Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
(CH3O), 63.4 (CH2OSi), 110.8, 112.2, 121.3 (Carom-H), 127.6, 127.7, 129.7 (Carom-H),
130.3 (Carom-Si), 132.9 (Carom-C), 133.1, 135.5 (Carom-H), 147.3 (Carom-O), 148.6 (Carom-
O), 171.1 (CONH), 209.9 (COCH2CH2CH2CH3).
45b Oxoamida ondo lehortu ondoren, CH2Cl2 lehorretan (15 mL) disolbatu zen.
Disoluzioa 0 o C-tara hoztu zen eta BF3•O(C2H5)2-a (0.44 mL, 4.8 mmol) gehitu zen
atmosfera geldopean. Nahastea inguruneko tenperaturara heltzen utzi zen eta segituan
birfluxutan berotu zen. Birfluxua 2 egunez mantendu ondoren, nahastea hoztu zen eta
berriz BF3•O(C2H5)2-a (0.4 mL, 4.8 mmol) gehitu zen, birfluxua beste 5 egunetan luzatu
zelarik. Ondoren, nahastea inguruneko tenperaturara heltzen utzi zen, NaHCO3-a (5
mL) gehitu zen eta CH2Cl2-z (3 × 10 mL) erauzi zen. Erauzkin organikoak NaCl-zko (3
× 10 mL) dioluzio aseaz garbitu, Na2SO4 anhidroz lehortu eta iragazi ziren,
disolbatzailea hutsean lurrundu zelarik. Lortutako hondakina zutabe-kromatografiaz
(silicagel, AcOEt) purifikatu ondoren, 47b isokinolona (45 mg, 0.136 mmol) erdietsi
zen olio hori-berdexka modura.
H 3CO
H3CO
N
OH
O
Etekina: %34.
[α]D 20 : -130 (c = 0.14, CH2Cl2).
U.p.: olioa.
es: %99 (Chiralcel OJ, hexano/2-propanol %10, 1 mL/min, tr (S) = 17.4 min (%100).
1 H-NMR (δ, ppm): 0.9 (t, J = 7.3 Hz, CH3CH2CH2CH2), 1.08-1.42 (m, 4H,
CH3CH2CH2CH2), 1.70-1.93 (m, 2H, CH3CH2CH2CH2), 2.15-2.28 (m, 1H, H1a), 2.34-
2.50 (m, 2H, 2 × H2), 2.61 (dd, J = 16.3, 4 Hz, 1H, H6ec), 2.60-2.71 (m, 1H, H1b), 3.10
219