Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
Nahastea 0 o C-tara hoztu zen eta di-t-butil dikarbonatoa (6.64 g, 30.4 mmol) gehitu zen,
nahastea 30 minutuz irabiatuz mantendu zelarik. Nahastea inguruneko tenperaturara
ailegatzen utzi zen eta 18 orduz irabiatzen mantendu zen. Denbora hori igarota,
disolbatzailea hutsean kontzentratu eta H2O/AcOEt %50 nahastean (30 mL) disolbatu
zen. Ondoren faseak banandu ziren eta fase urtsua lehenengo HCl 2M erabiliz azidotu
zen pH = 1 lortu arte, eta gero, AcOEt-z (3 × 20 mL) erauzi zen. Fase organikoa eta
batutako erauzkin organiko guztiak NaCl-z (3 × 20 mL) garbitu eta Na2SO4 anhidroz
lehortu ziren disolbatzailea hutsean kontzentratu zelarik. Era honetan, 37 N-(t-
butoxikarbonil)-L-fenilalanina olio marroi bezala lortu zen, purifikatu gabe hurrengo
etapan erabili zelarik.
Azetonatan (50 mL) dagoen aurreko produktuaren disoluzioari K2CO3-a (12.25
g, 88 mmol) eta Me2SO4-a (8.15 mL, 86 mmol) gehitu zitzaizkion, nahastea 48 orduz
birfluxuan mantendu zelarik. Ondoren, disolbatzailea hutsean kontzentratu zen eta
lortutako solido zuria CH2Cl2-tan (30 mL) disolbatu zen. Disoluzio hau NaCl aseaz (3 ×
20 mL) garbitu zen. Erauzkin organikoak Na2SO4 anhidroz lehortu ziren eta iragazi
ondoren, disolbatzailea hutsean lurrundu zen. Lortutako olioa Flash zutabe-
kromatografiaz (silize-gela, hexano/AcOEt %40) purifikatu zen. Honela, 38 N-(t-
butoxikarbonil)-3-(3,4-dimetoxifenil)-L-alaninaren ester metilikoa (7.9 g, 23.3 mmol)
lortu zen, n-pentanotan kristaldu zuen solido zuri modura.
H 3CO
H 3CO
CO 2CH 3
NHBoc
Etekina: %92.
[α]D 20 : +66 (c = 1, CH2Cl2).
U.p.: 58-60 o C (n-pentanotan).
es: %99 (Chiralcel OD, hexano/2-propanol %5, 0.8 mL/min, tr (S) = 20.3 min (%100).
207