Bentazon - Chemische Feitelijkheden

Bentazon064–1BentazonInleidingBentazon is het laatste jaar sterk in de publiciteit gekomen. Doorlozingen van geringe hoeveelheden van deze stof stroomopwaarts inde Rijn zijn drinkwatermaatschappijen, die voor hun waterinnameafhankelijk zijn van de Rijn, gedurende enige tijd gedwongen geweestextra zuiveringsstappen toe te passen om van het Rijnwaterdrinkwater te maken, dat aan de normen voldoet.BentazonDe chemische naam voor Bentazon is 3-(1-methylethyl)-1H-2,1,3-benzothiazine-4(3H)-on-2,2-dioxide of 3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiazine-4(3H)-on-2,2-dioxide.Handelsnamen zijn onder meerbentazone, basagran, BAS 351, bendioxide en pentazone. Het ChemicalAbstracts-registernummer is 25057-89-0. De molecuulformuleis C 10 H 12 N 2 O 3 S.Structuurformule:HNSOO0869-072CNHCCH 3OCH 3Eén van de belangrijkste producenten van deze chemische verbindingis BASF AG te Ludwigshafen (West-Duitsland).Chemische feitelijkheden 1-80 Herdruk 1996

064–2 BentazonDe stof kan bereid worden door antranilzuur (ortho-aminobenzoëzuur,NH 2 -C 6 H 4 -COOH) met isopropylsulfamylchloride(i-PrNHSO 2 Cl) te laten reageren en vervolgens de intermediaireverbinding N-(isopropylsulfamyl)-antranilzuur(i-PrNHSO 2 NH.C 6 H 4 .COOH) met carbonylchloride (fosgeen,COCl 2 ) te cyclizeren.Chemische en fysische eigenschappen:– wit, kristallijn poeder;– reukloos;– smeltpunt: 137-139 °C;– dampdruk bij 20 °C: < 0,01 mPa;– oplosbaarheid in water bij 20 °C: 500 mg/kg;– het natriumzout van bentazon is goed in water oplosbaar:480 g/l;– oplosbaarheid in ethanol bij 20 °C: 861 g/kg.Toxicologische eigenschappen(Voor een definiëring van de toxicologische begrippen zij verwezennaar Chemische Feitelijkheden 009).Voor de acute giftigheid werden de volgende literatuurwaarden gevonden:– LD 50 (oraal, rat): 1100 mg/kg– LD 50 (oraal, hond): 450 mg/kg– LD 50 (huid, rat): > 2500 mg/kg,voor de giftigheid voor vissen:– LC 50 (96 h) voor regenboogforel: 190 mg/l.Bentazon is volgens EG-richtlijnen een gezondheidsschadelijke stofen het moet geëtiketteerd worden als X n (schadelijk).De stof is niet huidirriterend, maar wel licht oogirriterend.Een metabolisme-proef met 14 C gemerkt bentazon bij ratten gaf alsresultaat dat 84% van een enkelvoudige dosis onveranderd werd uitgescheidenin de urine. Een kleine hoeveelheid (3%) van niet-geïdentificeerdemetabolieten werd gedetecteerd.Chemische feitelijkheden 1-80 Herdruk 1996

Bentazon064–3ToepassingenDe toepassing van bentazon als herbicide (onkruidverdelgingsmiddel)werd voor het eerst in 1968 door A. Fischer beschreven.Bentazon wordt als contact-herbicide toegepast tegen ondermeereenjarig breedbladig onkruid, zoals gele ganzebloem, stinkende kamille,muur, kleefkruid enzovoorts in te beschermen gewassen alsbonen, sojabonen, erwten, vlas, maïs, aardnoten, munt, aardappelen,graangewassen, rijst en pas aangelegde gazons. Bentazon wordtook vaak gebruikt in combinatie met andere herbiciden, zoalsdichlorprop en mecoprop.Per hectare wordt 1à2kgbentazon gebruikt.De werking berust op de specifieke remming van de fotosynthese.Bentazon wordt in de grond bij omstreeks 20 °C omgezet met eenhalveringstijd van 2 tot 8 weken; bij omstreeks 10 °C wordt een duidelijktragere omzetting gemeten.Het is verboden bentazon in waterwingebieden te gebruiken.Bentazon en drinkwaterDe EG-norm voor bentazon in drinkwater is 0,1 µg/l. BASF heefteen vergunning om 0,1 mg (100 µg) bentazon per liter afvalwatervan zijn agrochemische fabriek in de Rijn te lozen. De bentazonconcentratiein het Rijnwater bereikte in maart 1988 waarden van1,6 µg/l. Het kost een stad als Amsterdam zo’n ƒ 900.000,— per jaarom het water voor de drinkwaterbereiding te reinigen van dit herbicide.In mei 1988 installeerde BASF tijdelijk filters in zijn fabriekin Ludwigshafen om de emissie te beperken tot 0,2 µg/l in 1990. Definitievezuiveringsmaatregelen hebben er inmiddels toe geleid datde concentratie reeds in de Rijn onder de Nederlandse drinkwaternorm(0,1 µg/l) blijft.BASF wijst erop, dat de wereldgezondheidsorganisatie (WHO) 25µg/l bentazon in drinkwater als grenswaarde accepteert en dat deAmerikaanse (US-EPA) grenswaarde 17,5 µg/l is.Chemische feitelijkheden 1-80 Herdruk 1996

064–4 BentazonBentazon en voedingIn Nederland wordt in peulvruchten een residu van 0,2 mg/kg toegestaan,in graangewassen, vlees, melk, uien en aardappelen 0,05mg/kg.Analyse van bentazonIn water wordt bentazon bepaald door het monster aan te zuren metzwavelzuur tot een pH van 2-3 en te extraheren met diethylether. Nadroogdamping van de diethylether wordt het monster verwarmdmet dimethylsulfaat in natriumdicarbonaat in methanol en vervolgensgaschromatografisch geanalyseerd.Bodemmonsters kunnen geëxtraheerd worden met een aceton/water(1:3)-mengsel, waarna het monster door extractie in chloroform, enmethylering met methylsulfaat in methanol vervolgens gaschromatografischgeanalyseerd kan worden.Voedselmonsters worden op soortgelijke wijze geanalyseerd.LiteratuurEen goed overzicht over herbiciden kan men vinden in Kirk-OthmerEncyclopedia of Chemical Technology, 3rd edition, Vol. 12, (JohnWiley & Sons, New York, 1980), pag. 297-351.De vervuiling van het Rijnwater met bentazon is in diverse dagbladpublicatiesbesproken, tevens vindt men samenvattingen in EuropeanChemical News van 9 mei 1988 (Vol. 50, Np. 1323, pag. 15) en11 juli 1988 (Vol. 50, No. 1332, pag. 9).Drs. A. C. H. van Peskiapril 1989Chemische feitelijkheden 1-80 Herdruk 1996