Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
5.6.1.4. 41 (S)-(–)-1-(t-butildifenilsililoxi)-3-(3,4-dimetoxifenil)-propan-2-aminaren
sintesia.
CH2Cl2-tan disolbaturiko 40 alaninol sililatuari (300 mg, 0.54 mmol) TFA (3
mL) gehitu zitzaion eta nahastea ordubetez mantendu zen inguruneko tenperaturan
irabiatzen. Ondoren, erreakzio-nahastea NaHCO3-z (10 mL) neutralizatu zen eta fase
organikoa banandu zen, NaCl (3 × 10 mL) disoluzio aseaz garbitu zelarik. Fase urtsua
CH2Cl2-z (3 × 10 mL) erauzi egin zen. Erauzkin organikoak Na2SO4 anhidroz lehortu
eta iragazi ziren, disolbatzailea hutsean lurrundu zelarik. Lortutako olio horia zutabe-
kromatografiaren bidez (silize-gela, AcOEt/MeOH %5) purifikatu zen, 41 amina lortu
zelarik (212 mg, 0.47 mmol).
H3CO
H 3CO
NH
2
OTBDPS
Etekina: %87.
[α]D 20 : -38 (c = 0.042, CH2Cl2).
U.p.: olioa.
1 H-NMR (δ, ppm): 1.19 [s, 9H, (CH3)3C], 1.72 (sz, 2H,NH2), 2.48 (dd, J = 13.4, 8.3 Hz,
1H, ArCHaHb), 2.74 (dd, J = 13.4, 5.1 Hz, 1H, ArCHaHb), 3.08-3.18 (m, 1H, CHN),
3.54 (dd, J = 10.0, 6.3 Hz, 1H, CHaHb-OSi), 3.64 (dd, J = 10.0, 4.5 Hz, 1H, CHaHb-
OSi), 3.82 (s, 3H, CH3O), 3.85 (s, 3H, CH3O), 6.69-6.79 (m, 3H, C-Harom), 7.34-7.46
(m, 6H, C-Harom), 7.65-7.69 (m, 4H, C-Harom).
13 C-NMR (δ, ppm): 19.2 [(CH3)3CSi], 26.8 [(CH3)3CSi], 39.7 (ArCH2), 54.3 (CHN),
55.7, (CH3O), 55.8 (CH3O), 68.1 (CH2OSi), 111.0, 112.1, 121.0 (Carom-H), 127.6, 129.6
(Carom-H), 131.3 (Carom-Si), 133.3 (CaromC), 135.5 (Carom-H), 147.3 (Carom-O), 148.6
(Carom-O).
IR (CHCl3): 3425 (NH), 1695 (NH) cm -1 .
211