Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
konposatuak lortu ziren, datu espektroskopikoak dagozkien errazematoen datuekin bat
datozelarik.
5.5.3.1. 28a (1R,2R)-(−)-O-(N,N-diisopropilkarbamoil)-N-(p-metoxifenil)-1-(3,4-
dimetoxifenil)-2-fenil-2-aminoetanolaren sintesia.
Prozedura orokorra jarraituz 26a karbamatoa (128 mg, 0.43 mmol) s-BuLi-az
(hexanotan dagoen 1.3 M-ko disoluzioaren 0.73 mL, 0.95 mmol), (−)-esparteinaz (0.2
mL, 0.95 mmol) eta 1a iminaz (100 mg, 0.47 mmol) tratatu zen. Elaborazioa egin
ondoren eta zutabe-kromatografiaz purifikatu ondoren (silize-gela, hexano/AcOEt
%35), (1R,2R)-28a produktua solido zuri gisa lortu zen (183 mg, %84).
Enantiomeria-soberakina %56-koa izan zen, CSP HPLC-az baliatuz neurtu
zelarik (Chiralcel OD, hexano/2-propanola %10, 0.8 mL/min) tr(S,S) = 15.9 min (%22);
tr(R,R) = 28.0 min (%77.8). Hexano/2-propanol %1 nahastean kristaldu ondoren
enantiomeria-soberakina %96-koa izan zen (Chiralcel OD, hexano/2-propanola %10,
0.8 mL/min) tr(S,S) = 15.9 min (%2.2); tr(R,R) = 28.0 min (%97.8). [α] 20 D = -19.1 (c =
0.2, CHCl3).
5.5.3.2. 28b (1R,2R)-(−)-O-(N,N-diisopropilkarbamoil)-N-(p-metoxifenil)-1,2-difenil-2-
aminoetanolaren sintesia.
Prozedura orokorra jarraituz 26b karbamatoa (119 mg, 0.5 mmol) s-BuLi-az
(hexanotan dagoen 1.27 M-ko disoluzioaren 0.86 mL, 1.1 mmol), (−)-esparteinaz (0.26
mL, 1.1 mmol) eta 1a iminaz (117 mg, 0.56 mmol) tratatu zen. Elaborazioa egin
ondoren eta Flash zutabe-kromatografiaz purifikatu ondoren (silize-gela, hexano/AcOEt
%35), (1R,2R)-28b produktua solido zuri gisa lortu zen (29 mg, %13).
203