Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
5.5.2.3. (1RS,2RS)-28c-ren eta (1RS,2SR)-29c-ren sintesia.
Prozedura orokorraren arabera, dietil eterretan disolbatutako 26c karbamatoz
(121 mg, 0.46 mmol) eta TMEDA-z (0.07 mL, 0.5 mmol) osatutako disoluzioari s-
BuLi-a gehitu zitzaion (hexanotan dagoen 0.96 M-eko disoluzio baten 0.53 mL, 0.51
mmol) –78 o C-tan. Erreakzio-nahastea 5 minutuz irabiatzen mantendu zen eta 1a N-
bentziliden-p-anisidina (111 mg, 0.5 mmol) gehitu zen, –78 o C-tan 2 orduz eta 30
minutuz mantendu zelarik. Elaborazio-prozedura burutu ondoren, lortutako olioa Flash
zutabe-kromatografiaz (silize-gela, hexano/AcOEt %30) purifikatu zen. Era honetan
(1RS,2RS)-28c-ren eta (1RS,2SR)-29c-ren (161 mg, 0.34 mmol) nahastea 28:72-ko
erlazioan lortu zen, nahastearen 1 H-RMN espektruak azaldutako seinale adierazgarrien
integrazioz kalkulatu zelarik. Diastereoisomero biak zutabe-kromatografiaz banandu eta
eterretan kristaldu ziren.
28c (1RS,2RS)-O-(N,N-diisopropilkarbamoil)-N-(p-metoxifenil)-1-(3-metoxifenil)-2-
fenil-2-aminoetanola.
OCONiPr2
Ph
NH
OCH 3
Etekina: %31.
U.p.: 148-150 o C (Et2O).
1 H-NMR (δ, ppm): 0.85 (d, J = 5.9 Hz, 6H, 2 × CH3), 1.10 (d, J = 6.3 Hz, 6H, 2 ×
CH3), 3.48-3.53 [m, 2H, 2 × CH(CH3)2], 3.67 (s, 3H, OCH3), 3.77 (s, 3H, OCH3), 4.98
(dd, J = 6.3, 9.5 Hz, 1H, H2), 5.38 (d, J = 9.5 Hz, 1H, H1), 6.59-6.71 (m, 6H, Harom),
6.81-6.87 (m, 2H, Harom), 7.00-7.19 (m, 5H, Harom).
199