Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen ...

5. Kapitulua Atal Esperimentala
disolbatutako diisopropilkarbamil kloruroa gehitu zitzaion (0.33 g, 2 mmol). Erreakzio-
nahastea inguruneko tenperaturan irabiatuz mantendu zen 24 orduz. Izotza gehitu zen
eta fase organikoa diklorometanoz (3 × 10 mL) erauzi zen. Na2SO4 anhidroz lehortu,
iragazi eta hutsean kontzentratu zen. Lortutako olioarekin Flash zutabe-kromatografia
egin zen (silize-gela, hexano/AcOEt %10) eta 26b bentzil N,N-diisopropilkarbamatoa
(343 mg, 1.46 mmol) olio bezala lortu zen.
O
i
O NPr2
Etekina: %73.
U.p.: olioa. 13
1 H-NMR (δ, ppm): 1.18 [d, J = 7.1 Hz, 12H, NCH(CH3)2], 3.75-4.10 [m, 2H,
NCH(CH3)2], 5.11 (s, 2H, CH2O), 7.23-7.35 (m, 5H, Harom)
13 C-NMR (δ, ppm): 20.5 [2 × CH(CH3)2], 45.7 [2 × CH(CH3)2], 66.1 (CH2O), 127.4,
127.5, 127.7, 127.8, 128.1 (Carom-H), 136.7 (Carom-C), 155.1 (CO).
IR (CH2Cl2): 2966 (CH3), 1690 (NCOO) cm -1 .
E.M. (IE) [m/z (ugaritasun erlatiboa)]: 235 (M + , 1), 176 (5), 144 (8), 92 (8), 91(100), 65
(9).
Analisi elementala: C14H21NO2
Kalkulatua: %C: 71.46 %H: 8.99 %N: 5.95.
Lortutakoa: %C: 70.94 %H: 9.29 %N: 6.0.
5.5.1.3. 26c 3-Metoxibentzil-N,N-diisopropilkarbamato sintesia.
Diklorometanotan (60 mL) disolbatuta dagoen 25c 3-metoxibentzil alkoholaz
(1.24 mL, 10 mmol), trietilaminaz (1.67 mL, 12 mmol) eta katalizatzaile moduan
13 a) Alonso, E.; Guijarro, D.; Martínez, P.; Ramón, D. J.; Yus, M. Tetrahedron 1999, 55, 11027. b)
Tomooka, K.; Shimizu, H.; Inoue, T.; Shibata, H.; Nakai, T. Chem. Lett. 1999, 8, 759. c) Grana, P.; Paleo,
M. R.; Sardina, F. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12511.
191