Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 450 (M + +1, 3), 392 (24), 298 (100), 220 (74),
198 (66), 178 (89), 151 (97), 135 (51), 107 (22), 74 (33), 57 (24).
5.6.1.5. 43 (S)-(–)-N-[1-(t-butildifenilsililoxi)-3-(3,4-dimetoxifenil)-prop-2-il]
sukzinimidaren sintesis.
Dietil eterretan (40 mL) disolbaturiko 41 aminari (4.45 g, 9.9 mmol) anhidrido
sukzinikoa (1.78 g, 17.8 mmol) gehitu zitzaion eta nahastea 17 orduz birfluxuan
mantendu zen. Honela, 42 azido amikoa (4.3 g, 79%) solido zuri medura lortu zen.
Solido hau hutsean iragazi eta n-pentanoz garbitu zen, purifikatu gabe ondorengo
ziklazio erreakzioan erabili zelarik.
Azido 42 (S)-(−)4-[1-(t-butildifenilsililoxi)-3-(3,4-dimetoxifenil)-prop-2-ilamino]-4-
oxobutan-2-oikoaren sintesia.
H 3CO
H 3CO
HN
OTBDPS
O
COOH
1 H-NMR (δ, ppm): 1.11 [s, 9H, (CH3)3C], 2.25-2.41 (m, 2H, CH2CONH), 2.57-2.61
(m, 2H, CH2CO2H), 2.85 (d, J = 7.1, Hz, 2H, ArCH2), 3.63-3.72 (m, 2H, CH2OSi), 3.79
(s, 3H, CH3O), 3.85 (s, 3H, CH3O), 4.01-4.19 (m, 1H, CHN), 5.81 (d, J = 8.3, Hz, 1H,
HNCO) 6.66-6.72 (m, 3H, C-Harom), 7.30-7.49 (m, 6H, C-Harom), 7.58-7.64 (m, 4H, C-
Harom).
42 Azido amikoari (3.4 g, 6.2 mmol) azetato sodiko anhidroa (300 mg, 3.6
mmol) eta anhidrido azetikoa (2.4 mL, 25 mmol) gehitu zitzaizkion, nahastea 85 o C-tan
212