Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
Askotan azido hauen erabilera beharrezkoa izaten da eraso nukleozalearen aurretik.
Horregatik zaila izaten da estereokimika aurresatea.
Erreakzio hauetan gehien erabiltzen diren laguntzaileak (2.2. Irudia), α-
aminoazidoen eratorriak dira, batez ere, β-aminoalkoholak, 4,5 β-alkoxiaminak 6 eta
prolinatik 7 eratorritako hidrazinak. Hauek alkilazioetan erabiltzen diren moduan, α-
aminoesterrak 8 eta α-ariletilaminak, 9 Barbier motatako alilazioak egiteko erabili dira.
Azukre-eratorriek ere, arrakasta handia erakutsi dute erreakzio mota hauetan 10 .
4 Laguntzaile kiral bezala erabilitako 1,2-aminoalkoholeei eta hoien eratorriei buruzko berrikuspenak
egiteko, ikusi: a) Enders, D.; Schankat, J. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 402. b) Higashiyama, K.; Inoue, H.;
Yamauchi, T.; Takahashi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 111. c) Enders, D.; Schankat, J. Helv.
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L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1951. f) Ager, D. J.; Prakash, I.;
Schaad, D. R. Aldrichimica Acta 1997, 30, 3. g) Delorme, D.; Berthelette, C.; Lavoie, R.; Roberts, E.
Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3963. h) Alvaro, G.; Martelli, G.; Savoia, D. J. Chem. Soc., Perkin 1
1998, 775. i) Yanada, R.; Negoro, N.; Okaniwa, M.; Ibuka, T. Tetrahedron 1999, 55, 13947. j) Agami,
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5 Zenbait adibide adierazgarri kontsultatzeko, ikusi: a) Wu, M.-J.; Pridgen, L. N. Synlett 1990, 636. b)
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D.; Umani-Ronchi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1542. g) Muralidharan, K. R.; Mokhallati,
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Tetrahedron 1994, 50, 1083. i) Scialdone, M. A.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7533. j)
Pridgen, L. D.; Mokhallalati, M. K.; McGuire, M. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1275. k) Carrillo, L.;
Badía, D.; Domínguez, E.; Vicario, J. L.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 6716. l) Agami, C.; Comesse,
S.; Kadouri-Puchot, C.; Lusinchi, M. Synlett 1999, 1094. m) Agami, C.; Comesse, S.; Kadouri-Puchot,
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Edwards, J. P.; Denmark, S. E. Synlett 1989, 20. c) Denmark, S. E.; Edwards, J. P.; Nicaise, O. J. Org.
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8 a) Bocoum, A.; Basile, T.; Savoia, D.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1367. b)
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H. J. Org. Chem. 1992, 57, 1504. e) Dembélé, Y. A.; Belaud, C.; Villiéras, J. Tetrahedron: Asymmetry
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g) Giammaruco, M.; Taddei, M.; Ulivi, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3635. h) Basile, T.; Bocoum, A.;
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