Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

3. Kapitulua β-aminoalkoholak
R 1
R 2
26a-c
O
O NiPr 2
a R 1 = R 2 = OCH 3, R 3 = iPr
b R 1 = R 2 = H, R 3 = iPr
c R 1 = OCH 3, R 2 = H, R 3 = iPr
R 1
R 2
a
R 1
R 2
OCONiPr 2
Ph
NHPMP
O
NiPr 2
Li
N
27 TMEDA
eta/edo
N
O
N
Ph H
R 1
R 2
28a-c (treo) 29a-c (eritro)
(1RS,2RS) (1RS,2SR)
3.18 Eskema
OCH 3
OCONiPr 2
3.1. Taula α-oxibentzil litioen N-bentziliden-p-anisidinaren gaineko adizioa.
Ph
NHPMP
# R 1 R 2 Bald. Etek (%) treo/eritro
1 OCH3 OCH3 Et2O, -78 o C, 2 o, -78 o C→i.t. 67 33:67
2 OCH3 OCH3 Et2O, -78 o C, 48 o 33 >95:5
3 OCH3 OCH3 Et2O, -78 o C, 72 o 64 >95:5
4 H H Et2O, -78 o C, 2 o, -78 o C→i.t. 97 27:73
5 H H Et2O, -78 o C, 48 o 41 59:41
6 OCH3 H Et2O, -78 o C, 2 o, -78 o C→i.t. 73 28:72
85