Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
Carom-H), 137.2, 138.2, 143.8 (2 × Carom-C, Carom-N), 156.9, 159.3 (2 × Carom-O), 160.8
(CO).
IR (CH2Cl2): 2954 (CH3), 2919 (OCH3), 1602 (NCOO), 1508 (NH) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 340 (13), 212 (15), 149 (12), 128 (86), 121 (13),
91 (18), 87 (12), 86 (100), 83 (76), 77 (18), 58 (12).
5.5.2.4. 35 (1RS,2RS)-O-(N,N-dietilkarbamoil-N-(p-metoxifenil)-1-(3,4-dimetoxifenil)-
2-fenil-2-aminoetanolaren sintesia.
Prozedura orokorraren arabera, dietil eterretan disolbatutako 33 karbamatoz (136
mg, 0.51 mmol) eta TMEDA-z (0.09 mL, 0.56 mmol) osatutako disoluzioari s-BuLi-a
gehitu zitzaion (hexanotan dagoen 1.3 M-ko disoluzio baten 0.43 mL, 0.56 mmol) –78
o C-tan. Erreakzio-nahastea 5 minutuz irabiatzen mantendu zen eta 1a N-bentziliden-p-
anisidina (118 mg, 0.56 mmol) gehitu zen, –78 o C-tan 2 orduz mantendu zelarik. HCl 2
M gehitu zen eta elaborazio-prozedura burutu ondoren, lortutako olioa Flash zutabe-
kromatografiaz (silize-gela, hexano/AcOEt %50) purifikatu zen (1RS,2RS)-35 (90 mg,
0.19 mmol) lortu zelarik.
OCONEt
H3CO Ph
H 3CO
NH
OCH 3
2
Etekina: %37.
U.p.: 101-103 o C (dietil eterra).
1 H-NMR (δ, ppm): 0.77 (t, J = 7.1 Hz, 6H, 2 × CH2CH3), 3.08 (q, J = 7.1, 14.7 Hz, 4H,
2 × CH2CH3), 3.75 (s, 3H, OCH3), 3.76 (s, 3H, OCH3), 3.78 (s, 3H, OCH3), 4.98 (dd, J
201