Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

S. Arrasate Doktorego-Tesia
erabilitako 4-dimetilaminopiridinaz osotutako disoluzioari, 0 o C-tan diklorometanotan
(60 mL) disolbatutako diisopropilkarbamil kloruroa gehitu zitzaion (1.64 g, 10 mmol).
Erreakzio-nahastea inguruneko tenperaturan irabiatuz mantendu zen 24 orduz. Izotza
gehitu zen eta fase organikoa diklorometanoz (3 × 10 mL) erauzi zen. Na2SO4 anhidroz
lehortu, iragazi eta hutsean kontzentratu zen. Lortutako olioarekin Flash zutabe-
kromatografia egin zen (silize-gela, hexano/AcOEt %40) eta 26c 3-metoxibentzil N,N-
diisopropilkarbamatoa (2.03 g, 7.6 mmol) olio bezala lortu zen.
H3CO
O
O N i Pr 2
Etekina: %77.
U.p.: olioa.
1 H-NMR (δ, ppm): 1.21 [d, J = 6.7 Hz, 12H, NCH(CH3)2], 3.79 (s, 3H, OCH3), 3.95-
4.07 [m, 2H, NCH(CH3)2], 5.10 (s, 2H, CH2O), 6.80-6.95 (m, 3H, H4, H5, H6), 7.22-
7.28 (m, 1H, H2).
13 C-NMR (δ, ppm): 20.7 [2 × CH(CH3)2], 45.4 [2 × CH(CH3)2], 55.0 (OCH3), 66.2
(CH2O), 113.0 113.1 (C2,C4), 119.9 (C6), 129.3 (C5), 138.6 (C1), 155.3 (C3), 159.5
(CO).
IR (CH2Cl2): 2945 (CH3), 1686 (NHCOO) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 265 (M + , 1), 121 (13), 87 (11), 85 (65), 83 (100),
57 (2).
Analisi elementala: C15H23NO3
192
Kalkulatua: %C: 67.89 %H: 8.74 %N: 5.28.
Lortutakoa: %C: 67.62 %H: 9.08 %N: 5.22.