Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

3. Kapitulua β-aminoalkoholak
aldarapena beste kasuetan (R 1 = R 2 = H edo R 1 = OCH3, R 2 = H) baino handiagoa da.
Erreakzio-tenperatura jaisten denean, erreakzioa TE-1-etik pasatzen da, treo produktua
lortzen delarik, non imina Si aurpegitik hurbiltzen den. Hala eta guztiz ere, tenperatura
igotzen denean produktu egonkorrena lortzen da.
3.2.2. O-Bentzil karbamato litiodunen N-bentziliden-p-anisidinaren gaineko adizio
enantioselectiva.
27 α-Litiodun karbamatoen p-anisidinatik eratorritako iminaren gaineko adizioa,
diastereoselektiboki gertatzen zela frogatu ondoren, erreakzioaren enantioselektibitatea
aztertzeari ekin genion.
R 1
R 2
O
O NiPr 2
26a R 1 = R 2 = OCH 3
b R 1 = R 2 = H
c R 1 = OCH 3, R 2 = H
L*:
H H
N
N
H H
(-)-esparteina
L*
R 1
R 2
R 1
R 2
N
H
S
OCONiPr 2
Ph
N
Li O
NHPMP
O NiPr 2
eta/edo
N
Ph H
R 1
R 2
H Li O
OCH 3
OCONiPr 2
(1R,2R)-28a-c (1S,2S)-28a-c
nagusia gutxiengoa
R 1
R 2
N
R
N
O NiPr 2
(S)-27 estekatzailea (R)-27 estekatzailea
3.20 Eskema
Ph
NHPMP
89