Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
2. Kapitulua Aminak<br />
esparteinaren edo 9 estekatzailearen aurrean gauzatutako 10 iminaren gaineko MeLi-<br />
aren adizioan eratutako <strong>aminen</strong> konfigurazioa, R dela ondorioztatu dugu.<br />
Era berean, Tomioka-k 23,24a errotazio espezifiko negatiboak deskribatu ditu R<br />
konfigurazioa duen 3a aminarentzat, [α] 20 D = -45.5 (c = 1.23, CHCl3) %90-ko<br />
enantiomeria-soberakina lortu zeneko kasuan. Balio hau ere, guk lortutakoarekin bat<br />
dator, [α] 20 D = -3.7 (c = 2.9, CH2Cl2) %9-ko enantiomeria-soberakinarako.<br />
HN<br />
Ph R<br />
(R)-2a R = Me<br />
(R)-2b R = n-Bu<br />
(R)-2d R = t-Bu<br />
Ph<br />
OCH 3<br />
H<br />
N<br />
CH 3<br />
(R)-11<br />
HN<br />
Ph R<br />
(S)-2a R = Me<br />
(S)-2b R = n-Bu<br />
OCH 3<br />
OCH 3<br />
H 3CO<br />
H 3CO<br />
2.4 Irudia<br />
H 3C<br />
HN<br />
Ph Me<br />
OCH 3<br />
HN<br />
(R)-3a (R)-3b<br />
R<br />
H<br />
N<br />
(R)-13a R = n-Bu<br />
(R)-13b R= Me<br />
CH 3<br />
OCH 3<br />
Esleitutako konfigurazioak kimikoki berresteko asmoz eta nitrogeno<br />
atomoarekiko α posizioan gune estereogenikoa duten amina primarioak sintetizatzeko<br />
asmoz, p-metoxifenil taldearen eliminazioa egin genuen.<br />
Tomioka-k, 26 α posizioan tamaina handiko ordezkatzaileak dituzten eta optikoki<br />
puruak diren aminoazido eratorrien <strong>sintesi</strong>rako metodologia bat egokitu du. Sintesi<br />
honetan, lehenengo, estekatzaile kiralen aurrean gauzatutako fenil-litioaren iminen<br />
gaineko adizio asimetrikoa egiten du. Segidan, p-metoxifenil taldearen eliminazio<br />
59
Change language