Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

2. Kapitulua Aminak
H 2N
H 2N
R 1
OH
CH(CH 3) 2
CO 2R 3
H 2N
Ph
Ph
OR 2
R 1 = CH(CH 3) 2, Ph R 2 = alkil
H 2N
CH 3
R 4
R 3 = alkil R 4 = H, OCH 3
2.2 Irudia
N
NH 2
O
OPiv OPiv
PivO
H 3CO
O
OPiv NH 2
Era honetan, laguntzaile erabilienetarikoak, enantiomerikoki puruak diren 1-
ariletilaminak dira. Alde batetik, bi enantiomeroak eskuragarri daudelako eta bestalde,
eliminazio erreduktiboaren bidez 1-ariletil taldea erraz ken daitekeelako. 9m Alkil-litio
Savoia, D.; Umani-Ronchi, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7766. i) Bellucci, C.; Cozzi, P. G.; Umani-Ronchi,
A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7289. j) Alvaro, G.; Savoia, T. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2083. k)
Nyzam, V.; Belaud, B.; Zammattio, F.; Villiéras, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1835. l) Loh, T.-P.;
Ho, D. S.-C.; Xu, K.-C.; Sim, K.-Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 865. m) Alvaro, G.; Pacioni, P.; Savoia,
D. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 726. n) El-Shehawy, A. A.; Omara, M. A.; Ito, K.; Itsuno, S. Synlett 1998, 367.
o) Itsuno, S.; El-Shehawy, A. A.; Abdelaal, M. Y.; Ito, K. New J. Chem. 1998, 775.
9 a) Yamamoto, Y.; Nishii, S.; Maruyama, K.; Komatsu, T.; Ito, W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7778.
b) Boga, C.; Savoia, D.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 291. c) Beresford, K. J. M.;
Howe, G. P.; Procter, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3355. d) Hashimoto, Y.; Kobayashi, N.; Kai, A.;
Saigo, K. Synlett 1995, 961. e) Gao, Y.; Sato, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 8136. f) Hallet, D. J.; Thomas,
E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 657. g) Wang, D.-K.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L.; Zhang, Y.
Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4188. h) Alvaro, G.; Boga, C.; Savoia, D.; Umani-Ronchi, A. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 1996, 875. i) Alvaro, G.; Savoia, D.; Valentinetti, M. R. Tetrahedron 1996, 52, 12571. j)
Kawate, T.; Yamada, H.; Yamaguchi, K.; Nishida, A.; Nakagawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44,
1776. k) Rijnberg, E.; Boersma, J.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G.
Organometallics 1997, 16, 3158. l) Park, J.-Y.; Park, C.-H.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett.
1998, 39, 1791. m) Yamada, H.; Kawate, T.; Nishida, A.; Nakagawa, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8821.
n) Kohara, T.; Hashimoto, Y.; Saigo, K. Tetrahedron 1999, 55, 6453. ñ) Roland, S.; Mangeney, P.;
Alexakis, A. Synthesis 1999, 228. o) Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Umani-Ronchi, A.; Villa, M. Tetrahedron
1999, 55, 8103. p) Saudan, L. A.; Bernardinelli, G.; Kündig, E. P. Synlett 2000, 483. q) Roland, S.;
Mangeney, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 611. r) Alvaro, G.; Grepioni, F.; Grilli, S.; Maini, L.; Martelli, G.;
Savoia, D. Synthesis 2000, 581. s) Martelli, G.; Morri, S.; Savoia, D. Tetrahedron 2000, 56, 8367.
21