Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

3. Kapitulua β-aminoalkoholak
desprotonazioz sor daitezke. Era berean, bentzil anioiak, N-metil-3-
fenilpropionamiden, 10 N,N-diisopropil-2-etil-bentzamiden, 11 N-Boc-bentzilaminen 12 edo
N-pibaloil-o-etilanilinen 13 desprotonazioz era daitezke.
Erreakzio hauen estereoselektibitateak hiru faktore hauekiko menpekotasuna du:
a) estekatzaile kiralarekin konplexatuta dauden tartekari organolitikoen
formazioaren selektibitatea;
b) tartekari hauen epimerizazio-abiadura, elektroizaleen erreakzio-abiadurarekiko;
c) ordezkapen elektroizalearen bide estereokimikoa (konfigurazioa mantenduz edo
aldatuz).
H H
X Y
Desprotonazio
asimetrikoa
L* = estekatzaile kirala
H Li L*
X Y
H Li L*
X Y
H Li L*
X Y
3.1 Eskema
E
Ordezkapen
asimetrikoa
E
H E
X Y
10 a) Beak, P.; Du, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2516. b) Gallagher, D. J.; Du, H.; Long, S. A.; Beak,
P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11391. c) Lutz, G. P.; Du, H.; Gallagher, D. J.; Beak, P. J. Org. Chem.
1996, 61, 4542.
11 Thayumanavan, S.; Lee, S.; Lin, C.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9755.
12 a) Voyer, N.; Roby, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6627. b) Schlosser, M.; Limat, D. J. Am. Chem. Soc.
1995, 118, 12342. c) Park, I. S.; Boys, M. L.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3757. d) Wu, S.;
Lee, S.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 715.
13 a) Basu, A.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575. b) Basu, A.; Gallagher, D. J.; Beak, P. J. Org.
Chem. 1996, 61, 5718.
67