Cursus hoofdstuk 1

Hoofdstuk 1: Koolwaterstoffen
1.1 Organische stoffen
Kijk om je heen en stel vast dat je de materie ook kan indelen in twee grote groepen: levende
wezens en niet levende materie
De tak van de chemie die de stoffen van levende wezens bestudeert noemen we: organische
scheikunde of koolstofchemie
Stoffen die specifiek gevormd worden in planten of dieren blijken immers altijd het element
koolstof te bevatten. Organische stoffen zijn dus koolstofverbindingen
De niet-organische stoffen, noemen we anorganische stoffen.
Er bestaan enkele uitzonderingen van koolstofverbindingen die toch niet tot de organische
stoffen worden gerekend: ze komen voor in de atmosfeer en in gesteenten: CO, CO2, C
(diamant, grafiet, kool,...) en de carbonaten (CO3 2- : Na2CO3, CaCO3, NaHCO3,...)
Opgelet: zowel de organische als de anorganische stoffen voldoen aan dezelfde chemische en
fysische wetten. Er is geen fundamenteel verschil. De opdeling is historisch gegroeid.
Nochtans heeft de organische chemie een grondige impact op ons leven en de laatste
decennia heeft deze tak van de chemie sterk aan belang gewonnen. Dat is ook een van de
redenen waarom we deze stoffen van dichterbij gaan bestuderen.
OEFENINGEN
1. Klasseer de volgende stoffen als organische of anorganische stoffen: water,
koolstoftetrachloride, glucose, ammoniak, pentaan, dizuurstof, natriumcarbonaat.
2. Zijn ethaan, propaan en butaan moleculeverbindingen? Leg uit.
1.2 Koolstof: het element van het leven
Aardgas, butaangas, benzine, petroleum, stookolie,... lijken niet direct producten die
afkomstig zijn uit de levende natuur, maar toch is het zo. We moeten wel terug naar de
oertijd om het ontstaan van steenkool en aardolie te achterhalen.
Chemie 4/2 5

1.2.1 Energie van de zon
Steenkool is een fossiele brandstof, afkomstig uit resten van planten die zo'n 300 miljoen jaar
geleden leefden. Terwijl ze groeiden, stapelden ze via fotosynthese zonne-energie op.
Als we die plantenresten nu verbranden, dan is de warmte in feite zonne-energie van
honderden miljoenen jaren gelden die weer vrijkomt.
Een eerste vereiste bij de vorming van steenkool is de aanwezigheid van een rijke
plantenvegetatie. De planten groeiden in uitgestrekte moerassen in een subtropisch klimaat.
Toen de planten afstierven, werd hun ontbinding door schimmels en bacteriën sterk
vertraagd doordat ze zich onder stilstaand water bevonden. Het plantaardig materiaal
stapelde zich op en werd begraven onder modder en zand. De structuur van de resten
veranderde door de hoge druk van tonnen zand, modder en steen en de hoge temperatuur.
Dit proces noemen we de verkoling: eerst ontstaat turf. Wanneer turf verder samengedrukt
wordt, wordt het plantaardig materiaal steeds moeilijker herkenbaar, het water wordt eruit
geperst samen met tal van gassen. Het materiaal verliest uiteindelijk zijn poreuze structuur
en wordt nog compacter: bruinkool. Door nog meer samen te drukken verandert dit
uiteindelijk in steenkool.
Chemie 4/2 6

1.2.2 Petroleum: een ander verhaal
Miljoenen jaren geleden, toen de aarde
grotendeels bedekt was met water,
krioelde het in de zee van plankton. Dit
zijn microscopisch kleine dierlijke en
plantaardige wezentjes. Als ze stierven
zonken hun stoffelijke restanten naar de
zeebodem. In de loop van de jaren
groeide de hoeveelheid afgestorven materiaal aan tot een dikke, slijmerige massa.
Langzamerhand veranderde het in aardolie en aardgas.
Wat is het verschil tussen steenkool en aardolie? ......................................................................
......................................................................................................................................................
1.3 Het koolstofatoom: zo speciaal?
Wat is het symbool van koolstof? ................................................................................................
Dit komt van het Latijnse carbonium dat afgeleid is van carbo, dat houtskool wil zeggen.
In het periodiek systeem vinden we koolstof terug in groep: .....................................................
Wat weet je daardoor? ................................................................................................................
Hoeveel atoombindingen of covalente bindingen kan koolstof dus vormen? ............................
Wat koolstof dan wel zo speciaal maakt, is zijn eigenschap om lange ketens te vormen met
andere koolstofatomen. Het aantal koolstofatomen kan oplopen tot vele honderden.
Bovendien kunnen er meervoudige bindingen voorkomen. De ketens kunnen vertakt zijn of
onvertakt. En er bestaan ook cyclische verbindingen. Door al deze mogelijkheden is het
aantal koolstofverbindingen onbegrensd. Er zijn nu al meer dan vier miljoen verbindingen
bekend!
Chemie 4/2 7

1.4 Koolwaterstoffen: indeling
Als men aardolie ontleedt, blijkt dat het vooral uit moleculen bestaat die de elementen
waterstof en koolstof bevatten. Deze stoffen noemen we daarom koolwaterstoffen.
Met enkel waterstof en koolstof kunnen veel verschillende moleculen gevormd worden
omdat je oneindig kunt variëren met:
- het aantal waterstofatomen en koolstofatomen
De valentie van waterstof en koolstof verklaren de structuur van koolwaterstoffen: de
koolstofatomen zijn steeds aan elkaar gebonden. De koolstofatomenvormen een
soort koolstofskelet. De vrije plaatsen worden opgevuld door waterstofatomen.
Hieronder het koolstofskelet van hexaan (C6H14): bovenaan de driedimensionale
molecule, links onderaan de structuurformule en rechts het koolstofskelet.
- enkelvoudige, dubbele en drievoudige bindingen
Een molecule etheen (C2H4) bevat twee waterstofatomen minder dan een molecule
ethaan (C2H6) en ethyn (C2H2) nog twee minder. Teken de drie moleculen. Elk atoom
moet de edelgasconfiguratie bereiken.
Wanneer is een molecule verzadigd? .........................................................................................
.....................................................................................................................................................
Koolwaterstoffen met meervoudige bindingen noemen we .....................................................
- een keten- of een ringstructuur
Onderstaande figuur is een model van cyclohexaan. Wat is er nieuw aan deze
structuur? ....................................................................................................................................
Dit noemen we ook een .............................................................................................................
Chemie 4/2 8

1.5 Alkanen
Een molecule benzeen (C6H6) bezit niet alleen een ringstructuur, maar ook drie
dubbele bindingen die afwisselen met drie enkele bindingen. Hoeveel waterstoffen
kan elk koolstofatoom nog binden? ...........................................................................................
Stoffen met zo'n structuur in hebben bijzondere eigenschappen. We noemen ze
aromatische verbindingen.
Koolwaterstoffen met een open ketenstructuur noemen we ....................................................
1.5.1 Methaan
Methaan is de meest eenvoudige koolwaterstof: het bestaat uit een koolstof met daaraan
gebonden vier waterstofatomen. Misschien heb je al eens gezien hoe uit een moeras waarin
plantaardige resten rotten gasbellen vrijkomen. Dat moerasgas is methaan. Het komt ook
vrij bij compostering van biologisch materiaal, bij de spijsvertering in de darmen of zit
opgeslagen bij aardolie en in steenkoollagen. Daar kan het de oorzaak zijn van ernstige
ontploffingen.
Aardgas bestaat voor meer dan 80% uit methaan. Aardgas is dan ook de belangrijkste bron
voor methaan. In België wordt het aardgas vooral geïmporteerd uit Nederland, Algerije
enmeer recent ook wat uit Rusland. Het Algerijns gas, dat verscheept wordt naar de
aardgasterminal in Zeebrugge, wordt rijk aardgas genoemd omdat het een groter percentage
methaan bevat:
Samenstelling Nederlands aardgas Algerijns aardgas
Methaan 81,4% 88,0%
Ethaan 2,9% 5,7%
Stikstofgas 14,2% 2,8%
Chemie 4/2 9

Op zichzelf is aardgas reukloos, maar men voegt er wel geurstoffen aan toe. Waarom? .........
.....................................................................................................................................................
Bij een aardgasconcentratie van 1% is de gasreuk reeds waarneembaar, terwijl er pas
ontploffingsgevaar is vanaf 5 à 15%.
Bij de verbranding van aardgas komen minder milieuschadelijke stoffen vrij dan bij andere
brandstoffen. Enkel de uitstoot van CO2 en van stikstofoxiden zorgen voor problemen.
Methaan (CH4) bestaat uit één koolstofatoom waar 4 waterstofatomen zijn gebonden:
De structuurformule geeft de indruk dat de vier waterstofatomen gerangschikt zijn in een
plat vlak rond het koolstofatoom met een onderlinge hoek van 90°. Het is nochtans een
driedimensionale structuur: .......................................................................................................
De onderlinge hoeken zijn ..........................................................................................................
Op een structuurformule wordt dit soms als volgt voorgesteld:
1.5.2 Ethaan en propaan
H
C
H H H
Een ander alkaan dat je vast ook kent, is propaan (C3H8). Dit gas ken je wellicht beter onder
de naam LPG ( ........................................................................................................................... ).
LPG geraakt steeds meer ingeburgerd als brandstof voor
auto’s. Ook voor huishoudelijke doeleinden wordt het
gebruikt. Het wordt namelijk opgeslagen in grote gastanks.
Je kent ze vast: je ziet ze immers heel dikwijls achter in één
of andere tuin liggen.
Chemie 4/2 10

Voor ethaan maken we een koolstofscelet van twee C-atomen en zettenwe op alle vrije
plaatsen waterstofatomen: C2H6.
We hebben nog steeds een tetraëderstructuur. Met hoeken van: ............................................
Bekijk ook eens propaan (C3H8):
Hoe kun je de de vorm van het koolstofskelet omschrijven? .....................................................
.....................................................................................................................................................
Voor de eenvoud stelt men dit in structuurformules nochtans foutief
voor als een rechte.
1.5.3 Butaan
Tenslotte is ook butaangas (C4H10) geen onbekende. In tal van
keukens wordt er namelijk nog gekookt op butaangas (in flessen).
1.6.4 Algemeen: alkanen
Zo kunnen we steeds verder gaan en telkens een extra koolstofatoom toevoegen, aangevuld
met waterstofatomen.
Naam Formule
Methaan
Ethaan
Propaan
Chemie 4/2 11

Butaan
Pentaan C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Wat is de algemene formule van de alkanen? ...........................................................................
Wat geeft de index bij de waterstofatomen aan? ......................................................................
De naam van deze verbindingen wordt gevormd door een stam, afhankelijk van het aantal
koolstofatomen, gevolgd door een uitgang. Voor de alkanen is de uitgang –aan.
Alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen: .................................................................................
.....................................................................................................................................................
1.5.5 Isomerie
Vanaf vier koolstofatomen (C4H10) kunnen we naast butaan ook andere moleculen bedenken:
we kunnen bv. propaan hebben met op het tweede koolstofatoom een CH3-zijtak. Deze stof
noemen we isobutaan of 2-methylpropaan. Het is een vertakt alkaan.
Wat is de moleculeformule van butaan? ...................................................................................
Wat is de moleculeformule van isobutaan? ...............................................................................
Wat is verschillend? ....................................................................................................................
Butaan en isobutaan zijn isomeren: ...........................................................................................
.....................................................................................................................................................
Chemie 4/2 12

Met vijf koolstofatomen, zijn reeds drie isomeren mogelijk. Teken ze.
De namen die aan deze drie isomeren gegeven worden zijn n-pentaan, 2-methylethaan en
2,2-dimethylpropaan. Zet de juiste namen bij de juiste structuurformules.
Het aantal isomeren neemt duizelingwekkend snel toe met het aantal koolstofatomen. Zo
zijn er 5 isomeren voor hexaan, 9 voor heptaan, 75 voor decaan en 366 319 voor een
koolwaterstof met 20 koolstofatomen.
Vaak komen deze langere koolwaterstoffen in de natuur niet als zuivere stoffen voor, maar als
mengsels van verschillende stoffen en isomeren: denk maar aan de verschillende fracties
waarin ruwe olie wordt gedestilleerd.
1.5.6 Nomenclatuur
Om de verbindingen een ondubbelzinnige naam te kunnen geven, bestaan er logische
internationale regels: de nomenclatuur.
1. Bepaal de langste keten in de molecule. Dit is de hoofdketen.
Chemie 4/2 13

2. Nummer de koolstofatomen van de langste keten: nummer 1 wordt toegekend aan
één uiteinde, zodat de eerste vertakking op een zo laag mogelijk nummer begint. Bij
meerdere vertakkingen moet de som van de vertakkingen zo laag mogelijk gehouden
worden.
3. Bepaal de namen van de vertakkingen in alfabetische volgorde.
CH3 = methyl-, C2H5 = ethyl-, C3H7 = propyl-, CnH2n+1 = alkyl-.
Chemie 4/2 14

Chemie 4/2 15

OEFENINGEN
1. Leg op de volgende structuurformule de regels van de nomenclatuur uit: 3-methyloctaan,
4-ethyl-3-methyloctaan, 3,4-dimethyloctaan, 3,3-dimethyloctaan, 4-ethyl-3,6-dimethyloctaan.
2. Stel de vijf isomeren van C6H14 voor en geef de naam.
3. Geef de naam van de volgende structuurformules.
H H H H
| | | |
H - C - C - C - C - H
| | | |
H H | H
H - C - H
H H H H H
| | | | |
H - C - C - C - C - C - H
| | | | |
H H | H H
|
H
H - C - H
|
H - C - H
H H H H
| | | |
H - C - C - C - C - H
| | | |
H | H H
|
H
H - C - H
|
H - C - H
|
H
Chemie 4/2 16

1.6 Halogeenalkanen
Tot nog toe bekeken we koolwaterstoffen: moleculen bestaande uit enkel koolstof- en
waterstofatomen. We kunnen één of meerdere waterstoffen op het koolstofskelet evenwel
vervangen door andere elementen. Deze substitutie is mogelijk met bijvoorbeeld halogenen.
Waar staan de halogenen in het PSE? ........................................................................................
Geef enkele voorbeelden. ..........................................................................................................
Reactiemechanisme:
Onder invloed van UV-licht wordt dichloor gesplitst in heel reactieve radicalen: Cl2 → 2Cl •
De chloorradicalen vallen vervolgens het alkaan aan: CH4 + 2Cl • → CH3Cl + HCl
Algemene reactievergelijking: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Teken dit met de structuurformules:
Er wordt monochloormethaan gevormd.
Dergelijke reacties noemen we substitutiereacties: ...................................................................
.....................................................................................................................................................
De reactie stopt hier evenwel niet. De substitutie gaat gewoon verder. Schrijf de drie
reactievergelijkingen op als je verder substitutiereacties doorvoert op de overblijvende
waterstoffen, telkens met dichloorgas, Cl2.
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
De laatste molecule noemen we tetrachloormethaan of koolstoftetrachloride.
Chemie 4/2 17

Teken hoe je met butaan en dibroom monobroombutaan kunt bereiden.
Reactievergelijking: .....................................................................................................................
Is de bereide boombutaan het enig mogelijke eindproduct? ....................................................
Hoe komt dat? ............................................................................................................................
Er zijn . . . . . . . . . . . isomeren van monobroombutaan. Teken ze hieronder en geef elke
molecule een naam.
Waarom bestaan 3-broombutaan en 4-broombutaan niet? .....................................................
.....................................................................................................................................................
OEFENINGEN
1. Leg het mechanisme uit van de substitutiereactie voor ethaan en dichloor.
2. Leg uit welke isomeren van monobroompentaan kunnen optreden en geef de naam.
4. Welke uitgangsstoffen heb je nodig om CClF3 te bereiden? Noteer elke reactievergelijking.
Chemie 4/2 18

CFK’s en ozon
NA HET GAT IN DE OZONLAAG, NU EEN GAT IN DE BADKAMER! ZO LUIDDE OOIT EEN
ARTIKEL IN DE KRANT. ZIN OF ONZIN? OORDEEL ZELF.
Ozon is trizuurstof: O3. Het komt voor in de atmosfeer, meestal op
een hoogte tussen 15 en 30 km. Het slorpt de gevaarlijkste UV-stralen op (vooral UV-C, dat
zijn de UV-stralen waarvan de energie iets kleiner is dan bij röntgenstralen), die huidkanker
en oogletsels kunnen veroorzaken.
In de handel worden veel producten in spuitbussen aangeboden. Spuitbussen bevatten
vloeistoffen onder druk die door een drijfgas verstoven worden als aërosol (kleine
vloeistofdruppeltjes in een gas). Tot nog toe werden vooral CFK’s als drijfgas gebruikt, omdat
ze goedkoop, onbrandbaar en moeilijk afbreekbaar zijn.
CFK’s zijn chloor-fluor-koolwaterstoffen: ze bevatten koolstofketens waarin één of meer
waterstofatomen gesubstitueerd zijn door chloor- en fluoratomen, bijvoorbeeld freon.
Omdat CFK’s moeilijk afbreekbaar zijn, kunnen ze geen ongewenste reacties uitlokken in het
milieu. Onrechtstreeks zorgt dat echter voor nieuwe problemen: na verloop van tijd komen
de CFK’s in de hogere lagen van de atmosfeer; onder invloed van UV-stralen worden ze daar
toch afgebroken, en daarbij komen chloor en fluor vrij. Daardoor worden de ozonmoleculen
afgebroken, die zo hun beschermende rol tegen UV-C niet meer kunnen vervullen. Vandaar
het zogenoemde ozongat in de atmosfeer.
Eigenaardig is dat metingen vooral wijzen op een ozongat aan de zuidpool, waar geen
spuitbussen gebruikt worden. En kunnen we wel spreken over een echt ‘gat’? De
concentratie aan ozon is immers niet constant, maar afhankelijk van jaargetijde en plaats.
De Vlaamse astronaut Dirk Frimout voerde in 1992 wetenschappelijke metingen in de
Chemie 4/2 19

1.7 Alkenen
ruimte uit. Dergelijke projecten zullen in de toekomst misschien
meer duidelijkheid creëren rond het probleem.
Onder druk van milieucampagnes werden de CFK’s in spuitbussen
vervangen door distikstof of butaan. Butaan is goedkoop, maar
ontvlambaar.
Koolwaterstoffen werden ingedeeld in verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen. Wat is
er specifiek aan de onverzadigde koolwaterstoffen? .................................................................
.....................................................................................................................................................
Bij de alkenen bezit elk molecule één dubbele binding.
1.7.1 Etheen
Het meest bekende alkeen is etheen. De triviale naam is ..........................................................
De formule ervan is .....................................................................................................................
Grote hoeveelheden etheen worden in de fruitindustrie aangewend. Het is immers zo dat
fruit in een etheenatmosfeer vlugger rijpt dan anders. De verklaring daarvoor ligt in het feit
dat etheen een natuurlijk plantenhormoon is, dat vruchtrijping en bladval bevordert.
1.7.2 Benaming en formule van de alkenen
Naam Formule Hexeen C6H12
Etheen C2H4
De namen van de alkenen zijn afgeleid van de namen van de overeenkomstige alkanen. Ze
hebben dezelfde stam, maar hier wordt de uitgang -een gebruikt.
Zie je een algemene formule? ....................................................................................................
Chemie 4/2 20

Welke hoeken zie je nu tussen de koolstof- en de waterstofatomen? .......................................
Hoe noemen we dergelijke structuur? .......................................................................................
1.7.3 Nomenclatuur
Voor alkenen gelden analoge nomenclatuurregels als voor alkanen.
Je ziet dat de plaats van de dubbele binding nu wel van belang is. Om deze plaats aan te
duiden, kennen we een nummer toe aan het koolstofatoom waaraan de dubbele binding
begint. Net zoals bij de vertakte alkanen moet dat nummer zo klein mogelijk zijn. Zie je deze
redenering in onderstaande figuur?
Of in het nederlands: 1-buteen, 1,3-butadieen, trans-2-buteen, cis-2-buteen
1.7.4 Katalytisch kraken
Bekijk de figuur. Beschrijf wat je ziet.
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
Chemie 4/2 21

Schrijf de reactievergelijking op: ................................................................................................
Hoe noemen we dergelijke reactie? ...........................................................................................
Waarom wordt dat eerste woord toegevoegd? .........................................................................
.....................................................................................................................................................
OEFENINGEN
1. Leg op de structuurformules van 2-penteen en 3-methyl-1-buteen de regels van de
nomenclatuur uit.
2. Stel de structuurformule van 4-methyl-2-penteen en 3,3-dichloor-1-buteen voor.
3. Geef de naam van de stoffen met de volgende structuurformules.
H
|
H - C
||
H - C
H | H H H H H
| | | | | | |
H - C - C - C - C - C - C - C - H
| | | | | | |
H H H H H H H
Chemie 4/2 22

1.7.5 Additiereacties
H H H H
| | | |
Cl - C - C = C - C - Cl
| |
H H
We zagen hoe halogeenalkanen gemaakt worden door substitutie. We kunnen echter ook
halogenen binden aan alkanen door additie op de dubbele binding die ter beschikking staat.
Stel de reactievergelijking op voor de reactie van dibroom met etheen: ..................................
.....................................................................................................................................................
Dergelijke reacties noemen we additiereacties. Waarom? ........................................................
.....................................................................................................................................................
Wat is het verschil met substitutiereacties? ..............................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
Teken met structuurformules de reactie van dibroom met etheen:
OEFENINGEN
1. Stel de additiereactie van 1-buteen met dichloor voor en geef de naam van het
reactieproduct.
Chemie 4/2 23

1.8 Alkynen
Wat is de algemene brutoformule van alkanen? .......................................................................
Wat is de algemene brutoformule van alkenen? .......................................................................
Alkenen zijn . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . koolwaterstoffen. Dat wil zeggen dat er
een dubbele binding is. We kunnen evenwel ook koolwaterstoffen maken met een
drievoudige binding tussen twee koolstoffen.
1.8.1 Ethyn
Het meest bekende alkyn is ethyn of acetyleen, met als formule C2H2. Teken de
structuurformule.
Door de drievoudige binding zeggen we dat ethyn een sterk onverzadigd product is: het zal
chemisch bijzonder reactief zijn. In mensentaal wil dit eigenlijk zeggen dat ethyn een heel
gevaarlijk product is. Het gas kan gemakkelijk ontploffen. Bij het transport moeten strenge
voorzorgsmaatregelen genomen worden. Ondanks dat alles wordt ethyn veel gebruikt!
Bijvoorbeeld bij het lassen en snijden van metalen, waarbij de brander werkt op een mengsel
van zuurstof en ethyn. Het is ook de uitgangsstof voor de bereiding van tal van organische
stoffen, zoals azijnzuur, etheen en vinylchloride.
Welke hoek wordt gevormd tussen de koolstofatomen en waterstofatomen? .........................
Welke structuur krijg je? .............................................................................................................
1.8.2 Formule van de alkynen
De naamgeving is analoog als bij de alkenen. We werken nu wel met de achtervoegsels –yn in
plaats van –aan of –een.
Algemene formule: .....................................................................................................................
Chemie 4/2 24

1.8.3 Isomerie
Ook hier kan plaatsisomerie voorkomen, afhankelijk van waar de drievoudige binding
voorkomt. Vul de tabel aan.
1.8.4 Katalytisch kraken
naam formule koolstofskelet
ethyn
propyn
1-butyn
2-butyn
2-pentyn
hexyn
Ook bij alkynen kan katalytisch kraken voorkomen. Probeer dit zelf eens voor te stellen met
bijvoorbeeld deceen.
Wat is de reactievergelijking? .....................................................................................................
.....................................................................................................................................................
1.8.5 Additiereacties
Ook additiereacties treden op bij alkynen. Er is namelijk een drievoudige binding die kan
opgebroken worden. Geef de reactievergelijking van de reactie van ethyn met dibroom.
Probeer het ook eens te tekenen.
Chemie 4/2 25

Reactievergelijking: .....................................................................................................................
OEFENINGEN
1. Leg uit welk reactieproduct je verkrijgt door maximale additie van ethyn (C2H2) met
dibroom (Br2).
2. Stel de structuurformules van de volgende stoffen voor: 3-methyl-1-butyn en 4-ethyl-2-
hexyn.
1.9 Kunststoffen
In speciaalzaken met benodigdheden voor auto’s en/of boten, kun je een product kopen
waarmee je de gaatjes in carrosserie kunt opvullen. Daarvoor moet je een beetje vloeibare
hars in een vormpje gieten, een paar druppels katalysator toevoegen en na korte tijd wordt
de hars omgezet in een harde stof.
De vloeibare uitgangsstof bestaat uit kleine onverzadigde moleculen: .....................................
Het reactieproduct wordt vast omdat een enorm groot aantal kleine onverzadigde moleculen
zich aan elkaar binden tot heel grote, verzadigde moleculen.
Poly- wordt dikwijls gebruikt als afkorting en betekent veel. Vandaar dat het reactieproduct
de naam ............................................................................................................................ krijgt.
Dit proces heet ...........................................................................................................................
De eenvoudigste polymerisatie is die van etheen. Het reactieproduct is ..................................
Wat is hiervan de afkorting? .......................................................................................................
Waarop zie je dit soms staan? ....................................................................................................
Dankzij de dubbele bindingen kunnen duizenden moleculen etheen zich onder invloed van
een katalysator bij hoge druk en temperatuur verbinden tot een macromolecule polyetheen.
Chemie 4/2 26

Een eenvoudige voorstelling van de polymerisatie van etheen wordt hieronder weergegeven.
Ook ethyn kan gepolymeriseerd worden. Industrieel gebeurt dit via een tussenstap. Eerst
wordt waterstofchloride (HCl) gebonden door een additiereactie waarbij monochlooretheen
of vinylchloride wordt gevormd: C2H2 + HCl → C2H3Cl. Het voorvoegsel vinyl- slaat op de
atoomgroep CH2=CH- met een dubbele binding tussen beide koolstofatomen.
Het onverzadigde vinylchloride is ideaal voor de polymerisatie tot polyvinylchloride of .........
Het grote voordeel van polyvinylchloride is dat het slecht brandbaar is. Het wordt in de
bouwsector toegepast in vloerbekleding, ramen, luiken en buizen. In de voedingsindustrie
wordt het toegepast voor plastic flessen.
Chemie 4/2 27

De meeste van deze polymeren worden plastisch bij verwarming, daarom wordt ook dikwijls
de naam ....................................................................................................................... gebruikt.
Enkele andere polymeren worden weergegeven in onderstaande figuur.
OEFENINGEN
1. Leg met structuurformules uit hoe je PVC verkrijgt via additie en polymerisatie.
Chemie 4/2 28