Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
Enantiomeria-soberakina %2-koa izan zen, CSP HPLC-az baliatuz neurtu zelarik
(Chiralcel OD, hexano/2-propanola %15, 0.8 mL/min) tr(R,R) = 14.0 min (%50.9);
tr(S,S) = 29.7 min (%49.1).
5.5.4. p-Metoxifenil taldearen ezabapena.
5.5.4.1. 30a (1RS,2RS)-O-(N,N-diisopropilkarbamoil)-N,N-(bentziloxikarbonil-p-
metoxifenil)-1-(3,4-dimetoxifenil)-2-fenil-2-aminoetanolaren sintesia.
THF-tan (2 mL) disolbatutako 28a (1RS,2RS)-O-(N,N-diisopropilkarbamoil)-N-
(p-metoxifenil)-1-(3,4-dimetoxifenil)-2-fenil-aminoetanolari (76.5 mg, 0.15 mmol) n-
BuLi-a (1 M-ko disoluzio baten 0.3 mL, 0.3 mmol) gehitu zitzaion –78 o C-tan, 10
minutuz tenperatura horretan irabiatzen mantendu zelarik. Ondoren bentziloxikarbonil
kloruroa (0.04 mL, 0.3 mmol) gehitu zen –78 o C-tan eta erreakzio-nahastea ordubetez
mantendu zen irabiatzen. Inguruneko tenperaturara ailegatzen utzi zen eta ura (1 mL),
CH2Cl2-a (16 mL) eta %10 urtsua den NaOH-a (3 mL) gehitu ziren. Fase organikoa
banandu zen eta %10 urtsua den HCl-z (3 × 10 mL), NaHCO3-z (3 × 10 mL) eta NaCl-z
(3 × 10 mL) garbitu zen. Batutako erauzkin organikoak Na2SO4 anhidroz lehortu eta
iragazi egin ziren, disolbatzailea hutsean kontzentratu zelarik.
Lortutako olioa Flash zutabe-kromatografiaren bidez (silize-gela, hexano/AcOEt
%40) purifikatu zen 30a produktua (76 mg, 0.12mmol) olio modura lortu zelarik.
H 3CO
H 3CO
i Pr2
OCON
Ph
NCOOCH 2Ph
OCH 3
Etekina: %79.
U.p.: olioa.
205