Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
N
R 1 H
R 1 = Ph, PhCH=CH
R 2 = Me, Bu, Ph.
L*:
OCH 3
CHMe 2
Me
N
O
Me
H3CO R 2 Li
L*
2.8 Eskema
%33-60, %10-25 es
N
Me
R 1
HN
O
H 3CO
R 2
OCH 3
Horretaz gain, erreaktibo organolitikoen iminen gaineko adizio
enantioselektiboan, C2-simetria erakusten duten bis(aziridinak) ere estekatzaile gisa
erabili dira. Era honetan, binil-litioaren N-bentziliden-p-anisidinaren gaineko adizio-
erreakzioan Tanner-ek, 32 2.9 eskeman agertzen den bis(aziridina) erabiliz enantiomeria-
soberakin altuak lortzen direla frogatu du. Prozesu honen enantioselektibitateak faktore
anitzen menpekotasuna dauka. Hots, alkil-litioaren egituraren, estekiometriaren,
tenperaturaren eta substratuaren egituraren araberakoa da.
32 a) Andersson, P. G.; Guijarro, D.; Tanner D. J. Org. Chem. 1997, 62, 7364. b) Andersson, P. G.;
Johansson, F.; Tanner D. Tetrahedron 1998, 54, 11549.
30