Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
diastereoselektibitatea behatu da, α-aminobentzil litioen N-bentziliden-p-anisidinaren
gaineko adizioan. 48
iPr2N O H
N
R 1
R 2
O
Li
N
R 1
R 2
iPr2N O H
N H
OCH 3
O Li
Si
N N
Re
R 1
R 2
iPr2N O H
N
O
Li
N
TE-1 TE-2
OCONiPr 2
Ph
NHPMP
27 TMEDA
R 1
R 2
28a-d (treo) 29a-c (eritro)
(1RS,2RS) (1RS,2SR)
3.19 Eskema
R 1
OCH 3
N
R 2
Ph
H
OCONiPr 2
NHPMP
27 α-Oxibentzilkarbanioiaren kasuan, imina Si aurpegitik hurbiltzea errezagoa
litzeteke, Re aurpegitik gerturatzekotan, TE-2-an bi feniloen arteko aldarapen handia
sortuko litzatekeelako. 26a Karbamatoa erabiltzen denean (R 1 = R 2 = OCH3),
48 Kise, N.; Kashiwagi, K.; Watanabe, M.;Yoshida, J. J. Org, Chem. 1996, 61, 428.
88