Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

2. Kapitulua Aminak
Ph
N
H
OCH 3
R = Me, Bu, biniloa
L*:
Ph
N
Ph
N
Ph
L*, RLi
Ph
2.9 Eskema
Ph
HN
R
OCH 3
% 44-90, es % 67-89
Bestalde, Rozwadowska-k, 33 (+)-tiomikaminatik eratorritako oxazolina bat
erabili du estekatzaile kiral bezala, MeLi-aren imina ezberdinen gaineko adizio-
erreakzioan. Hala eta guztiz ere, kasu honetan, enantiomeria-soberakin baxuak lortzen
dira. Honen arrazoia, estekatzaile-molekulan, oxazolidina eta aminoeter zatiak batera
egotea izan liteke (2.10 Eskema).
L*, MeLi
R1 , R2 = CH2CH2 %60-90, es %2-41
R1 = H, R2 = CH2CH(OCH3) 2, (p-OCH3)C6H5 L*:
H 3CO
H 3CO
Ph
O
N
R 1
R 2
N
C 6H 4SCH 3
O
H 3CO
2.10 Eskema
H 3CO
H 3CO
R 1
R 2
33 a) Brózda, D.; Chranowska, M.; Ghuszynska, A.; Rozwadowska, M. D. Tetrahedron: Asymmetry
1999, 10, 11549.
CH 3
NH
31