Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
2.2.3. N-bentziliden-arilen, -bentzilen eta -tosilaminen gaineko erreaktibo
organolitikoen adizioa.
Egile batzuk frogatu dute, zelan iminaren nitrogeno atomoaren ordezkatzailearen
natura aldatuz, enantioselektibitatea asko aldatzen den. Horregatik, iminaren egiturak
enantioindukzioan duen eragina aztertzea erabaki genuen. Horretarako,
bentzaldehidoaren eta zenbait aminen arteko kondentsazioz, 1b-f iminak prestatu
genituen. Aukeratutako aminak, 4-metoxi-2-metilanilina, 1-aminonaftalenoa,
tosilamina, bentzilamina eta 1-naftalenometilamina izan ziren. Erreakzioa, dietil eter
disolbatzailea eta 3Å-ko bahe molekularra erabiliz, birfluxuan mantendu zen 12 orduz.
Kasu guztietan etekin kuantitatiboak lortu genituen.
38
PhCHO RNH 2
R:
SO 2
OCH 3
CH 3
b c d
CH 3
e f
a
N
R
Ph H
1b-f %98-99
Erreaktiboak eta baldintzak: a) Et2O, birfluxua, 3Å-ko bahe molekularra.
2.14 Eskema