Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
1 H-NMR (δ, ppm):1.11 [s, 9H, (CH3)3C], 2.14 (s, 3H, CH3CO), 2.22-2.38 (m, 2H,
CH2COCH3), 2.67-2.74 (m, 2H, CH2CONH), 2.86 (d, J = 7.1 Hz, 2H, ArCH2), 3.60-3.62
(m, 2H, CH2OSi), 3.79 (s, 3H, CH3O), 3.84 (s, 3H, CH3O), 4.10-4.21 (m, 1H, CHN),
5.87 (d, J = 8.7 Hz, 1H, HNCO), 6.67-6.75 (m, 3H, C-Harom), 7.37-7.45 (m, 6H, C-
Harom), 7.60-7.65 (m, 4H, C-Harom).
13 C-NMR (δ, ppm): 19.4 [(CH3)3CSi], 26.9 [(CH3)3CSi], 29.8 (CH3CO), 29.9
(CH2COCH3), 36.6 (ArCH2), 38.5 (CH2CONH), 51.5 (CHN), 55.7 (CH3O), 55.8
(CH3O), 63.4 (CH2OSi), 110.9, 112.2, 121.3 (Carom-H), 127.7, 127.8, 129.8 (Carom-H),
130.4 (Carom-Si), 133.0 (Carom-C), 133.1, 135.5 (Carom-H), 147.4 (Carom-O), 148.7 (Carom-
O), 171.1 (CONH), 207.5 (CH3CO).
IR (KBr): 3340 (NH), 1720 (CO zetona), 1650 (CO amida) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 547 (M + , 2), 490 (90), 432 (36), 375 (24), 319
(8), 256 (29), 240 (9), 199 (93), 177 (76), 151 (100), 135 (33), 91 (37), 71 (20), 57 (47).
Analisi elementala: C32H41NO5Si
Kalkulatua: %C: 70.17 %H: 7.54 %N: 2.56
Lortutakoa: %C: 70.03 %H: 7.63 %N: 2.49
5.6.2.2. 47a (5S,10bS)-(–)-5-Hidroximetil-10b-metil-8,9-dimetoxi-1,5,6,10b-
tetrahidropirrolo[2,1-a]isokinolin-3(2H)-onaren sintesia.
CH2Cl2 lehorretan (10 mL) disolbaturiko 45a oxoamidari (142 mg, 0.26 mmol)
BF3•O(C2H5)2 (0.38 mL, 3.11 mmol) gehitu zitzaion 0 o C-tan. Nahastea inguruneko
tenperaturara heltzen utzi zen eta jarraian, birfluxuan berotu zen 2 egunez. Adierazitako
denbora igaro ondoren, BF3•O(C2H5)2 (0.38 mL, 3.11 mmol) gehitu zitzaion bigarren
aldiz eta nahastea birfluxutan mantendu zen 2 egunez. Nahastea inguruneko
tenperaturara heltzen utzi zen, NaHCO3 (5 mL) gehitu zen eta CH2Cl2-z (3 × 10 mL)
erauzi zen. Erauzkin organikoak NaCl-zko (3 × 10 mL) disoluzio aseaz garbitu ziren,
Na2SO4 anhidroz lehortu ziren, iragazi ziren eta disolbatzailea hutsean lurrundu zen.
216