Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
S. Arrasate Doktorego-Tesia<br />
disolbatzailea lurrundu zen. 1 H-RMN-ak imina etekin onez eratu zela erakutsi zuen,<br />
baina espektrua nahiko garbia izan arren, denbora aurrera zihoan ahala produktuaren<br />
deskonposaketa behatu zen. Beraz, 10 iminaren ezegonkortasuna dela eta,<br />
organolitikoaren adizioa segituan burutzea erabaki genuen. Era honetan –80 o C-tan<br />
egindako MeLi-aren N-3-fenilpropilideno-p-anisidinaren gaineko adizioak, 11 amina<br />
sortu zuen %45-ko etekinaz. Amina era errazemikoan lortu ondoren, (-)-(1R, 2S)-N-O-<br />
dimetilefedrina eta (–)-esparteinaren aurrean gauzatutako MeLi-aren adizioa aztertu<br />
genuen. Honela, (R)-11 amina lortu genuen (2.19 Eskema).<br />
Ph<br />
L*:<br />
CHO<br />
H<br />
NH 2<br />
OCH 3<br />
N<br />
N<br />
H<br />
(−)-esparteina<br />
a<br />
N<br />
b<br />
HN<br />
L*<br />
Ph H<br />
Ph CH3 10 (R)-11<br />
Ph CH 3<br />
H 3CO N(CH 3) 2<br />
9<br />
OCH 3<br />
L*: 9: %52, es %23<br />
OCH 3<br />
(−)-esparteina: %61, es %73<br />
<strong>Erreaktibo</strong>ak eta baldintzak: a) Na2SO4, i. t. b) L*/MeLi, 20 min., -90 o C; Imina, -90 o C,<br />
1 o; H2O.<br />
2.19 Eskema<br />
MeLi-aren 10 iminaren gaineko adizioa egiteko 9 (-)-(1R, 2S)-N-O-<br />
dimetilefedrina estekatzailea erabili genuenean, (–)-esparteina erabiltzerakoan baino<br />
enantiomeria-soberakin baxuagoa lortu genuen (%23 vs. %73).<br />
48
Change language