Koolstofchemie

Hoofdstuk 9 

Koolstofchemie 

Chemie 6 (2u) 

Deze slides voor de lesbegeleiding worden ter beschikking gesteld, maar 

ze zijn te beperkt om als samenvatting van de cursus te kunnen dienen.

• KWS: C, H 

Koolwaterstoffen 

• Alkanen (C nH 2n+2) 

Alkenen (C nH 2n) 

Alkynen (C nH2 n-2) 

n n-2 

• Cyclische alkanen (C nH 2n) 

• Zijtakken: alkylgroepen (- C nH 2n+1) 

• Isomeren (keten, plaats, cis/trans) 

• Naamgeving 

• Gebruik

Oefeningen p. 83 

1. Naam + structuur 2 ketenisomeren C 4H 10 

2. Naam + structuur 3 ketenisomeren C 5H 12 

3. Naam + structuur 2 plaatsisomeren C 5H 10 

4. Naam + structuur alle isomeren C5H10 5. C-C-C-C-C-C-C 

C C C C C 

C 

a) 1,4,6,7-tetramethyl-5-ethylheptaan 

b) 3,5-dimethym-4-ethylnonaan 

c) 5,7-dimethym-6-ethylnonaan 

d) 4-ehyl-3,5-dimethylnonaan

Halogeenalkanen 

• Oplosmiddelen, verfafbijtmiddelen 

• In alkanen H’s homolytisch substitueren door 

halogenen: sterke σ-bindingen breken met UV 

• Voorbeeld: C C5H 5H 12 + Br 2 C C5H 5H11Br 11Br + HBr (g) 

Energie: EUV > 300 kJ/mol fotonen 

C-C: 348 kJ/mol 

C-H: 413 kJ/mol 

Br-Br: 193 kJ/mol 

UV 

UV 

• Plaatsisomeren: 1-broompentaan, 2-C 5H 11Br, 3-...

• Initiatie: Br-Br Br∙ + Br∙ 

• Propagatie: spontaan reactiemechanisme 

Br∙ H ∙ ∙CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 

Br-H ∙CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 

Br-Br ∙CH ∙CH2CH CH2CH CH2CH CH2CH CH3 

Br∙ Br-CH2CH2CH2CH2CH3 • Terminatie: C5H11∙ + Br∙ C5H11Br C 5H 11∙ + C 5H 11∙ C 10H 22 

Br∙ + Br∙ Br 2

Naamgeving 

• Langste keten en zijketens met -yl zoals bij 

alkanen 

• Nummer(s) C-atoom met halogeen, laagste 

nummers, alfabetisch, eventueel di, tri,.. 

• Vb: 1-broom-4,4-dichloor-2-methylbutaan 


• 1, 2, 5 : naamgeving halogeenalkanen 

• 4 : substitutiereactie CH 4 CCl 4

Elektrofiele additie bij alkenen en 

alkynen met halogenen 

• Dubbele binding: π makkelijk breekbaar 

• C 2H 4 + Br 2 C 2H 4Br 2 

• Stap 1: polarisatie van dibroom

• C 2H 4 + Br 2 C 2H 4Br + + Br - 

• Br - + C 2H 4Br + CH 2Br-CH 2Br

Elektrofiele additie van Br 2 op ethyn 

• C 2H 2 + Br 2 C 2H 2Br 2 (trans-1,2-dibroometheen) 

• C 2H 2Br 2 + Br 2 C 2H 2Br 4 

• ethyn + dibroom 1,1,2,2 tetrabroomethaan 

Oefening: 

• geef de reactiestappen 

• Verklaar waarom in de tussenstap het transisomeer 

ontstaat

Elektrofiele additie van HBr op etheen 

• C 2H 4 + HBr C 2H 5Br 

• Elektonegativiteit: HBr (ΔEN =2,8-2,1=0,7) 

• C 2H 4 + HBr C 2H 5 + + Br - C2H 5Br

Elektrofiele additie van HBr op propeen 

• C 3H 6 + HBr C 3H 7Br 

• 1-broompropaan en 2-broompropaan 

• Elektronegativiteit: CH-bindingen 

• Inductief effect: CH CH3CHCH 3CHCH 2

Regel van Markovnikov 

• Bij additie van waterstofhalogeniden (HX) op 

asymmetrische alkenen zal de H zich binden 

op het C-atoom met het grootste aantal H’s en 

het halogeen op dat met de minste H-atomen. 

Oefeningen p 94 

4) 2-butyn + Cl 2 

5) Synthese van 1,2,6,7-tetrajoodoctaan 

6) Naam CH 3-CHCl-CH 2-C(CH 3)=CH 2 

7) HI + 3-methyl-3-hexeen

Eliminatie halogenen uit 

halogeenalkanen 

• Debromering van 1,2-dibroomethaan met Zn : 

Br-CH 2-CH 2-Br + Zn CH 2=CH 2 + Zn 2+ + 2 Br - 

• Eliminatie HBr uit 2-broompropaan met KOH : 

CH3CHBr-CH3 + K + + OH- CH3CHBr-CH3 + K + OH 

CH3-CH=CH2 + K + + Br- + H2O


1. 1,2-dibroomethaan + Zn: Zn Zn 2+ (oxidatie) 

reductie ? 

2. Synthese 1-penteen door eliminatiereactie ? 

4. Oxidatietrappen C-atomen 2-broompropaan 

voor en na eliminatiereactie met KOH

Nucleofiele substitutie van 

halogeenalkanen 

• C 2H 5Br + Na + + OH - C 2H 5OH + Na + + Br - 

• Heterolytische substitutiereactie 

met nucleofiel reagens OH - (negatieve lading)

Klassficatie organische stoffen 

• R-OH alcoholen 

• R-CHO aldehyden 

• R-CO-R’ ketonen 

• C-COOH carbonzuren 

• R-COO-R’ esters 

• R-O-R’ ethers 

• R-NH 2 

• R-CO-NH 2 

aminen 

amiden

Alcoholen 

• Brandstof, oplosmiddel,... 

• Ethanol: goed oplosbaar in water ⇒ polair 

• Na + CH CH OH Na + + C H O- • Na + CH3CH2OH Na + ½ H 

+ + C2H5O- + ½ H2 Na + HOH Na + + HO- + ½ H2 Ethanolreactie minder hevig ⇒ minder polair 

• Ethanol + zwavelzuur C 2H 5OH 2 + + HSO4 - 

⇒ ethanol Brønstedbase (protonacceptor)

Nucleofiele substitutie van alcohol 

• C 2H 5OH + H 2SO 4 + KBr C 2H 5Br + KHSO 4 + H 2O

Eliminatie bij alcoholen 

• C 2H 5OH + H 2SO 4 C 2H 4 + H + + HSO 4 - + H2O 

• Zelfde reactie zonder KBr

• methanol 

• ethanol 

• 1-propanol 

Primaire alcoholen

• 2-propanol 

• 2-butanol 

• 3-pentanol 

Secundaire alcoholen

• 2-methyl-2-propanol 

• ethaandiol 

• propaantriol 

Tertiaire alcoholen 

Meervoudige alcoholen

1. 1-pentanol 

3-hexanol 

3-ethyl-3-pentanol 

3-ethyl-2-butanol 

3-ethyl-1-butanol 

1,3-butaandiol 

2. 

Oefeningen p. 113

Oxidatie van alcoholen tot 

aldehyden en ketonen 

• R-CHO aldehyden 

• R-CO-R’ ketonen 

• Welke wijziging in oxidatietrappen is er bij de 

oxidatie van ethanol tot ethanal?

• Ethanol oxideert tot ethanal (aldehyde) 

met kaliumdichromaat in zuur milieu 

• Redoxreactie , ladingbalans , atoombalans ⇒ 

• K2Cr2O7 + 3 C2H5OH + 4 H2SO4 

Cr2(SO4) 3 + 3 CH3CHO + 7 H2O + K2SO4 • Reductie: K K2Cr 2Cr2O 2O 7 (+VI) Cr Cr2(SO 2(SO4) 4) 3 (+III) 

• Reactie: alcoholtest 

• Verslag proef: doel , materiaal, werkwijze , 

waarneming , besluit 

• Oxidatie secundaire alcoholen ketonen 

• Tertiaire alcoholen niet oxideerbaar

Oxidatie van aldehyden 

tot carbonzuren 

• R-COOH carbonzuren 

• Welke wijziging in oxidatietrappen is er bij de 

oxidatie van ethanal tot azijnzuur?

• Aldehyden kunnen geoxideerd worden tot 

carbonzuren, ketonen niet 

• CH 3-CHO + 2 CuO CH 3-COOH + Cu 2O 

• Reactiemechanisme: 2 CuO Cu Cu2O O + O

Naamgeving aldehyden en ketonen 

• H-CHO methanal (formaldehyd) 

• CH 3-CHO ethanal (aceetaldehyd) 

• CH 3CH 2-CHO propanal 

• CH3-CO-CH3 propanon (dimethylketon, aceton) 

• C2H5-CO-CH3 butanon 

• C 3H 7-CO-CH 3 2-pentanon 

• C 2H 5-CO-C 2H 5 3-pentanon


1. Synthese butaanzuur door oxidatie 

3. Structuurformules: 2-methylpentanal 

5-methyl-3-hexanon 

3-ethylhexaanzuur 

2,2-dichloorbutaanzuur 

4. Alle onvertakte ketonen C 7H 14O 

5. Naam van de stoffen (zie p. 124)

Reductie van aldehyden en ketonen 

• Gringardreagentia 

• (p. 125 – 132) 

Aldolreacties

Carbonzuren 

• Organische zuren in bv. fruit (citroenzuur), 

zuurkool, yoghurt (melkzuur), rabarber 

(oxaalzuur), azijn (waterstofacetaat), 

mierenzuur... 

• Zeep = Na- of K-zouten van vetzuren 

• Azijnzuur: 

CH 3-COOH + H 2O H 3O + + CH 3-COO -

Ionisatie van carbonzuren 

• CH 3-COOH + H 2O H 3O + + CH 3-COO - 

» + H 3O +

Sterkte van carbonzuren 

• Verslag proef : 

Mg + HCl 

+ HCOOH 

+ CH 3COOH 

• HCl : sterk zuur 

• K z (HCOOH)= 1,78.10 -4 

• K z (CH 3COOH)= 1,78.10 -5 

• Propionzuur nog zwakker 

• Gehalogeneerden: sterker

Namen monocarbonzuren 

• Methaanzuur = mierenzuur (ontkalker) 

• Ethaanzuur = azijnzuur 

• Propaanzuur = propionzuur (anti-schimmel) 

• Butaanzuur = boterzuur 

• Pentaanzuur = valeriaanzuur

Speciale carbonzuren 

• Vetzuren: C > 10 (zeep) 

• Melkzuur: CH 3-CHOH-COOH (D en L) 

• Acrylzuur: CH 2=CH-COOH (plastics) 

• Oliezuur: C C8HH 17-CH=CH-C -CH=CH-C7HH 14-COOH -COOH 

(voeding, verf) 

• Oxaalzuur: HOOC-COOH (rabarber) 

• Citroenzuur: CH 2-COOH 

HO-C-COOH 

CH 2-COOH

Aminozuren en amiden 

• Aminozuren: biologisch 

(proteïnen zijn aaneenschakelingen 

van amino- 

zuren: peptidebinding) 

• Amiden: plastics 

(basis voor polyamidekunststoffen) 

of biologisch 

(ureum is een di-amide)

Verestering van carbonzuren 

H 2SO 4 

• C 2H 5OH + CH 3COOH CH 3COOC 2H 5 + H 2O 

• Condensatiereactie grote molecule + water

Esters 

• Aroma’s in dranken en parfums 

• Vetten en olies 

• methylformiaat = methylmethanoaat 

• ethylformiaat = ethylmethanoaat 

• methylacetaat = methylethanoaat 

• ethylacetaat = ethylethanoaat 

• methylpropionaat = methylpropanoaat

Vetten en olies: vetzure esters 

• Vetten: esters uit verzadigde vetzuren + glycerol 

Condensatiereacties met afsplitsing van 3 H 2O’s 

• Olies: esters uit onverzadigde vetzuren + glycerol

Verzeping van (vetzure) esters 

• Zeep = Na of K-zout van verzadigd vetzuur met 

16 of 18 C-atomen: RCOO - + Na + 

• Bereiding: (3-voudige) olie- of vetester + NaOH 

• Hydrolysereactie in basisch milieu:

Ethers 

• Vluchtige geurstoffen in kruiden en parfums 

• R-O-R’ 

• Bereiding diethylether 

Na + C H OH C H O- + Na + Na + C2H5OH C2H5O + ½ H 

- + Na + + ½ H2 C2H5Br + C2H5O- C2H5-O-C2H5 + Br- • CH3-O-CH3 dimethylether (methoxymethaan) 

CH3-O-C2H5 ethylmethylether (methoxyethaan) 

C2H5-O-C2H5 diethylether (ethoxyethaan)

Aminen 

• Rotte vis, nicotine, heroïne, cocaïne, morfine,... 

• Synthese van ethylamine: 

C 2H 5Br + 2 NH 3 C 2H 5-NH 2 + NH 4Br 

• Secundair diethylamine: (C 2H 5) 2NH 

• Tertiair triethylamine: (C 2H 5) 3N 

• Quartaire ammoniumzouten: R 4N +

Benzeen 

• Kankerverwekkende stof 

• Belangrijke chemische verbinding 

• Aromatische verbinding 

• Mesomeren:


2. Verschil benzeen en cyclohexeen ? 

4. Bifenyl: 2 benzeenringen gebonden via σ 

• Structuurformule 

• Waarom reactiever dan benzeen bij elektrofiele 

substitutie?

Halogeenderivaten van benzeen 

• Broombenzeen, chloorbenzeen 

H Br 

+ Br 2 

FeBr 3 

 

σ-complex 

• Ortho-dichloorbenzeen 

(1,2 dichloorbenzeen = o-dichloorbenzeen) 

• Meta-dichloorbenzeen 

(1,3 dichloorbenzeen = m-dichloorbenzeen) 

• Para-dichloorbenzeen 

(1,4 dichloorbenzeen = p-dichloorbenzeen) 

• p 178 oef 2: isomeren tri- en tetrachloorbenzeen 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl

Andere substitutieproducten 

van benzeen 

• Nitrobenzeen: trinitrotolueen (TNT) 

1-methyl-2,4,6-trinitrobenzeen 

• Fenol: 

OH 

• p 185 oef 1: formule 2,4,6-tribroomfenol 

• p 185 oef 2: isomeren 1,2 difenyletheen 

NO 2 

NO 2 CH3 

NO 2

Synthese van tolueen 

• Methylbenzeen: minder gevaarlijk 

Oplosmiddel, uitgangsstof voor reacties,... 

• E- van π-systeem niet voor reacties (stabiel) 

• Elektrofiele substitutiereactie (via σ-complex): 

C C6HH 6 + CH CH3Cl Cl 

AlBr C 3 

6H5CH3 + HCl (g) 

CH 3

Oriëntatieregels 

• Subst. reactie: fenol + salpeterzuur nitrofenol 

? % o-, m- en p-nitrofenol 

⇒ OH-groep is ortho-para-richter 

• CH CH3, 3, NH 2 en halogenen zijn ook ortho-para- ortho-pararichters 

(maar Cl en Br desactiveren ipv activeren) 

• Oriënterend vermogen nitrogroep: 

nitrobenzeen + HNO 3 90% m-dinitrobenzeen 

⇒ NO 2-groep is meta-richter (desactiverend)

Ortho- en para-richters 

• OH-groep kan e-paar ter beschikking stellen 

van fenylring die makkelijker een elektrofiele 

substitutie kan ondergaan. 

Het gedelocaliseerde elektronenpaar zit 

statistisch meer op de o- en p-C-atomen

Ortho- en para-richters 

• Een methylgroep kan ook elektronen bieden 

• Halogenen stellen elektronen ter beschikking 

maar desactiveren door hun elektronegativiteit

Meta-richters 

• NO 2-groep trekt e-paar weg van fenylring die 

moeilijker een elektrofiele substitutie kan 

ondergaan. De positieve lading zit statistisch 

meer op de m-C-atomen.


1. c) mono-ethylering van fenol 

d) nitrering van ethyl-benzeen 

2. Volgorde substitutie voor bereiding 

p-broom-nitro-benzeen en p-broom-fenol 

4. Bromeren tot 2,4,6-tribroom-fenol. Waarom is 

OH-oriëntatie sterker dan Br in p-broom-fenol

Azo-kleurstoffen 

• Pigmenten in verf: ionen (Cu,Co,Mn,Cr,Fe,…) 

• Kleurstoffen: met textiel verbonden 

organische moleculen (natuurlijk of chemisch) 

• Azo-kleurstoffen: N-groepen op benzeen 

Nitrobenzeen reduceren tot aniline: 

Aniline + HNO2 + HCl 

benzeen-diazonium-chloride 

Diazonium + fenol(aat) 

4-hydroxy-azobenzeen 

(oranje azo-kleurstof) 

NH 2 

N≡N| + Cl - 

O - 

N=N OH

Kleuren 

• Terugkaatsing onvolledig spectrum: absorptie 

⇒ oog neemt complementaire kleur waar 

• Menging van RGB: 

• Azo-kleurstoffen slorpen kleuren op door aanslag 

e - uit het π-systeem (getrapte terugval in IR) 

Andere substitutiegroepen ⇒ andere energie (λ)

Aromatische carbonzuren 

• Oxidatie van aromatische aldehyden tot 

aromatische carbonzuren 

• Benzaldehyd benzoëzuur 

COOH 

• Tereftaalzuur = p-benzeendicarbonzuur 

⇒ PET-ester: polyetheentereftalaat 

• Salicilzuur = o-hydroxybenzoëzuur 

⇒ aspirine (acetylsalicylzuur) 

COOH 

OH 

COOH 

COOH

Kunststoffen 

• Marcromoleculen en polymeren 

• Polyetheen 

• Polystyreen 

• Polycondensaties: polyesters en polyamiden 

• Polyadditie: polyurethaan

Koolstofchemie

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

Delete template?

Save as template?