Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
2. Kapitulua Aminak<br />
N-(2,2-dimetilpropilideno)-p-anisidina eta N-bentziliden-p-anisidina bezalako<br />
elektroizaleekiko erreaktibitatea ere aztertzea erabaki genuen (2.24 Eskema, 2.7 Taula).<br />
R<br />
R<br />
Cl Li, DTBB<br />
R<br />
E<br />
E +<br />
16 R = H 18a-b R = H<br />
17 R = OCH3 19a-c R = OCH3 2.24 Eskema<br />
2.7. Taula Elektroizaleekiko bentzil-litioen erreakzioa.<br />
# Substratua T E + Produktua Etek. (%)<br />
1 16 -50 o C PhCHO a 18a 90<br />
2 16 -50 o C PhCHO b 18a - c<br />
3 16 t.a.→0 o C→-<br />
95 o C→t.a.<br />
PhCHO b<br />
4 17 -78 o C PhCHO a<br />
R<br />
CH3O<br />
CH 3O<br />
OH<br />
Ph<br />
OH<br />
Ph<br />
18a 21<br />
19a 34<br />
5 16 -50 o C t-BuCHNHPMP a t-Bu 18b 21<br />
6 16 -50 o C t-BuCHNHPMP b<br />
NHPMP<br />
18b - c<br />
7 17 -50 o C t-BuCHNHPMP a 19b 22<br />
CH 3O<br />
8 17 -78 o C t-BuCHNHPMP a NHPMP<br />
CH 3O<br />
t-Bu<br />
19b 7<br />
9 17 -50 o C PhCHNHPMP a CH3O Ph 19c 52<br />
10 17 -50 o C PhCHNHPMP b<br />
NHPMP<br />
CH3O 19c -<br />
a THF-tan dagoen 16 edo 17 kloruroaren eta elektroizalearen disoluzioa, aurretik eratutako LiDTBB-zko<br />
disoluzio urdinari gehitu zitzaion –50 °C-tan. b Lehenengo, THF-tan dagoen 16 edo 17 kloruroen<br />
disoluzioa eta gero, THF-tan dagoen elektroizalearen disoluzioa gehituz joan zitzaion, aurretik eratutako<br />
LiDTBB-zko disoluzio urdinari –50 °C-tan. c 1,2-difeniletanoa nagusiki lortu zen.<br />
55