Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
H 3C
O
H R
H S
O
N i Pr 2
OCb
L* = (-)-esparteina
s-BuLi/L*
pentanoa,
ziklohexanoa
-70 o C
S
H 3C
H 3C
R
O
(R)
(S)
(+)-eldanolida
O
N
N
Li
HS OCb
H R
OCb
N
Li
3.7 Eskema
kristalizazioa
N
3 etapa
Ti(O i Pr) 4
O
H
OCb
OH
Ti(O i Pr) 3
OCb
Hala ere, 3.1 Irudian adierazten diren α-oxianioi aliliko sekundarioak 29
konfigurazionalki egonkorrak dira, dagozkien eratorri kiraleetatik eta TMEDA-zko
baliokide baten aurrean, –70 o C-tik behera eratzen direnean.
29 a) Hoppe, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 160. b) Krämer, T.; Hoppe, D. Tetrahedron Lett.
1987, 28, 5149. c) Hoppe, D.; Krämer, T.; Schwark, J.-R.; Zschge, O. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1999.
74