Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
45 minutuz mantendu zelarik. Denbora hori igarota, nahastea inguruneko tenperaturara
ailegatzen utzi zen, ura (5 mL) gehitu zen eta etil azetatoz erauzi zen (3 × 15 mL).
Erauzkin organikoak NaCl-zko (3 × 15 mL) disoluzioa aseaz garbitu, Na2SO4 anhidroz
lehortu eta iragazi egin ziren, disolbatzailea hutsean lurrundu zelarik. Lortutako
hondakina Flash zutabe-kromatografiaz (silize-gela, hexano/AcOEt %50) purifikatu
ondoren, 43 sukzinimida lortu zen olio modura. n-Pentanotan kristaldu eta gero,
produktua, solido zuri bezala lortu zen (3.2 g, 6 mmol).
H3CO
H3CO O N O
OTBDPS
Etekina: %75.
[α]D 20 : -23 (c = 0.24, CH2Cl2).
U.p.: 100-102 o C (n-pentano).
es: 99% (Chiralcel OD, hexano/2-propanol %7, 1 mL/min, tr (S) = 15.7 min (%100).
1 H-NMR (δ, ppm): 0.09 [s, 9H, (CH3)3C], 2.43 (s, 4H,COCH2CH2CO), 2.89 (dd, J =
13.9, 6.1 Hz, 1H, ArCHaHb), 3.08 (dd, J = 13.9, 10.7 Hz, 1H, ArCHaHb), 3.82 (s, 3H,
CH3O)*, 3.83 (s, 3H, CH3O)*, 3.79-3.95 (m, 1H, CHaHbOSi)*, 4.20 (t, J = 9.7, Hz, 1H,
CHaHb-OSi), 4.56-4.69 (m, 1H, CHN), 6.60-6.63 (m, 2H, C-Harom), 6.70 (d, J = 8.7 Hz,
1H, C-Harom), 7.35-7.47 (m, 6H, C-Harom), 7.58-7.64 (m, 4H, C-Harom) (* partzialki
gainezartutako seinaleak).
13 C-NMR (δ, ppm): 18.4 [(CH3)3CSi], 26.1 [(CH3)3CSi], 27.8 (COCH2CH2CO), 32.4
(ArCH2), 54.4 (CHN), 55.1, (CH3O), 55.2 (CH3O), 61.8 (CH2OSi), 110.4, 111.0, 120.2
(Carom-H), 127.1, 129.1, 129.2 (Carom-H), 132.4 (Carom-Si), 132.6 (Carom-C), 134.9, 134.8
(Carom-H), 146.8 (Carom-O), 148.0 (Carom-O), 176.7 (CO).
IR (CHCl3): 1774, 1704 (CO) cm -1 .
213