Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
S. Arrasate Doktorego-Tesia<br />
Substratu kiraleetatik abiatuta eta enantiomerikoki aberastutako anioiak eratuz,<br />
β-aminoalkohol eratorriak ere sintetiza daitezke. Honela, Hoppe-k, 39 β-aminoalkoholen<br />
<strong>sintesi</strong>a deskribatu du, (S)-N,N-dibentzileuzinoletik eratorritako karbamatotik hasita.<br />
Karbamato hau ezin da s-BuLi/(–)-esparteinaz desprotonatu eta konplexatzaile gisa<br />
TMEDA erabiltzen bada, ordezkatzen den hidrogenoa pro-R-a da. Estekatzaile kiralaz<br />
eratutako konplexua erabiltzekotan kontrako beste hidrogenoa ordezkatuko litzateke<br />
(3.12 Eskema).<br />
NBn 2<br />
H S H R<br />
OCby<br />
NBn2 CH3 OH<br />
s-BuLi/TMEDA<br />
HCl<br />
3.12 Eskema<br />
NBn 2<br />
OCby<br />
H Li TMEDA<br />
NBn2 OCby<br />
CH 3<br />
CH 3I<br />
Era berean, TMEDA-ren aurrean, s-BuLi-az burututako 2-[N-<br />
(difenilmetilenamino)]alkil karbamatoen 7c desprotonazioak pare ioniko<br />
diastereomerikoak eratzen ditu, gehien bat, anti β-aminoalkohol-eratorriak sortzen<br />
direlarik (3.13 Eskema).<br />
80<br />
Ph<br />
Ph<br />
N<br />
O N<br />
O<br />
Ph<br />
1. s-BuLi/TMEDA Ph N<br />
O<br />
2. EX<br />
E<br />
3.13 Eskema<br />
nagusia<br />
Ph<br />
O<br />
NH<br />
OCby<br />
OH<br />
E<br />
Ph<br />
Ph<br />
N<br />
NH<br />
E<br />
1. HCl OCby<br />
2. NaOH<br />
3. PhCOCl<br />
O<br />
Ph<br />
80:20<br />
OH<br />
E
Change language