Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
S. Arrasate Doktorego-Tesia<br />
2. O-Bentzilkarbamatoen litiazio asimetrikoa−iminen gaineko adizioa segidaren<br />
azterketa. β-aminoalkoholen <strong>sintesi</strong> asimetrikoa.<br />
Hurrengo helburua, imina prokiralen gaineko, O-bentzil karbamatoen<br />
desprotonazio asimetrikoaren bidez eratutako α-oxikarbanioien adizio-erreakzioa<br />
aztertzea da. Era honetan, β-aminoalkoholak lortzen dira, bi gune estereogenikoen<br />
estereokimika kontrolatzen delarik. Horretarako, zenbait estekatzaileen aurrean, 1.8<br />
eskeman azaltzen diren substratuen portaera aztertuko da, enantiomeria-soberakina eta<br />
etekin altuak lortzeko erreakzio-baldintzak bilatuko direlarik.<br />
R 1<br />
R 2<br />
O<br />
O NR3 2 1. s-BuLi/L*<br />
2.<br />
a R 1 = R 2 = OCH 3, R 3 = iPr<br />
b R 1 = R 2 = H, R 3 = iPr<br />
c R 1 = OCH 3, R 2 = H, R 3 = iPr<br />
d R 1 = R 2 = OCH 3, R 3 = Et<br />
R 1<br />
R 2<br />
OCONR 3 2<br />
Ph<br />
NHPMP<br />
L*: (-)-esparteina, (1S,2S)-(+)-pseudoefedrina eta eratorriak<br />
N<br />
Ph H<br />
PMP<br />
1.8 Eskema<br />
eta/edo<br />
R 1<br />
R 2<br />
(1R,2R) (1S,2S)<br />
OCONR 3 2<br />
Ph<br />
NHPMP<br />
3. N-Aziliminio ioien bidezko ziklazioen eta Parham ziklazioen estereoselektibitatearen<br />
azterketa. Enantiomerikoki puruak diren pirrolo[2,1-a]isokinolonen <strong>sintesi</strong>a.<br />
Azkenik, N-aziliminio ioien bidezko ziklazioen eta Parham ziklazioen<br />
diastereoselektibitatearen azterketa egingo dugu, pirroloisokinolonaren hezurdura<br />
eraikitzeko. Nitrogenoarekiko α posizioan kokaturiko gune estereogeniko batek sortzen<br />
14
Change language