Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
1 H-NMR (δ, ppm): 1.32 [s, 9H, (CH3)3C], 2.85-2.98 (m, 2H, ArCH2), 3.61 (s, 3H,
CO2CH3), 3.74 (s, 3H, CH3O), 3.75 (s, 3H, CH3O), 4.41-4.49 (m, 1H, CHN), 5.03 (d, J
= 8.3 Hz, 1H, HNCO), 6.57-6.59 (m, 2H, Harom-2, Harom-6), 6.69 (d, J = 8.3 Hz, Harom-
5).
13 C-NMR (δ, ppm): 27.8 [(CH3)3Cl], 37.2 (ArCH2), 51.6 (CO2CH3), 54.1 (CHN), 55.2
(CH3O), 55.3 (CH3O), 79.2 [C(CH3)3], 110.7, 111.8, 120.9 (Carom-H), 128.1 (Carom-C),
147.5 (Carom-O), 148.3 (Carom-O), 154.6 (NCO), 171.9 (CO2CH3).
IR (KBr): 3370 (NH), 1761 (CO esterra), 1690 (CO karbamatoa) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 339 (M + , 6), 283 (33), 266 (4), 222 (21), 151
(100), 57 (24).
Analisi elementala: C17H25NO6
Kalkulatua: %C: 60.16 %H: 7.42 %N: 4.13
Lortutakoa: %C: 59.88 %H: 7.38 %N: 3.99
5.6.1.2. 39 (S)-(–)-N-(t-butoxikarbonilamino)-3-(3,4-dimetoxifenil)-1-propanolaren
sintesia.
Dietil eterretan (15 mL) disolbaturiko LiAlH4-ari (100 mg, 2.6 mmol) %50
Et2O-THF-tan (20 mL) disolbaturiko 38 (0.3 g, 0.88 mmol) produktua tantaz tanta
gehitu zitzaion. Lortutako nahastea birfluxuan mantendu zen 20 minutuz, ondoren,
inguruneko tenparaturara ailegatzen utzi zelarik. Jarraian, erreakzio-nahastea –10 o C-tara
hoztu zen eta NaOH 1M (5 mL) gehitu zen. Eratutako suspentsioa zelitaren bidez
iragazi zen, etil azetatoz garbitu zelarik. Iragazia pH = 5 lortu arte HCl 2M-az (8 mL)
azidotu zen. Disoluzioa NaCl-z asetu ondoren etil azetatoz (3 × 10 mL) erauzi zen. Fase
organikoa NaCl-zko (3 × 10 mL) disoluzio aseaz garbitu zen. Erauzkin organikoak,
Na2SO4 anhidroz lehortu eta iragazi ziren, disolbatzailea hutsean lurrundu zelarik.
Lortutako hondakina Flash zutabe-kromatografiaz (silize-gela, hexano/AcOEt %60)
208