Organische chemie: inhoud - Hoger
Organische chemie: inhoud - Hoger
Organische chemie: inhoud - Hoger
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
Woord vooraf 3<br />
Inhoud<br />
1 Samenstelling van organische materie<br />
1.1 Is de organische <strong>chemie</strong> een andere <strong>chemie</strong>?<br />
Intermezzo 1 Van oersoep tot plastics<br />
1.2 Afzondering van een organische stof<br />
1.3 Kwalitatieve analyse van organische stoffen<br />
1.3.1 Koolstof en waterstof opsporen in een organische verbinding<br />
1.3.2 Stikstof opsporen in een organische verbinding<br />
1.4 Kwantitatieve analyse van organische stoffen<br />
1.4.1 Kwantitatieve bepaling van koolstof en waterstof<br />
1.4.2 Kwantitatieve analyse van butaangas<br />
1.4.3 Bepaling van de molaire massa<br />
Oefeningen<br />
Samenvatting<br />
2 Bijzondere bindingsmogelijkheden van het C-atoom<br />
2.1 Structuur van het koolstofatoom<br />
2.2 Aard van de koolstofbindingen<br />
2.2.1 Enkelvoudige bindingen<br />
2.2.2 Meervoudige bindingen<br />
2.2.3 Mesomere bindingen<br />
2.3 Een greep uit de vele organische verbindingen<br />
Oefeningen<br />
Samenvatting<br />
Intermezzo 2 Kekulé, een Duitse professor in Gent<br />
3 Molecuulstructuren<br />
3.1 De structuurformule van een stof bepalen<br />
3.1.1 Reactie van ethanol met natrium<br />
3.1.2 Kookpunt van ethanol<br />
3.1.3 Oplosbaarheid van ethanol<br />
3.1.4 Spectroscopische metingen<br />
3.2 Configuratie van moleculen – Conformeren<br />
3.3 Structuurformules en gecondenseerde formules<br />
Oefeningen<br />
3.4 Isomerie<br />
3.4.1 Definitie en historiek<br />
3.4.2 Enkele voorbeelden van isomerie<br />
Oefeningen<br />
Samenvatting<br />
Intermezzo 3 Meting van het dioxinegehalte
4 Alkanen<br />
4.1 Nomenclatuur en molecuulstructuur van alkanen<br />
4.1.1 Onvertakte alkanen<br />
4.1.2 Vertakte alkanen<br />
4.1.3 Cycloalkanen<br />
4.1.4 Isomerie<br />
Oefeningen<br />
4.2 Fysische eigenschappen van alkanen<br />
4.2.1 Smelt- en kookpunt<br />
4.2.2 Oplosbaarheid<br />
4.3 Chemische eigenschappen van alkanen<br />
4.3.1 Homolytische substitutiereacties – Vorming van een halogeenalkaan<br />
Intermezzo 4 Vrije radicalen in de voeding<br />
4.3.2 Verbranding van alkanen<br />
4.3.3 Kraken van alkanen<br />
Oefeningen<br />
4.4 Winning van alkanen<br />
4.5 Belang van alkanen<br />
Intermezzo 5 Klopvaste benzine<br />
Samenvatting<br />
Overzicht: bereidingen en reacties van alkanen<br />
5 Halogeenwaterstoffen<br />
5.1 Nomenclatuur en isomerie van halogeenkoolwaterstoffen<br />
Oefeningen<br />
5.2 Fysische eigenschappen van halogeenkoolwaterstoffen<br />
5.2.1 Vluchtigheid<br />
5.2.2 Oplosbaarheid<br />
5.3 Chemische eigenschappen van halogeenkoolwaterstoffen<br />
5.3.1 Nucleofiele substitutiereacties (S N)<br />
a Reactie van broomethaan met natriumhydroxide: vorming van een alcohol<br />
b Lewiszuren en basen – Elektrofielen en nucleofielen<br />
c Heterolytische reacties<br />
d Reactie van broomethaan met natriumethanolaat: vorming van een ether<br />
e Reactie van een halogeenalkaan met ammoniak: vorming van een amine<br />
f Reactie van een halogeenalkaan met kaliumcyanide: vorming van een nitril<br />
g Reductie van een halogeenalkaan: vorming van een alkaan<br />
h Invloeden op de snelheid van substitutiereacties met monohalogeen-<br />
koolwaterstoffen<br />
Oefeningen<br />
5.3.2 Eliminatiereacties (E)<br />
a Reactie van 2-broom-2-methylpropaan met kaliumhydroxide:<br />
vorming van een alkeen<br />
b Reactie van 1,2-dibroomethaan met zink – Vorming van een alkeen<br />
c Unimoleculaire eliminatiereacties (E1)<br />
d Competitie tussen nucleofiele substitutie en eliminatie<br />
5.3.3 Reacties van halogeenkoolwaterstoffen met metalen<br />
a Grignardreagentia<br />
b Reactie van Wurtz-Fittig<br />
5.3.4 Verbranding van halogeenkoolwaterstoffen<br />
Oefeningen<br />
5.4 Bereiding van halogeenkoolwaterstoffen
5.5 Belang van halogeenkoolwaterstoffen<br />
Samenvatting<br />
Overzicht: bereidingen en reacties van halogeenalkanen<br />
Intermezzo 6 De DDT-story<br />
6 Alcoholen, fenolen en thiolen<br />
6.1 Nomenclatuur en isomerie van alcoholen en fenolen<br />
6.2 Fysische eigenschappen van alcoholen en fenolen<br />
6.2.1 Vluchtigheid<br />
6.2.2 Oplosbaarheid<br />
6.3 Chemische eigenschappen van alcoholen en fenolen<br />
6.3.1 Zuur karakter<br />
Oefeningen<br />
6.3.2 Nucleofiele substitutiereacties (S N): vorming van een halogeenalkaan of een ether<br />
Oefeningen<br />
6.3.3 Eliminatiereacties ter hoogte van twee naburige C-atomen (E): vorming van een alkeen<br />
Oefeningen<br />
6.3.4 Eliminatiereacties ter hoogte van het O-atoom en het buur C-atoom –<br />
Oxidatie van alcoholen: vorming van een keton of een aldehyd<br />
Oefeningen<br />
6.3.5 Reacties met een alcohol of een fenol als nucleofiel reagens<br />
Oefeningen<br />
6.3.6 Verbranding van alcoholen en fenolen<br />
Oefeningen<br />
6.4 Bereiding van alcoholen en fenolen<br />
6.4.1 Methanol en ethanol<br />
6.4.2 Algemene bereidingswijzen<br />
6.5 Belang van alcoholen en fenolen<br />
6.6 Thiolen<br />
Samenvatting<br />
Overzicht: bereidingen en reacties van alkanolen<br />
Intermezzo 7 De geur van reukloos aardgas<br />
7 Ethers<br />
7.1 Nomenclatuur van ethers<br />
7.2 Fysische eigenschappen van ethers<br />
7.2.1 Vluchtigheid<br />
7.2.2 Oplosbaarheid<br />
Oefeningen<br />
7.3 Chemische eigenschappen van ethers<br />
7.3.1 Nucleofiele substitutiereacties (S N)<br />
7.3.2 Oxidatie van ethers<br />
Oefeningen<br />
7.4 Bereiding van ethers<br />
7.4.1 Uit een halogeenalkaan en een alkanolaat (of fenolaat)<br />
7.4.2 Uit een alkanol (met H 2SO 4 als katalysator)<br />
Oefeningen<br />
7.5 Belang van ethers<br />
Intermezzo 8 Anesthesie<br />
Samenvatting
Aminen<br />
8.1 Nomenclatuur van aminen<br />
8.2 Fysische eigenschappen van aminen<br />
8.2.1 Vluchtigheid<br />
8.2.2 Oplosbaarheid<br />
8.2.3 Geur<br />
Oefeningen<br />
8.3 Chemische eigenschappen van aminen<br />
8.3.1 Basisch karakter<br />
8.3.2 Reacties met een amine als nucleofiel reagens<br />
8.3.3 Reacties met salpeterigzuur HNO 2<br />
8.4 Bereiding van aminen<br />
8.4.1 Uit een halogeenalkaan<br />
8.4.2 Door reductieve aminatie van ketonen of aldehyden<br />
8.4.3 Door reductie van nitrillen<br />
8.4.4 Door reductie van amiden<br />
Oefeningen<br />
8.5 Belang van aminen<br />
Intermezzo 9 Eet geen groene aardappelen<br />
Samenvatting<br />
Overzicht: bereidingen en reacties van aminen<br />
9 Alkenen<br />
9.1 Nomenclatuur en isomerie van alkenen<br />
9.1.1 Benaming<br />
9.1.2 Cis-trans-isomerie<br />
Oefeningen<br />
9.2 Fysische eigenschappen van alkenen<br />
9.3 Chemische eigenschappen van alkenen<br />
9.3.1 Elektrofiele additiereacties (A E)<br />
a Additie van een dihalogeen: halogenering van alkenen –<br />
vorming van een dihalogeenalkaan<br />
b Additie van een waterstofhalogenide: vorming van een halogeenalkaan<br />
c Additie van water: hydrolyse van alkenen – vorming van een alkanol<br />
9.3.2 Katalytische hydrogenering van alkenen – vorming van een alkaan<br />
9.3.3 Oxidatie van alkenen<br />
a Gedeeltelijke oxidatie<br />
b Verbranding<br />
9.3.4 Polymerisatie van alkenen<br />
Oefeningen<br />
9.4 Polyenen<br />
Oefeningen<br />
9.5 Andere onverzadigde koolwaterstoffen<br />
9.6 Bereiding van alkenen<br />
9.7 Belang van alkenen<br />
Samenvatting<br />
Overzicht: bereidingen en reacties van alkenen<br />
Intermezzo 10 Chemie van het zien
10 Alkynen<br />
10<br />
10.1 Nomenclatuur van alkynen<br />
Oefeningen<br />
10.2 Fysische eigenschappen van alkynen<br />
10.3 Chemische eigenschappen van alkynen<br />
10.3.1 Elektrofiele additiereacties (A E)<br />
a Additie van een dihalogeen: halogenering van alkynen –<br />
vorming van een dihalogeenalkeen of een tetrahalogeenalkaan<br />
b Additie van een waterstofhalogenide: vorming van een monohalogeenalkeen<br />
of een dihalogeenalkaan<br />
c Additie van water: hydrolyse van alkynen – vorming van een keton of een aldehyd<br />
10.3.2 Katalytische hydrogenering van alkynen: vorming van een alkeen of een alkaan<br />
10.3.3 Oxidatie van alkynen<br />
a Gedeeltelijke oxidatie<br />
b Verbranding<br />
10.3.4 Zuur karakter van alkynen<br />
Oefeningen<br />
10.4 Bereiding van alkynen<br />
10.4.1 Ethyn<br />
10.4.2 Andere alkynen<br />
10.5 Belang van alkynen<br />
Samenvatting<br />
Overzicht: bereidingen en reacties van alkynen<br />
11 Ketonen en aldehyden<br />
11.1 Nomenclatuur en isomerie van ketonen en aldehyden<br />
11.1.1 Benaming<br />
11.1.2 Tautomerie<br />
Oefeningen<br />
11.2 Fysische eigenschappen van ketonen en aldehyden<br />
11.2.1 Vluchtigheid<br />
11.2.2 Oplosbaarheid<br />
11.3 Chemische eigenschappen van ketonen en aldehyden<br />
11.3.1 Nucleofiele additiereacties (A N)<br />
a Additie van water – Hydrolyse<br />
b Additie van het waterstofsulfietion<br />
c Additie van waterstofcyanide: vorming van een cyaanhydrine<br />
d Additie van een alcohol: acetaalvorming<br />
e Additie van ammoniakderivaten<br />
f Additie van grignardreagentia: vorming van een alcohol<br />
g Additie van diwaterstof (reductie): vorming van een alcohol<br />
h Aldolcondensatie<br />
Oefeningen<br />
11.3.2 Elektrofiele substitutiereacties: de haloformreactie<br />
Oefeningen<br />
11.3.3 Reacties die alleen opgaan met aldehyden<br />
a Beperkte oxidatie tot carbonzuur<br />
b Polymerisatiereacties<br />
Oefeningen<br />
11.4 Bereiding van ketonen en aldehyden<br />
11.4.1 Oxidatie van alcoholen<br />
11.4.2 Oxidatie van alkenen
11.4.3 Hydrolyse van een alkyn<br />
11.4.4 Reductie van carbonzuurderivaten<br />
11.4.5 Inwerking van een grignardreagens op een nitril<br />
11.4.6 Reactie van benzeen met een zuurchloride<br />
11.4.7 Bereiding van propanon<br />
11.4.8 Oxidatie van fenolen<br />
11.5 Toepassingen van ketonen en aldehyden<br />
Oefeningen<br />
Samenvatting<br />
Overzicht: Bereidingen en reacties van ketonen en aldehyden<br />
Intermezzo 11 Vanille<br />
12 Nitrillen<br />
12.1 Nomenclatuur van nitrillen<br />
Oefeningen<br />
12.2 Fysische eigenschappen van nitrillen<br />
12.2.1 Vluchtigheid<br />
12.2.2 Oplosbaarheid<br />
12.3 Chemische eigenschappen van nitrillen<br />
12.3.1 Hydrolyse: vorming van een carbonzuur<br />
12.3.2 Hydrogenering (reductie): vorming van een amine<br />
12.3.3 Additie van een grignardreagens: vorming van een keton<br />
Oefeningen<br />
12.4 Bereiding van nitrillen<br />
12.4.1 Reactie van een halogeenkoolwaterstof met natriumcyanide<br />
12.4.2 Dehydratering van een amide<br />
12.4.3 Bereiding van benzonitril<br />
12.5 Belang van nitrillen<br />
Oefeningen<br />
Samenvatting<br />
Overzicht: Bereidingen en reacties van nitrillen<br />
13 Carbonzuren en derivaten<br />
13.1 Nomenclatuur van carbonzuren en derivaten<br />
13.1.1 Carbonzuren<br />
13.1.2 Carbonzuurzouten en esters<br />
13.1.3 Zuuranhydriden<br />
13.1.4 Zuurhalogeniden of acylhalogeniden<br />
13.1.5 Amiden<br />
13.1.6 Enkele gangbare triviale namen van zuren, hun radicalen en hun anionen<br />
13.1.7 Volgorde voor vermelding als hoofdgroep<br />
Oefeningen<br />
13.2 Fysische eigenschappen van carbonzuren en derivaten<br />
13.2.1 Vluchtigheid<br />
13.2.2 Oplosbaarheid<br />
13.3 Chemische eigenschappen van carbonzuren en derivaten<br />
13.3.1 Zuur karakter van carbonzuren<br />
Oefeningen<br />
13.3.2 Nucleofiele substitutiereacties (additie-eliminatie)<br />
a Nucleofiele additie-eliminatie op de carboxylgroep<br />
b Relatieve reactiviteit van carbonzuren en derivaten<br />
-<br />
11
12<br />
c Verestering van een carbonzuur<br />
d Bereiding, verestering en hydrolyse van een zuurhalogenide<br />
e Reactie van een zuurchloride met een amine: vorming van een amide<br />
f Bereiding en reacties van zuuranhydriden<br />
g Reacties van esters<br />
h Reacties van amiden<br />
i Reductie van carbonzuren en derivaten: vorming van een alcohol of een aldehyd<br />
j Additie van een grignardreagens: vorming van een tertiaire alcohol<br />
k Claisencondensatie van esters<br />
Oefeningen<br />
13.3.3 Degradatiereacties van carbonzuren en derivaten<br />
13.3.4 Nucleofiele substitutiereacties met carbanionen afgeleid van carbonylverbindingen<br />
13.4 Bereiding van carbonzuren en derivaten<br />
13.4.1 Carbonzuren<br />
a Oxidatie van alkenen en alkynen<br />
b Oxidatie van primaire alcoholen<br />
c Oxidatie van aldehyden<br />
d Oxidatie van tolueen<br />
e Hydrolyse van nitrillen<br />
f Hydrolyse van esters<br />
g Inwerking van een grignardreagens op koolstofdioxide<br />
h Decarboxylatie van propaandizuur (malonzuur) en gesubstitueerd propaandizuur<br />
i Haloformreactie<br />
13.4.2 Zuurhalogeniden<br />
13.4.3 Zuuranhydriden<br />
13.4.4 Esters<br />
13.4.5 Amiden<br />
Oefeningen<br />
13.5 Belang van carbonzuren en derivaten<br />
13.6 Optische isomerie<br />
13.6.1 Polarisatie van licht<br />
13.6.2 Optische activiteit<br />
13.6.3 Chiraliteit<br />
13.6.4 Fischerprojecties<br />
13.6.5 R- en S-configuraties (CIP-systeem)<br />
13.6.6 Fischer en CIP zijn onverzoenbaar<br />
Oefeningen<br />
Samenvatting<br />
Overzicht: Bereidingen en reacties van carbonzuren en derivaten<br />
Intermezzo 12 Louis Pasteur zoekt kristalletjes<br />
14 Benzeen en derivaten<br />
14.1 Nomenclatuur van benzeenderivaten<br />
Oefeningen<br />
14.2 Fysische eigenschappen van benzeen en derivaten<br />
14.3 Chemische eigenschappen van benzeen en derivaten<br />
14.3.1 Elektrofiele substitutiereacties met benzeen<br />
a Halogenering van benzeen<br />
b Nitrering van benzeen<br />
c Sulfonering van benzeen<br />
d Alkylering van benzeen: reactie van Friedel-Crafts<br />
e Acylering van benzeen<br />
Oefeningen
14.3.2 Elektrofiele substitutiereacties met benzeenderivaten<br />
a Reacties met fenol<br />
b Ortho-para-richtende substituenten<br />
c Reacties met nitrobenzeen<br />
d Meta-richtende substituenten<br />
e Reacties met disubstitutieproducten van benzeen<br />
Oefeningen<br />
14.3.3 Andere reacties met benzeen en derivaten<br />
a Additiereacties en verbranding van benzeen<br />
b Reacties met zijketens op benzeen<br />
Oefeningen<br />
14.3.4 Reacties met fenyldiazoniumionen<br />
a Nucleofiele substitutiereacties<br />
b Azokleurstoffen<br />
Oefeningen<br />
14.4 Winning van benzeen en derivaten<br />
14.4.1 Winning van arenen<br />
14.4.2 Bereiding van aromatische koolwaterstoffen<br />
a Reactie van Friedel-Crafts<br />
b Reactie van Wurtz-Fittig<br />
14.4.3 Bereiding van enkele andere benzeenderivaten<br />
a Nitrobenzeen<br />
b Aniline<br />
c Fenyldiazoniumchloride<br />
d Halogeenbenzeen<br />
e Benzeensulfonzuur<br />
f Fenol<br />
g Benzonitril<br />
h Benzoëzuur<br />
i Arylketon<br />
j Arylether<br />
k Arylgrignardreagens<br />
l Azokleurstoffen<br />
14.5 Belang van benzeen en derivaten<br />
Samenvatting<br />
Overzicht: bereidingen en reacties van benzeen en derivaten<br />
15 Synthetische polymeren<br />
15.1 Polymerisatie<br />
15.1.1 Principe<br />
15.1.2 Radicalaire polymerisatie<br />
15.1.3 Kationische polymerisatie<br />
15.1.4 Anionische polymerisatie<br />
15.2 Polycondensatie<br />
15.2.1 Principe<br />
15.2.2 Polyesters<br />
15.2.3 Polyamiden of nylons<br />
15.2.4 Fenoplasten<br />
15.2.5 Aminoplasten<br />
15.3 Polyadditie<br />
15.3.1 Principe<br />
15.3.2 Polyurethanen<br />
15.3.3 Epoxyharsen<br />
1
1<br />
15.4 Eigenschappen en toepassingen<br />
15.4.1 Microscopische structuur en eigenschappen<br />
15.4.2 Thermoplasten<br />
15.4.3 Thermoharders<br />
15.4.4 Elastomeren (synthetische rubbers)<br />
15.4.5 Vormgevingstechnieken<br />
Oefeningen<br />
Intermezzo 13 Van Gentse straatjongen tot Amerikaans multimiljonair<br />
16 Sachariden of koolhydraten<br />
16.1 Naam en samenstelling<br />
16.2 Monosachariden<br />
16.2.1 Open ketenstructuur<br />
16.2.2 Ringstructuur van glucose<br />
16.2.3 Mutarotatie<br />
16.2.4 Belang van enkele monosachariden<br />
16.2.5 Glycosiden<br />
16.2.6 Glycosylaminen<br />
Oefeningen<br />
16.3 Disachariden<br />
16.3.1 Structuur van disachariden<br />
16.3.2 Belang van disachariden<br />
Oefeningen<br />
16.4 Polysachariden<br />
16.4.1 Zetmeel en glycogeen<br />
16.4.2 Cellulose<br />
Oefeningen<br />
Intermezzo 14 Zoetigheden<br />
17 Lipiden en tensiden<br />
17.1 Lipiden<br />
17.1.1 Complexe of hydrolyseerbare lipiden<br />
a Oliën en vetten<br />
Intermezzo 15 Ranzige boter<br />
b Wassen<br />
c Fosfolipiden<br />
d Belang van oliën en vetten<br />
17.1.2 Eenvoudige of niet-hydrolyseerbare lipiden<br />
a Terpenen<br />
Intermezzo 16 Muntsmaak en dennengeur<br />
b Steroïden<br />
c Prostaglandinen<br />
Oefeningen<br />
17.2 Tensiden<br />
17.2.1 Zepen<br />
a Bereiding van zeep – Verzeping<br />
b Samenstelling van zepen<br />
c Werking van zeep<br />
Intermezzo 17 Historiek van zeep<br />
17.2.2 Synthetische tensiden: detergenten
17.2.3 Voor- en nadelen van zepen en detergenten<br />
a Efficiëntie in hard water<br />
b Invloeden van het basisch karakter van zepen<br />
c Biologische afbreekbaarheid<br />
17.2.4 Andere aspecten van tensiden<br />
17.2.5 Complementaire bestanddelen van wasmiddelen<br />
Oefeningen<br />
Intermezzo 18 Shampoo<br />
18 Aminozuren en proteïnen<br />
18.1 Aminozuren<br />
18.1.1 Structuur van aminozuren<br />
18.1.2 Eigenschappen van aminozuren<br />
18.2 Proteïnen<br />
18.2.1 Samenstelling van peptiden en proteïnen<br />
18.2.2 Eigenschappen en classificatie van proteïnen<br />
18.2.3 Primaire structuur van proteïnen<br />
18.2.4 Secundaire structuur van proteïnen<br />
18.2.5 Tertiaire structuur van proteïnen<br />
18.2.6 Quaternaire structuur van proteïnen<br />
Intermezzo 19 Waarom vers brood zo lekker ruikt<br />
18.2.7 Functies van proteïnen<br />
18.2.8 Enzymen<br />
Oefeningen<br />
Intermezzo 20 Cholesterol in het bloed<br />
19 Nucleïnezuren<br />
19.1 Primaire structuur van nucleïnezuren<br />
19.1.1 Bouwstenen van de nucleïnezuren<br />
19.1.2 Bindingen tussen de verschillende bouwstenen<br />
19.2 Secundaire structuur van nucleïnezuren<br />
19.2.1 Deoxyribonucleïnezuur DNA<br />
19.2.2 Ribonucleïnezuur RNA<br />
19.3 DNA en erfelijkheid<br />
19.3.1 Replicatie van DNA<br />
19.3.2 DNA en proteïnesynthese<br />
Oefeningen<br />
Intermezzo 21 Gentechnologie<br />
BIjLAgEN<br />
Bijlage 1 Overzichtsoefeningen<br />
Bijlage 2 Afspraken voor het tekenen van formules en mechanisme<br />
Bijlage 3 Verklarende woordenlijst<br />
Overzicht van de belangrijkste mechanismen<br />
REgISTER<br />
1
Change language