Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
purifikatu ondoren, n-pentanotan kristaldu zuen 39 alanilola lortu zen (240 mg, 0.77
mmol) solido zuri modura.
H 3CO
H3CO
OH
NHBoc
Etekina: %87.
[α]D 20 : -26.7 (c = 1, CH2Cl2).
U.p.: 65-67 o C (n-pentano).
1 H-NMR (δ, ppm):1.40 [s, 9H, (CH3)3C], 2.70 (s ancho, 1H, OH), 2.77 (d, J = 7.1 Hz,
2H, Ar-CH2), 3.51-3.59 (m, 1H, CHaCHb-OH), 3.63-3.71 (m, CHaCHb-OH), 3.86 (s,
3H, CH3O)*, 3.87 (s, 3H, CH3O)*, 3.82-3.85 (m, 1H, CH)*, 4.76-4.92 (sz, 1H, HNCO),
6.72-6.82 (m, 3H, Harom) (* gainezartutako seinaleak).
13 C-NMR (δ, ppm): 28.2 [(CH3)3C], 36.8 (ArCH2), 53.5 (CHN), 55.6 (CH3O), 55.7
(CH3O), 63.8 (CH2OH), 79.5 [(CH3)3C], 111.0, 112.1, 121.2 (Carom-H), 130.2 (Carom-C),
147.4 (Carom-O), 148.6 (Carom-O), 156.1 (NCO).
IR (KBr): 3550 (NH), 3450 (OH), 1695 (CO) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 311 (M + , 15), 255 (6), 194 (31), 151 (60), 151
(100), 137 (9), 104 (13), 60 (50), 57 (24).
Analisi elementala: C16H25NO5
Kalkulatua: %C: 61.72 %H: 8.09 %N: 4.50
Lortutakoa: %C: 61.45 %H: 8.22 %N: 4.10
5.6.1.3. 40 (S)-(–)-O-(t-butildifenilsilil)-N-(t-butoxikarbonilamino)-3-(3,4-
dimetoxifenil)-1-propanolaren sintesia.
CH2Cl2-tan (15 mL) disolbaturiko imidazolari (242 mg, 3.5 mmol) eta 39
dimetoxifenilalaninolari (849 mg, 2.73 mmol) t-butildifenilsilil kloruroa (975 mg, 3.5
mol) tantaz tanta gehitu zitzaion inguruneko tenperaturan, 18 orduz irabiatzen mantendu
zelarik. Denbora hori igarota erreakzio-nahastea HCl 1M-az neutralizatu eta CH2Cl2-z
209