17.01.2013 Views

Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

S. Arrasate Doktorego-Tesia<br />

oxidatiboa eta azkenik, fenilo taldea karboxil talde bihurtzeko prozedura oxidatiboa<br />

egiten dute (2.26 Eskema).<br />

R<br />

N<br />

PMP<br />

Ph<br />

PhLi MeO<br />

Ph<br />

OMe<br />

toluenoa<br />

R<br />

HN<br />

R = t-Bu, c-C5H9, c-C6H11, 1-adamantiloa<br />

Ph<br />

PMP<br />

2.26 Eskema<br />

1. CAN<br />

2. Ac 2O<br />

R<br />

HN<br />

Ph RuCl3<br />

Ac<br />

HIO 4<br />

R<br />

HN<br />

CO 2H<br />

p-Metoxifenil taldea eliminatzeko aminaren nitrogenoa azilatu beharra dago<br />

bibliografiaren arabera. Era honetan, oxidazio produktu modura eratzen den kinonaren<br />

eliminazio hidrolitikoa errazten da. 24 Hala ere, geroko ikerketek frogatu dute, amina<br />

zuzenean oxidatzen denean, hidrolizatzen denean eta azkenik, 1,4 adizio konjugatuzko<br />

produktua eratuko zukeen aminaren kinonaren gaineko erasoa ekiditeko, azilatzen<br />

denean, etekina handiagotzen dela (2.27 Eskema).<br />

60<br />

R<br />

Ac<br />

N<br />

Ph<br />

R Ph<br />

HN<br />

OCH 3<br />

OCH 3<br />

CAN<br />

CAN<br />

R<br />

Ac<br />

N<br />

Ph<br />

R Ph<br />

N<br />

O<br />

O<br />

2.27 Eskema<br />

H 3O<br />

Ac 2O<br />

R<br />

Ac<br />

NH<br />

29%<br />

Ph<br />

78%<br />

O<br />

O<br />

Ac

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!