Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
(3 × 10 mL) erauzi zen. Fase organikoa NaCl aseaz (3 × 10 mL) garbitu zen. Erauzkin
organikoak Na2SO4 anhidroz lehortu eta iragazi egin ziren, disolbatzailea hutsean
lurrundu zelarik.
Lortutako olioa Flash zutabe-kromatografiaz (silize-gela, hexano/AcOEt %30)
purifikatu ondoren 40 alaninol sililatua lortu zen olio hori bezala (1.43 g, 2.6 mmol).
H3CO
H3CO
OTBDPS
NHBoc
Etekina: %95.
[α]D 20 : -164 (c = 0.014, CH2Cl2).
P.f.: olioa.
es: %99 (Chiralcel OD, hexano/2-propanol %5, 1 mL/min, tr (S) = 6.1 min (%100).
1 H-NMR (δ, ppm): 1.12 [s, 9H, (CH3)3CSi], 1.44 [s, 9H, (CH3)3CO], 2.88 (d, J = 7.1
Hz, 2H, ArCH2), 3.56-3.68 (m, 2H, CH2OSi), 3.80 (s, 3H, CH3O), 3.86 (s, 3H, CH3O),
3.87-3.90 (m, 1H, CHN), 4.80 (d, J = 9.1 Hz, 1 H, NH), 6.74-6.77 (m, 3H, C-Harom),
7.35-44 (m, 6H, C-Harom), 7.64-7.76 (m, 4H, C-Harom).
13 C-NMR (δ, ppm): 19.3 [(CH3)3CSi], 26.9 [(CH3)3CSi], 28.4 [(CH3)3CO], 37.0
(ArCH2), 52.9 (CHN), 55.7, (CH3O), 55.8 (CH3O), 63.9 (CH2OSi), 79.1 [(CH3)3CO],
110.9, 112.2, 121.4 (Carom-H), 127.7, 129.7 (Carom-H), 130.6, 133.2 (Carom-C, Carom-Si),
135.5 (Carom-H), 147.3 (Carom-O), 148.6 (Carom-O), 155.3 (NCO2).
IR (CHCl3): 3371 (NH), 1711 (CO) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 549 (1), 494 (1), 436 (39), 392 (14), 342 (19),
240 (21), 199 (29), 151 (58), 135 (18), 107 (10), 77 (7), 57 (100).
Analisi elementala: C32H43NO5Si
210
Kalkulatua: %C: 69.91 %H: 7.88 %N: 2.55
Lortutakoa: %C: 70.04 %H: 8.07 %N: 2.43