17.01.2013 Views

Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

2. Kapitulua Aminak<br />

N-(2,2-dimetilpropilideno)-p-anisidina eta N-bentziliden-p-anisidina bezalako<br />

elektroizaleekiko erreaktibitatea ere aztertzea erabaki genuen (2.24 Eskema, 2.7 Taula).<br />

R<br />

R<br />

Cl Li, DTBB<br />

R<br />

E<br />

E +<br />

16 R = H 18a-b R = H<br />

17 R = OCH3 19a-c R = OCH3 2.24 Eskema<br />

2.7. Taula Elektroizaleekiko bentzil-litioen erreakzioa.<br />

# Substratua T E + Produktua Etek. (%)<br />

1 16 -50 o C PhCHO a 18a 90<br />

2 16 -50 o C PhCHO b 18a - c<br />

3 16 t.a.→0 o C→-<br />

95 o C→t.a.<br />

PhCHO b<br />

4 17 -78 o C PhCHO a<br />

R<br />

CH3O<br />

CH 3O<br />

OH<br />

Ph<br />

OH<br />

Ph<br />

18a 21<br />

19a 34<br />

5 16 -50 o C t-BuCHNHPMP a t-Bu 18b 21<br />

6 16 -50 o C t-BuCHNHPMP b<br />

NHPMP<br />

18b - c<br />

7 17 -50 o C t-BuCHNHPMP a 19b 22<br />

CH 3O<br />

8 17 -78 o C t-BuCHNHPMP a NHPMP<br />

CH 3O<br />

t-Bu<br />

19b 7<br />

9 17 -50 o C PhCHNHPMP a CH3O Ph 19c 52<br />

10 17 -50 o C PhCHNHPMP b<br />

NHPMP<br />

CH3O 19c -<br />

a THF-tan dagoen 16 edo 17 kloruroaren eta elektroizalearen disoluzioa, aurretik eratutako LiDTBB-zko<br />

disoluzio urdinari gehitu zitzaion –50 °C-tan. b Lehenengo, THF-tan dagoen 16 edo 17 kloruroen<br />

disoluzioa eta gero, THF-tan dagoen elektroizalearen disoluzioa gehituz joan zitzaion, aurretik eratutako<br />

LiDTBB-zko disoluzio urdinari –50 °C-tan. c 1,2-difeniletanoa nagusiki lortu zen.<br />

55

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!