Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
1. Kapitulua Sarrera<br />
H 3CO<br />
H 3CO<br />
L*:<br />
Ph<br />
Me 2N<br />
O<br />
H 3CO<br />
N<br />
L*<br />
MeLi<br />
OCH 3<br />
H 3CO<br />
H 3CO<br />
1.5 Eskema<br />
N<br />
H<br />
Me<br />
%99, es %93<br />
OCH 3<br />
H 3CO<br />
H 3CO<br />
CH 3<br />
(+)-salsolidina<br />
Snieckus-ek 27 tetrahidroisokinolin-1-onen <strong>sintesi</strong>a deskribatu du, albo-<br />
metalazioa–(–)-esparteina aurrean gauzatutako iminen gaineko adizioa segidaz baliatuz,<br />
non %81-ko soberakin enantiomerikoa erakusten duten 3-feniltetrahidroisokinolinonak<br />
lortzen diren (1.6 Eskema).<br />
O<br />
N<br />
CH 3<br />
X = O, N-Me<br />
X<br />
n-BuLi/(-)-esparteina<br />
Ph<br />
N<br />
Me<br />
1.6 Eskema<br />
O<br />
N<br />
Me<br />
Ph<br />
%19-22, es %77-81<br />
Bestalde, (–)-esparteina oso erabilia izan da estekatzaile gisa alkil edo bentzil<br />
anioien alkilazio edo azilazio asimetrikoa egiteko. Honela, (–)-esparteina<br />
estekatzailearekin konplexatutako erreaktibo <strong>organolitikoak</strong>, β-aminoalkoholen<br />
<strong>sintesi</strong>etan erabili dira, desprotonazioa–ordezkapen asimetrikoa segida aplikatuz.<br />
Hoppe-ek 28 frogatu du, β edo γ posizioetan ordezkatzaile bezala heteroatomo bat duten<br />
karbamato kiralak s-BuLi/TMEDA-z desprotonatzen direla, diastereotopikoak diren<br />
NH<br />
11
Change language