Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
mmol) –78 o C-tan. Erreakzio-nahastea 5 minutuz irabiatzen mantendu zen eta 1a N-
bentziliden-p-anisidina (111 mg, 0.5 mmol) gehitu zen, –78 o C-tan 2 orduz eta 30
minutuz mantendu zelarik. Elaborazio-prozedura burutu ondoren, lortutako olioa Flash
zutabe-kromatografiaz (silize-gela, hexano/AcOEt %25) purifikatu zen. Era honetan
(1RS,2RS)-28b-ren eta (1RS,2SR)-29b-ren (200 mg, 0.45 mmol) nahastea 27:73-ko
erlazioan lortu zen, nahastearen 1 H-RMN espektruak azaldutako seinale adierazgarrien
integrazioz kalkulatu zelarik. Diastereoisomero biak zutabe-kromatografiaz banandu eta
eterretan kristaldu ziren.
28b (1RS,2RS)-O-(N,N-diisopropilkarbamoil)-N-(p-metoxifenil)-1,2-difenil-2-
aminoetanola.
OCON
Ph
iPr2 NH
OCH 3
Etekina: %24.
U.p.: 117-119 o C (Et2O).
1 H-NMR (δ, ppm): 0.85 (d, J = 5.9 Hz, 6H, 2 × CH3), 1.12 (d, J = 6.3 Hz, 6H, 2 ×
CH3), 3.46-3.53 [m, 2H, 2 × CH(CH3)2], 3.77 (s, 3H, OCH3), 4.99 (dd, J = 6.3, 9.5 Hz,
1H, H2), 5.41 (d, J = 9.5 Hz, 1H, H1), 6.67-6.72 (m, 4H, Harom), 7.03-7.29 (m, 10H,
Harom).
13 C-NMR (δ, ppm): 19.7 [2 × CH(CH3)2], 21.4 [2 × CH(CH3)2], 55.3 (OCH3), 69.2
(C2), 73.9 (C1), 113.7 (4 × Carom-H), 126.9, 127.3, 127.8, 129.7, 129.9 (10 × Carom-H),
135.4 (Carom-C), 138.6 (Carom-N), 142.7 (Carom-C), 157.6 (Carom-O), 163.8 (CO).
IR (CH2Cl2): 3378 (NH), 2919 (OCH3), 1619 (NHCOO), 1502 (NH) 1449 (CH3) cm -1 .
197