig å si noe om
hvilket som reagerte langsomest, da det ikke ble noen synlig reaksjon i andre
glass enn 1.1.1 i i del 1.1. Primære alkylhalider gir altså høyere reaksjonshastghet
enn sekundære og tertiære alkylhalider i en S N 2 reaksjon.
Resultatene av 1.2 i Tabell 4 viser at at butylbromid reagerte raskere med NaI
enn neopentylbromid. Dette er fordi Br-atomet stikker mere ut fra resten av
atomene i molekylet i det lange, rette butylbromidmolekylet (Figur 5), mens
22

det i neopentylbromidmolekylet (Figur 6) er vanskelig å nå, grunnet alle hydrogenatomene
som omgir det
Figur 3: Butylbromid
Figur 4: Neopentylbromid
Resultatene av 1.3 i Tabell 4 viser at butylbromid reagerer raskere enn butylklorid
med NaI. Dette er fordi Cl er mere elektronegativ, og dermed holder
sterkere på elektronene sine, slik at det blir vanskeligere for I − å gå inn. Reaksjonsfarten
for en S N 2 reaksjon vil altså være høyest for alkyler med de minst
elektronegative halogenene og lavest for de mest elektronegative.
Resultat 1.4.1 og 1.4.2 i Tabell 4 viser at en dobling av konsentrasjonen til
butylbromid ga høyere reaksjonsfart, mens en dobling av konsentrasjonen til NaI
ikke ga et tydelig utslag (det var vanskelig å tilsette reagensene helt samtidig,
det ble tilsatt i 1.4.4 litt før).
Ser altså at reaksjonsfarten til en S N 2 reaksjon avhenger av strukturen til alkylhalidet,
hvilket halogen som er bundet til alkylet samt konsentrasjonen avalkylhalidet.
5.5.2 S N 1 reaksjoner
Resultatene av 2.1 i Tabell 4 viser at tert-butylbromid gir høyest reaksjonsfart
med AgNO 3 i etanol, mens butylbromid r lavest reaksjonsfart.
Resultatene av 2.2 i Tabell 4 viser at tert-butylbromid gir høyere reaksjonsfart
enn tert-butylklorid med AgNO 3 i etanol. Årsaken er den samme som for
tilsvarende resultater i S N 2 reaksjonene.
Resultatene av 2.3 i Tabell 4 viser at en dobling av konsentrasjonen til tertbutylklorid
ikke gir en observerbar økning i reaksjonsfart; begge blakkes umiddelbart,
mens en dobling av konsentrasjonen til AgNO 3 gir en lavere reaksjonshastighet.
Trondheim, 28.10.2010,
23

5.6 Litteraturliste
[1] www.ecoonline.no
[2] Laboratorieeksperimenter i Organisk Kjemi, Per Carlsen
[3] Resultater / forsøksdata for enkel destillasjon stammer fra forsøket
utført av Christine Blom.
24

Eksperiment 6
Nitrering: Syntese av en
fotokrom forbindelse
26. oktober 2010
6.1 Formål
2-(2',4'-dinitrobenzyl)pyridin skal fremstilles ved nitrering av 2-benzylpyridin
og 2-(2',4'-dinitrobenzyl)pyridins fotokromo egenskaper skal undersøkes.
6.2 Reaksjon
6.2.1 Totalreaksjon
Figur 1 viser totalreaksjonen som forgår i dette eksperimentet.
Figur 1: Totalreaksjon
25

6.2.2 Reaksjonsmekanisme
Figur 2 viser reaksjonsmekanismen.
Figur 2: Reaksjonsmekanisme
26

6.2.3 Fysikalske data
Tabell 1 viser fysikalske data.
Forbindelse
Tabell 1: Fysikalske data
M [ ]
g
mol
ρ [ ]
g
mL
t m [ ◦ C] t b [ ◦ C]
2-benzylpyridin [1] 169,23 1,044 12-14 140-143
Kons. Svovelsyre [2] 98,08 1,84 -14 330
Rykende Salpetersyre [2] 63,01 1,52 -42 86
2-(2',4'-dinitrobenzyl)pyridin [3] 259,21 1,395 91-93 412,8
6.3 Eksperimentelt
Konsentrert svovelsyre (10 mL) ble overført til en erlenmeyerkolbe (50 mL),
plassert i isbad og kjølt ned til ca. 5 ◦ C. 2-benzylpyridin (1,6 mL) ble tilsatt
dråpevis under røring, temp. ble holdt under 10 ◦ C. Salpetersyre (2 mL) ble tilsatt
over 4 minutter under røring. Blandginen ble varmet opp til ca. 80 ◦ C i 30
min. Knust is (75 g) og blandingen ble overført til en erlenmeyerkolbe (300 mL),
og kolben blandingen ble varmet opp i ble skylt med vann (20 mL) som også
ble overført til den nye kolben. Kolben ble plassert i et isbad og NH 3 løsning
(25%) ble tilsatt forsiktig til pH = 10 − 12 under røring. Kolben ble tatt ut av
isbadet, eter (150 mL) ble tilsatt og løsningen ble rørt i 10 min. Fasene ble skilt
i en skilletrakt. Eterfasen ble tørket over ca. 3g vannfri MgSO 4 . Løsningen ble
ltrert over til en rundkolbe (100 mL) og løsemiddelet avdampet på rotavapor.
Produktet ble omkrystallisert fra etanol og vakuumltrert på büchnertrakt. Utbytte
og smeltepunkt ble bestemt. Krystallene ble overført til to preparatglass,
det ene ble plassert i et vindu, det andre i en sku.
6.4 Resultater
Tabell 2 viser resultater fra eksperimentet.
Tabell 2: Resultater
Produkt tilst. m [g] Utbytte [%] t m [ ◦ C] 1 t m [ ◦ C] 2
Før rekryst. 0,3147 12,1 - -
Rekrystallisert 0,1188 4,57 87,9-91,2 88,3-91,1
27

6.5 Diskusjon
Det lave utbyttet før rekrystallisering skyldes trolig en eksperimentell feil, sannsynligvis
tilsetting av for mye syre; det ble brukt nærmere 150 mL NH 3 for å
nå riktig pH, som er mye mer enn mengden brukt av andre som utførte forsøket
(25-50 mL). Dette tyder på at det har blitt gjort en feil i løpet av forsøket.
Det ble i tillegg dannet store klumper i løsningen under tilsettingen av NH 3
som ikke ble løst, og dermed ikke kom med videre til ekstrahering. Tapet etter
rekrystalliseringen skyldes primært mekanisk tap i overføringene.
At smeltepunktet er ganske lavt i forhold til verdien i Tabell 1 skyldes trolig
urenheter, og kan også være relatert til den samme feilen som førte til at man
måtte tilsette veldig store mengder NH 3 .
Trondheim, 28.10.2010,
6.6 Litteraturliste
[1] http://www.chemspider.com/RecordView.aspx?rid=c7d6b5ec-a23a-
4412-8904-9ce98b72894f
[2] http://www.ecoonline.no/
[3] http://www.chemspider.com/RecordView.aspx?rid=fb72b8f4-1306-493a-
9bdd-39eaeb162e97
28

Eksperiment 7
Hydrering av alkener: Syntese
av norborneol fra norbornen.
Sublimasjon
1. november 2010
7.1 Formål
I dette eksperimentet skal norborneol fremstilles ved hydrering av norbornen
med svovelsyre som katalysator
7.2 Reaksjon og teori
7.2.1 Teori
I reaksjonen brukes en syre som katalysator. H 3 O + -ionene protonerer dobbeltbindingen
og gir et karbeniumion som reagerer videre med et H 2 O-molkyl og
danner alkoholen. Reaksjonen forbruker vann som derfor tilsettes i overskudd.
Sublimering brukes fordi det gir meget rene produkter med svært lite løsemiddelrester.
7.2.2 Totalreaksjon
Figur 1 viser totalreaksjonen.
29

Figur 1: Reaksjon
7.2.3 Reaksjonsmekanisme
Figur 2 viser reaksjonsmekanismen.
Figur 2: Reaksjonsmekanisme
7.2.4 Fysikalske data
Tabell 1 viser fysikalske data fra litteratur.
Forbindelse
Tabell 1: Fysikalske data
M [ ]
g
mol
ρ [ ]
g
ml
t m [ ◦ C] t b [ ◦ C]
Norbornen [1] 94,15 0,82 45 96
H 2 SO 4 (kons.) [2] 98,08 1,84 - 290
Metylenklorid [1] 84,93 1,325 -97 39,9
exo-norborneol [3] 112,17 [2] - 124-126 [3] -
endo-norborneol 112,17 [2] - 149-151 [3] -
7.3 Eksperimentelt
Vann (2 mL) ble anbragt i en erlenmeyerkolbe (50 mL) og kjølt ned i isbad før
konsentrert svovelsyre (4 mL) ble tilsatt. Norbornen (0,9852 g) ble tilsatt og
30

landingen ble rørt i 15 minutter ved romtemp. Videre ble kolben kjølt ned i isbad
og NaOH-løsning (23 mL, 6 M) ble tilsatt. Kolben ble tatt ut av isbadet, og
etter fem minutter ble innholdet ekstrahert med metylenklorid (100 mL). Ekstraksjon
med metylenklorid (50 mL) ble gjentatt to ganger. Den organiske fasen
ble vasket med mettet NaCl-løsning og tørket over MgSO 4 før løsningsmiddelet
ble avdampet med rotavapor. Utbyttet ble bestemt.
Produktet ble sublimert, utbytte ble bestemt og smeltepunkt ble forsøkt bestemt.
Produktet ble fordelt på to begerglass (50 mL). Bromløsning (4 dråper, 1M) ble
tilsatt til det ene glasset, Jones reagens (1 dråpe) ble tilsatt til det andre.
7.4 Resultater
Tabell 2 viser resultater fra eksperimentet.
Tabell 2: Resultater
Forbindelse m [g] n [mol] Utbytte [%] t sub,1 [ ◦ C] t sub,2 [ ◦ C] Br-løsning Jones-reagens
Råprodukt 0,2475 0,0022 21,01 - - - -
Sublimert 0,0312 0,0003 2,649 119, 8 − 120, 5 122, 0 − 123, 5 Ingen reaksjon Grønnfarging
7.5 Diskusjon
Det lave utbyttet for råproduktet var primært grunnet mekanisk tap fra støtkoking
i rotavapor. Det lave utbyttet for den sublimerte var primært grunnet
problemer med å overføre råprodukt fra rundkolbe til sugekolbe før sublimering.
Produktet smeltet ikke, det sublimerte. At det observeres to forskjellige sublimasjonsintervaller
skyldes trolig at produktet er en blanding av exo-norborneol
og endo-norborneol som har forskjellige smeltepunkter (se Tabell 1). At det
målte sublimasjonspunktet er lavt i forhold til verdiene i litteraturen (Tabell 1)
skyldes at det er en blanding av to isomerer, og trolig også urenheter.
Ingen reaksjon tyder på at det ikke er betydelige mengder norbornen (eller andre
forbindelser med dobbeltbinding) til stede i produktet. Grønnfarging med Jonesreagens
viser at det er -OH grupper til stede i produktet.
Trondheim, 01.11.2010,
7.6 Litteraturliste
[1] www.wolframalpha.com
31

[2] www.sigmaaldrich.com
[3] Laboratorieeksperimenter i Organisk Kjemi, Per Carlsen
32

Eksperiment 8
Etersyntese: Alkylering av
Paracetamol til Phenacetin
2. november 2010
8.1 Formål
I dette eksperimentet skal gjennomføres en Williamson etersyntese, i hvilken
den fenoliske OH gruppe i Paracetamol alkyleres med etyljodid med dannelse
av Phenacetin.
8.2 Reaksjon og teori
8.2.1 Teori
Reaksjonen i dette forsøket er en S N 2 reaksjon der det sure protonet i paracetamol
opptas av et CO 2−
3 -ion og en etylgruppe fra butanon hopper inn.
TLC-analyse virker ved at forskjellige forbindelser har forskjellig anitet til den
mobile fasen (løsemiddelet) og den stasjonære fasen (TLC-platen). Forbindelser
som løses bedre i løsemiddelet vil derfor krype raskere opp TLC-platen.
8.2.2 Totalreaksjonslikning
Figur 1 viser reaksjonsligningen for totalreaksjonen som skjer i forsøket.
33

Figur 1: Reaksjonslikning
8.2.3 Reaksjonsmekanisme
Figur 2 viser reaksjonsmekanismen for reaksjonen som skjer i forsøket.
Figur 2: Reaksjonsmekanisme
34

8.2.4 Fysikalske data
Tabell 1 viser fysikalske data fra litteratur.
Tabell 1: Fysikalske data
Forbindelse M [ ]
g
mol
ρ [ ]
g
mL
t b [ ◦ C] t m [ ◦ C] [g] [mL] [mol]
Paracetamol 151,16 1,34 388 168-172 0,5 - 0,0033
K 2 CO 3 138,2 2,43 - 891 0,5 - 0,0036
Butanon 72,1 0,805 80 -87 4,025 5 0,0558
Etyljodid 155,97 1,936 72 -108 0,581 0,3 0,0037
8.3 Eksperimentelt
Det ble veid ut Paracet pulver (Weifa) (0,5 g, 0,0033 mol) i en rundkolbe (25
mL), sammen med kaliumkarbonat (0,5 g, 0,0036 mol) og derpå tilsatt 5 ml
butanon, som var løsemidlet for reaksjonen. I kolben ble tilsatt en røremagnet,
og rundkolben ble plassert i et oljebad. Med grundig røring ble reksjonsblandingen
varmet til reuks i 1 time. Derpå ble reaksjonsblandingen avkjølt til rom
temperatur og det ble tilsatt 5 mL vann. Med en pipette skilles løsningen fra det
faste bunnfaldet, som ble vaskes med ytterligere 4 x 1 mL TBME. Vannfasen
ble skilt fra den organiske fasen med samme pipetteteknikk, og derpå ekstrahert
med TMBE, (4 ganger med 2-3 mL). De samlede organiske fasene ble ekstrahert
2 ganger med 2-3 mL 5 % NaOH-løsning. De kombinerte organisk fasene
ble rystet med mettet NaCl-løsning og tørket over vannfri magnesiumsulfat, ltrert
gjennom en glasspipette med en glassullspropp og derpå inndampet på
rotavapor. Dette resulterende hvite produktet ble deretter omkrystallisert fra
etylacetat (1,2 mL). Etter ltrering og lufttørking ble det ønskede produktet,
Phenacetin, isolert som et hvitt krystallinsk sto, (0,1891 g, 1,06 mmol, 31,98%),
med smeltepunkt 134,9 ◦ C. De kombinerte vannfasene ble deretter surgjort med
en 6 M HCl løsning. Det ble foretatt TLC-analyse av de isolerte produktene.
Som elueringsmiddel ble benyttet etylacetat.
8.3.1 TLC analyse
35

I den utførte analysen ble en plate tilnærmet lik den til venstre: råproduktet og
det omkrystalliserte produktet krøp begge 3 cm, tablettekstraktet krøp 2,6 cm.
Det gir R f verdier på henholdsvis 0,357 og 0,310.
8.3.2 Test analyse med Fe(III)-klorid
Fe(III)-klorid løsningen med litt av en paracettablett i ble blågrå. Den andre ga
ingen reaksjon.
8.4 Resultater
Produkt Phenacetin
Smeltepunkt, råprodukt (130,9-134,0) ◦ C.
Smeltepunkt, omkrystallisert (133,2-136,5) ◦ C (Litt. 134,5 ◦ C)
Tabell 2: Utbytte av Phenacetin
Utbytte mmol Gram %
Teoretisk 3,3 0,593 100
Funnet 1,1 0,1891 31,89
8.5 Diskusjon
Det brede smelteintervallet for råproduktet tyder på mye urenheter. Det langt
smalere smelteintervallet rundt litteraturverdien for det omkrystalliserte produktet
tyder på et ganske rent produkt. Det lave utbyttet er hovedsakelig forårsaket
av mekanisk tap.
Trondheim, 02.11.2010,
36

Eksperiment 9
Oksidasjon av isoborneol til
kamfer
8. november 2010
9.1 Formål
Formålet med dette eksperimentet er å oksidere Isobornol til Kamfer. Som
oksidasjons-middel benyttes natriumhypokloritt. Produktet skal analyseres med
TLC-analyse og skal opprenses ved sublimasjon.
9.2 Reaksjon og teori
9.2.1 Teori
Isoborneol løses i eddiksyre fordi det erHOCl (et meget sterkt oksidasjonsmiddel),
ikke NaClO som deltar i reaksjonen og oksiderer OH-gruppen til isoborneol.
Man bruker derfor eddiksyre for å få dannet mere HOCl, slik at
reksjonshastigheten øker.
2-4-dinitrofenylhydrazin reagens tilsettes for å påvise korbonylgruppen i kamfer.
Positiv test indikeres av rødt/orange-rødt bunnfall.
37

9.2.2 Totalreaksjon
Figur 1 viser totalreaksjonen.
Figur 1: Totalreaskjon
9.2.3 Reaksjonsmekanisme
Figur 2 viser reaksjonsmekanismen [2] .
Figur 2: Reaksjonsmekanisme
38

9.2.4 Fysikalske data
Tabell 1 viser fysikalske data fra litteraturen.
Forbindelse
M [ g ]
mol
Tabell 1: Fysikalske data [1]
ρ [ g ]
t mL
m [ ◦ C] t b [ ◦ C] m [g] V [mL] n [mol]
Isoborneol 154,25 - 212-214 (subl.) - 0,9707 - 0,006293
Kamfer 152,23 - 175-177 204 - - -
Natriumhypokloritt (10-15%) 74,44 1,206 - - 6,75 5,6 -
2-4-dinitrofenylhydrazin 198,14 - 197-200 - - 3 × 2 -
9.3 Eksperimentelt
I en 100 mL Erlenmeyerkolbe med røremagnet og termometer ble tilsatt en
løsning av 0,9707 g Isobornol i 10 mL konsentrert eddiksyre, som ble avkjølet
til ca. 15 oC i et isbad. Blandingen ble rørt og med en pipette ble det dråpevis
tilsatt 5.6 mL av en 12 % natriumhypokloritt løsning. Reagenset ble tilsatt med
en slik hastighet at temperaturen ikke på noe tidspunkt oversteg 30 oC. Etter
endt tilsetning ble reaksjonsblandingen rørt i ytterligere 25 min. Opparbeiding
skjedde ved først å tilsette 50 mL vann og overføre denne blandingen til en
skilletrakt. Det ble ekstrahert med 3 x 50 mL ether. Etherfasen ble derpå vasket
med 5 x 15 mL vann, 1 x 10 mL 6 M NaOH løsning derpå med 2 x 15 mL
vann. pH av den siste vaskefase var ca. 7. Til slutt ble eterfasen vasket med 15
mL mettet NaCl-løsning. Etherfasen ble tørket over vannfri magnesiumsulfat,
ltrert og inndampet på rotorvapor. Dette ga 0,8900 g råprodukt som var et
fast hvitt sto.
Derpå ble råproduktet anbrakt i et sublimasjonsapparat, hvor kaldngeren var
fylt med is / vann. Apparatet ble derpå forsiktig ble varmet opp på en varmeplate.
Produktet sublimerte over på kaldngeren. Produktet ble deretter skrapet
av kaldngeren. Dette ga 0,3739 g sublimert. Produktet oppbevares i et lukket
glass, da det lett sublimerer.
9.4 Resultater
9.4.1 Utbytte
Tabell 2 viser resultater fra eksperimentet.
Tabell 2: Resultater
Utbytte n [mmol] m [g] %
Teoretisk 0,006293 0,9580 100
Råprodukt 0,005846 0,8900 92,9
Sublimert 0,002456 0,3739 39,0
39

9.4.2 Test-reaksjoner
Det ble gjort kjemisk test for keton/aldehydgrupper med 2,4-dinitrofenylhydrazin:
Ca. 20 mg av produktet ble løst i ca 2 mL etanol. Til denne løsning ble tilsatt
2 mL av 2,4-dinitrofenylhydrazin-reagenset.
Figur 3: Testreaksjon med kamfer og 2,4-dinitrofenylhydrazin-reagens
Reaksjon: Det ble dannet et tykt gult bunnfall av det tilsvarende 2,4-dinitrofenylhydrazon.
Det samme skjedde når den samme reaksjon ble utført med Aceton i stedet for
med Kamfer.
Figur 4: Testreaksjon med aceton og 2,4-dinitrofenylhydrazin-reagens
9.5 Diskusjon
Det tykke gule bunnfallet som ble dannet når produktet reagerte med 2,4-
dinitrofenylhydrazin-reagens indikerer at det var en karbonyl-gruppe tilstede
i produktet som ble dannet.
Avvik fra teoretisk utbytte skyldes primært mekanisk tap i overføringer. Sublimering
til omgivelser kan også ha hatt en viss innvirkning.
Trondheim, 09.11.2010,
Einar Baumann
9.6 Litteraturliste
[1] http://www.sigmaaldrich.com/
[2] http://www.stevensonchem.com/Chem%2520II/Experiment%25208J_alcohol_oxidation.pdf
40

Eksperiment 10
Aldolkondensasjon: Syntese
av tetrafenylsyklopentadienon
9. november 2010
10.1 Formål
Tetrafenylsyklopentadienon skal fremstilles ved kondensasjon mellom benzil og
dibenzyl-keton (1,3-difenylaceton).
10.2 Reaksjon og teori
10.2.1 Teori
Aldolkonsensasjon er en kondensasjonsreaksjon mellom ketoner eller aldehyder
og deres enolat. En base tilsettes (her KOH) fordi hydroksidioner fungerer som
katalysator i reaksjonen (se Figur 2).
41

10.2.2 Totalreaksjon
Figur 1 viser totalreaksjonen som foregår i eksperimentet.
Figur 1: Reaksjon
10.2.3 Reaksjonsmekanisme
Figur 2 viser reaksjonsmekanismen for syntesen av tetrafenylsyklopentadienon.
Figur 2: Reaksjonsmekanisme
42

10.2.4 Fysikalske data
Tabell 1 viser fysikalske data fra litteratur.
Tabell 1: Fysikalske data [1]
Forbindelse M [ ]
g
mol
t m [ ◦ C]
Benzil 210,23 94-95
Dibenzylketon 210,27 32-34
Tetrafenylsyklopentadienon 384,47 217-220
10.3 Eksperimentelt
Benzil (2,3 g), 1,3-difenylaceton (2,3 g), etanol (96%, 40 mL) og KOH (0,3 g)
ble anført i en rundkolbe (100 mL) og kokt med tilbakeløp under omrøring i
15 minutter. Blandingen ble kjølt ned og de dannede krystallene vakuumltrert
på büchnertrakt. Krystallene ble så vasket med vann (25 mL) og etanol (96%,
20 mL). Produktet ble lufttørket og utbytte bestemt før det ble omkrystallisert
fra etanol (85 mL) og vasket med etanol (5 mL). Utbytte og smeltepunkt ble
bestemt.
10.4 Resultater
Tabell 2 viser resultater fra eksperimentet.
Tabell 2: Resultater
Produkt tilst. m [g] Utbytte [%] t m (1) [ ◦ C]
Råprodukt 3,482 83,1 -
Rekrystallisert 2,400 68,6 222 − 224, 2
10.5 Diskusjon
Avvik fra optimalt utbytte skyldes mekanisk tap. At smeltepunktsintervallet som
ble funnet i eksperimentet (Tabell 2) var høyere en det som var oppgitt i litteraturen
(Tabell 1) skyldes trolig unøyaktigheter i apparatet for smeltepunktsbestemmesle
ved høye temperaturer, da det er svært uvanlig å få smeltepunkter
som er høyere enn litterturverdier for det rene stoet, ettersom urenheter normalt
vil føre til lavere smeltepunkt.
Trondheim, 10.11.2010,
Einar Baumann
43

10.6 Litteraturliste
[1] http://www.sigmaaldrich.com/
44

Eksperiment 11
Grignard reaksjon: Syntese av
trifenylmetanol
16. november 2010
11.1 Formål
Fenylmagnesiumjodid (et Grignardreagens) skal fremstilles og reageres med etylbenzoat
for å danne trifenylmetanol.
11.2 Reaksjon og teori
11.2.1 Teori [1]
I dette eksperimentet benyttes en Grignardreagens. Grignarreagenser er organometalliske
forbindelser som dannes ved å reagere et metall (her magnesium)
med for eksempel et alkylhalid (her brombenzen). Reagensen framstilles i eterløsning
(her dietyleter) fordi eter stabiliserer produktet ved kompleksering. Man
må unngå å få vann inn i systemet, da Grignardreagenser er svært sterke baser
som vil reagere med selv svake syrer som for eksempel vann og alkohol og bli
destruert.
Saltsyre tilsettes for å få dannet alkoholgruppen på molekylet (se siste ledd i
reaksjonsmekanismen, Figur 2).
45

11.2.2 Totalreaksjon
Figur 1 viser totalreaksjonen i eksperimentet:
Figur 1: Totalreaksjon
11.2.3 Reaksjonsmekanisme
Figur 2 viser reaksjonsmekanismen til reaksjonene som foregår i eksperimentet
Figur 2: Reaksjonsmekanisme
46

11.2.4 Fysikalske data
Tabell 1 viser fysikalske data fra litteratur
Tabell 1: Fysikalske data [2]
Forbindelse M [ g /mol] t m [ ◦ C] t b [ ◦ C] ρ [ g /mL]
Magnesium 24,31 648 1090 1,74
Etylbenzoat 150,17 -34 212 1,045
Brombenzen 157,01 -31 156 1,491
Trifenylmetanol 260,33 160-163 360 -
11.3 Eksperimentelt
Magnesiumspon (0,96 g) og eter (5 mL) ble anført i en 2-halset rundkolbe (100
mL), kjøler og dryppetrakt ble påmontert og innholdet ble rørt i cirka ett minutt.
Brombenzen (4,63 g) og dietyleter (20 mL) ble blandet dryppetrakten og
ca. 1 mL av løsningen ble tilsatt i rundkolben sammen med noen jod krystaller.
Kolben ble varmet opp med en hårføner en kort stund, før resten av innholdet
i dryppetrakten ble tilsatt dråpevis over cirka 45 minutter. Reaksjonsblandingen
ble deretter kokt med tilbakeløp i 15 minutter og så kjølt ned med isbad
før en løsning av etylbenzoat (1,48 g) og eter (10 mL) ble tilsatt dråpevis fra
dryppetrakten. Blandingen ble kokt med tilbakeløp i 30 minutter før den ble
overført til en erlenmeyerkolbe med is (10 g). Saltsyre (tre dråper) ble tisatt
under omrøring. Reaksjonsblandingen ble overført til en skilletrakt og vannfasen
ble ekstrahert med eter (2 × 15 mL). De samlede eterfasene ble rystet med
en mettet natriumkloridløsning og tørket over magnesiumsulfat før de ble inndampet
på rotavapor. Den øverste fasen som var igjen etter inndampingen ble
overført til en ny rundkolbe (25 mL) og inndampet på nytt før den ble tilsatt
isopropyl alkohol (5 mL) og kjølt ned på isbad.
11.4 Resultater
Utbytte 0 g.
Tabell 2 viser smelteintervallet
Tabell 2: Smelteintervall [3]
# t m [ ◦ C]
1 160, 0 − 161, 9
2 160, 1 − 162, 0
47

11.5 Diskusjon
Det øvre sjiktet i kolben etter første inndamping var en ukjent organisk fase
som ikke ble avdampet etter den neste runden i rotavaporen. Det ble heller ikke
dannet krystaller når den ble forøkt omkrystallisert med isopropyl alkohol.
Ettersom reaksjonen startet etter tilsetting av jodkrystaller (det kom bobler fra
magnesium-sponet) men stoppet kort tid etter, er grunnen til fraværet av utbytte
sannsynligvis at det kom vann inn i systemet på et svært tidlig tidspunkt
i eksperimentet. Det kan for eksempel ha vært små vannrester på innsiden av
kjøler eller overganger som har rent ned i blandingen når den begynte å reuksere.
Vannet vil da ha destruert Grignardreagenset slik at reaksjonen ikke kunne
gå.
Smelteintervallet [3] på ≈ 160 − 162 ◦ C stemmer svært godt overens med litteraturverdiene
(se Tabell 1). At det målte intevallet slutter litt under litteraturverdien
skyldes trolig spor av urenheter i produktet.
Trondheim, 16.11.2010,
Einar Baumann
11.6 Litteraturliste
[1] Laboratorieeksperimenter i Organisk kjemi, Per Carlsen
[2] http://www.sigmaaldrich.com/
[3] Smeltepunktbestemmelse utført av Anne Barsnes, på produkt framstilt
av henne.
48

Eksperiment 12
Diels-Alder reaksjon:
Heksafenylbenzen
15. november 2010
12.1 Formål
Det skal utføres en Diels-Alder reaksjon mellom difenylacetylen og tetrafenylsyklopentadienon,
som ble fremstillet i Eksperiment 10 - Aldolkondensasjon: Syntese av
tetrafenylsyklopentadienon.
12.2 Reaksjon og teori
12.2.1 Teori
Diels-Alder reaksjoner er en type sykloaddisjonsreaksjon der et konjugert dien
(her tetrafenylsyklopentadienon) reagerer med et alken (her difenylacetylen) og
danner en seksleddet ring. Reaksjonen er stereospesikk og det dannes to nye
C-C-bindinger. Diels-Alder reaksjoner er reversible, man kan altså varme opp
en substituert sykloheksen og få dannet et substituert dien og et alken, dette
kalles en retro Diels-Alder reaksjon.
49

12.2.2 Totalreaksjon
Figur 1 viser totalreaksjonen som skjer i eksperimentet.
Figur 1: Totalreaksjon
12.2.3 Reaksjonsmekanisme
Figur 2 viser reaksjonsmekanismen til reaksjonen som skjer i eksperimentet.
Figur 2: Reaksjonsmekanisme
12.2.4 Fysikalske data
Tabell 1 viser fysikalske data fra litteraturen.
Tabell 1: Fysikalske data
Forbindelse M [ g /mol] ρ [ g /mL] t b [ ◦ C] t m [ ◦ C] m [g] V [mL] n [mol]
Tetrafenylsyklopentadienon 384,47 - - 217-220 0,5 - 0,0013
Difenylacetylen 178,23 0,99 170 59-61 0,5 - 0,0028
Difenyleter 170,21 1,073 259 25-27 10,73 10 0,0630
Heksafenylbenzen 534,69 - - >300 - - -
50

12.3 Eksperimentelt
0.5 gram, 1,3 mmol tetrafenylsyklopentadienon, som ble fremstillet i eksperiment
10, ble blandet med 0.5 g, 2,8 mmol difenylacetylen i en 25 mL rundkolbe.
Kolben ble deretter anbrakt i et sannbad, som på forhånd var varmet kraftig
opp. Reaksjonsblandingen ble varmet i ca. 15 min, og samtidig ble rørt jevnlig
med en glasspatel. I begynnelsen var reaksjonsblandingen sterkt farget (violett),
men ble med tiden til et lysebrunt fast pulver. Derpå ble kolben fjernet fra
sannbadet, og det ble tilsatt 10 mL difenylether. Den resulterende blandingen
ble varmet opp og rørt med en glasspatel inntil den var en homogen. Derpå
ble kolben fjernet fra sannbadet og blandingen kjølet til ca. romtemperatur.
Det ble tilsatt 20 mL heksan og den resulterende løsningen ble anbrakt i et
isbad. Produktet felte ut av løsningen og det ble isolert på en Büchnertrakt og
lufttørket.
Utbytte: 0,613 g.
12.4 Resultater
Tabell 2 viser resultatenene av det utførte eksperimentet.
Tabell 2: Resultater
Utbytte Gram mmol %
Teoretisk 0,70 0,0013 100
Funnet 0,61 0,0011 87
12.5 Diskusjon
Det ikke-optimale utbyttet skyldes trolig primært mekanisk tap, spesielt når
produktet ble vakuumltrert.
Heksafenylbenzen har en propellignende romlig struktur, der fenylgruppene er
rotert cirka 65 ◦ i forhold til planet den sentrale benzenringen ligger i.
Trondheim, 16.11.2010,
Einar Baumann
51