Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

More documents

Recommendations

Info

S. Arrasate Doktorego-Tesia E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 531 (M + +1, 1), 506 (2), 474 (100), 432 (3), 396 (13), 375 (5), 319 (22), 280 (34), 199 (7), 177 (50), 151 (54), 107 (10), 91 (9), 77 (9), 57 (14). Analisi elementala: C31H37NO5Si Kalkulatua: %C: 70.02 %H: 7.01 %N: 2.63 Lortutakoa: %C: 69.45 %H: 6.99 %N: 2.09 5.6.1.6. 44 (S)-(–)-N-[3-(4,5-Dimetoxi-2-iodofenil)-1-hidroxiprop-2-il]sukzinimidaren sintesia. CHCl3 (10 mL) lehorretan disolbaturiko 43 sukzinimidari (0.21 g, 0.39 mmol) CHCl3-tan (5 mL) disolbaturiko ICl (0.13 g, 0.79 mmol) gehitu zitzaion inguruneko tenperaturan. Nahastea 15 orduz mantendu zen tenperatura horretan irabiatzen. Ondoren, Na2S2O3-zko (4 mL) disoluzio asea gehitu zen eta fase urtsua CH2Cl2-z (3 × 10 mL) erauzi zen. Erauzkin organikoak Na2SO4 anhidroz lehortu eta iragazi ziren, disolbatzailea hutsean lurrundu zelarik. Hondakina Flash kromatografiaz (silize-gela, AcOEt) purifikatu ondoren, hexano/AcOEt %30 nahastean kristaldu zuen 44 sukzinimida iodatua (122.5 mg, 0.29 mmol) lortu zen solido zuri bezala. I OH H3CO O N O OCH 3 Etekina: %75. [α]D 20 : -86 (c = 0.042, CH2Cl2). U.p.: 130-132 o C. 1 H-NMR (δ, ppm): 2.62 (s, 4H, COCH2CH2CO), 3.07 (sz, 1H, OH), 3.12-3.24 (m, 2H, ArCH2), 3.80 (s, 3H CH3O)*, 3.82 (s, 3H, CH3O)*, 3.80-3.84 (m, 1H, CHaCHb-OH)*, 214
5. Kapitulua Atal Esperimentala 3.85-3.89 (m, 1H, CHN), 4.60-4.65 (m, 1H, CHaCHb-OH), 6.69 (s, 1H, H3arom), 7.17 (s, 1H, H6arom) (* gainezartutako seinaleak). 13 C-NMR (δ, ppm): 28.0 (COCH2CH2CO), 37.9 (Ar-CH2), 54.0 (CHN), 55.9 (CH3O), 56.0 (CH3O), 62.4 (CH2OH), 88.3 (Carom-I), 112.7, 121.6 (Carom-H), 132.2 (Carom-C), 148.2 (Carom-O), 149 (Carom-O), 178.0 (CO). IR (KBr): 3432 (OH), 1768, 1700 (CO), 669 (C-I) cm -1 . E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 419 (M + , 23), 320 (100), 292 (22), 277 (64), 193 (28), 151 (48), 55 (33). 5.6.2. 47a-b Tetrahipirroloisokinolonen sintesi asimetrikoa. 5.6.2.1. 45a (S)-(–)-N-[1-(t-butildifenilsililoxi)-3-(3,4-dimetoxifenil)-prop-2-il]-4- oxopentanamidaren sintesia. THF-tan (10 mL) disolbaturiko 43 sukzinimidari (270 mg, 52 mmol), MeLi-a (1M-eko disoluzio baten 2 mL, 2 mmol) tantaz tanta gehitu zitzaion –78 o C-tan 6 orduz irabiatzen mantendu zelarik. Jarraian, H2O (5 ml) gehitu zen eta nahastea inguruneko tenperaturara hel zedin utzi zen. Fase organikoa banandu zen eta fase urtsua dietil eterraz (3 × 10 mL) eta CH2Cl2-z (3 × 10 mL) erauzi zen. Erauzkin organikoak Na2SO4 anhidroz lehortu eta iragazi egin ziren, disolbatzailea hutsean lurrunduz olio horia lortu zelarik. Zutabe-kromatografiaz (silize-gela, hexano/AcOEt %50) purifikatu ondoren, n- pentanotan kristaldu zuen 45a oxoamida (229 mg, 0.4 mmol), solido zuri modura lortu zen. H3CO H3CO HN OTBDPS O O Etekina: %77. [α]D 20 : -34 (c = 0.07, CH2Cl2). U.p.: 78-80 o C (n-pentano). 215
Page 1 and 2:
Jakintza-arloa: Kimika Erreaktibo o
Page 3 and 4:
ZIENTZI FAKULTATEA KIMIKA ORGANIKOA
Page 5 and 6:
Aurkibidea 2.4.2. (-)-Esparteinaren
Page 7 and 8:
Aurkibidea 5.2.3. Beste estakatzail
Page 9 and 10:
Aurkibidea N,N-(bentziloxikarbonil-
Page 11 and 12:
S. Arrasate Doktorego-Tesia jasan d
Page 13 and 14:
S. Arrasate Doktorego-Tesia hidroge
Page 15 and 16:
S. Arrasate Doktorego-Tesia H 3CO H
Page 17 and 18:
S. Arrasate Doktorego-Tesia (1.3 Es
Page 19 and 20:
S. Arrasate Doktorego-Tesia tetrahi
Page 21 and 22:
S. Arrasate Doktorego-Tesia protoi
Page 23 and 24:
S. Arrasate Doktorego-Tesia 2. O-Be
Page 25 and 26:
2. Kapitulua Aminak 2.1. ASPEKTU OR
Page 27 and 28:
2. Kapitulua Aminak ere. Talde akti
Page 29 and 30:
2. Kapitulua Aminak H 2N H 2N R 1 O
Page 31 and 32:
2. Kapitulua Aminak alboan dutenean
Page 33 and 34:
2. Kapitulua Aminak zinetikopetan.
Page 35 and 36:
2. Kapitulua Aminak Tomioka-k 24,25
Page 37 and 38:
2. Kapitulua Aminak N R 1 H O 4 N O
Page 39 and 40:
2. Kapitulua Aminak Ph N H OCH 3 R
Page 41 and 42:
2. Kapitulua Aminak 2.2. ESTEKATZAI
Page 43 and 44:
2. Kapitulua Aminak 2.1. Taula Erre
Page 45 and 46:
2. Kapitulua Aminak Hala ere, disol
Page 47 and 48:
2. Kapitulua Aminak Ondoren, erreak
Page 49 and 50:
2. Kapitulua Aminak ikusi zuen. 24,
Page 51 and 52:
2. Kapitulua Aminak Era honetan, ar
Page 53 and 54:
2. Kapitulua Aminak eratorritako es
Page 55 and 56:
2. Kapitulua Aminak Era berean, C-4
Page 57 and 58:
2. Kapitulua Aminak 2.4. ESTEKATZAI
Page 59 and 60:
2. Kapitulua Aminak 2.6. Taula Erre
Page 61 and 62:
2. Kapitulua Aminak transmetalazioa
Page 63 and 64:
2. Kapitulua Aminak N-(2,2-dimetilp
Page 65 and 66:
2. Kapitulua Aminak 2.4.2.2. Bentzi
Page 67 and 68:
2. Kapitulua Aminak esparteinaren e
Page 69 and 70:
2. Kapitulua Aminak Ikerlari batzuk
Page 71 and 72:
2. Kapitulua Aminak disoluzioa gehi
Page 73 and 74:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak 3.1.
Page 75 and 76:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak desp
Page 77 and 78:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak desp
Page 79 and 80:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak O N
Page 81 and 82:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak Desp
Page 83 and 84:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak Me R
Page 85 and 86:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak diso
Page 87 and 88:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak eta
Page 89 and 90:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak β-A
Page 91 and 92:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak zeti
Page 93 and 94:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak R 1
Page 95 and 96:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak erat
Page 97 and 98:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak alda
Page 99 and 100:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak hurr
Page 101 and 102:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak bai
Page 103 and 104:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak hone
Page 105 and 106:
3. Kapitulua β-aminoalkoholak H 3C
Page 107 and 108:
4. Kapitulua Tetrahidropirroloisoki
Page 109 and 110:
Page 111 and 112:
Page 113 and 114:
Page 115 and 116:
Page 117 and 118:
Page 119 and 120:
Page 121 and 122:
Page 123 and 124:
Page 125 and 126:
Page 127 and 128:
Page 129 and 130:
Page 131 and 132:
Page 133 and 134:
Page 135 and 136:
Page 137 and 138:
Page 139 and 140:
Page 141 and 142:
Page 143 and 144:
Page 145 and 146:
Page 147 and 148:
Page 149 and 150:
Page 151 and 152:
Page 153 and 154:
Page 155 and 156:
Page 157 and 158:
Page 159 and 160:
5. Kapitulua Atal Esperimentala 5.1
Page 161 and 162:
5. Kapitulua Atal Esperimentala adi
Page 163 and 164:
5. Kapitulua Atal Esperimentala adi
Page 165 and 166:
5. Kapitulua Atal Esperimentala Fas
Page 167 and 168:
5. Kapitulua Atal Esperimentala 5.2
Page 169 and 170:
5. Kapitulua Atal Esperimentala 1 H
Page 171 and 172: 5. Kapitulua Atal Esperimentala 1 H
Page 173 and 174: 5. Kapitulua Atal Esperimentala E.M
Page 175 and 176: 5. Kapitulua Atal Esperimentala 5.2
Page 177 and 178: 5. Kapitulua Atal Esperimentala IR
Page 179 and 180: 5. Kapitulua Atal Esperimentala CH
Page 183 and 184: 5. Kapitulua Atal Esperimentala IR
Page 185 and 186: 5. Kapitulua Atal Esperimentala Ana
Page 187 and 188: 5. Kapitulua Atal Esperimentala 13
Page 189 and 190: 5. Kapitulua Atal Esperimentala 1 H
Page 191 and 192: 5. Kapitulua Atal Esperimentala IR(
Page 193 and 194: 5. Kapitulua Atal Esperimentala 13
Page 195 and 196: 5. Kapitulua Atal Esperimentala es:
Page 197 and 198: 5. Kapitulua Atal Esperimentala O N
Page 199 and 200: 5. Kapitulua Atal Esperimentala dis
Page 203 and 204: 5. Kapitulua Atal Esperimentala 28a
Page 205 and 206: 5. Kapitulua Atal Esperimentala mmo
Page 209 and 210: 5. Kapitulua Atal Esperimentala Car
Page 211 and 212: 5. Kapitulua Atal Esperimentala kon
Page 213 and 214: 5. Kapitulua Atal Esperimentala Ena
Page 215 and 216: 5. Kapitulua Atal Esperimentala Nah
Page 217 and 218: 5. Kapitulua Atal Esperimentala pur
Page 221: 5. Kapitulua Atal Esperimentala 45
Page 225 and 226: 5. Kapitulua Atal Esperimentala Hon
Page 227 and 228: 5. Kapitulua Atal Esperimentala (CH
Page 229 and 230: 5. Kapitulua Atal Esperimentala H3C
Page 231 and 232: Å Amstrong AcOEt Etil azetatoa Lab
Page 233 and 234: IR Infragorria Laburdurak eta Akron
show all

Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?